3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
中文名称 | 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 |
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中文同义词 | 3-甲基吡唑-5-甲酸甲酯;5-甲基-3-吡唑甲酸乙酯;3-甲基吡啶-5-甲酸乙酯;3-甲基-5-吡唑甲酸乙酯;3 - 甲基- 1H -吡唑-5 - 羧酸乙酯;5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯;3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯,97%;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 1G |
英文名称 | Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate |
英文同义词 | ETHYL 3-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE;BUTTPARK 29\06-79;AKOS PAO-0427;5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, 95+% |
CAS号 | 4027-57-0 |
分子式 | C7H10N2O2 |
分子量 | 154.17 |
EINECS号 | 223-702-0 |
相关类别 | 酸类及衍生物;杂环化合物;吡唑;医药中间体;吡唑系列;定制化学品;氮杂环;Building Blocks;Pyrazole series;Acids and Derivatives;Heterocycles;Esters;Pyrazoles & Triazoles;Pyrazole;Pyrazoles & Triazoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles;C7 to C8;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks |
Mol文件 | 4027-57-0.mol |
结构式 |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 性质
熔点 | 80-84 °C (lit.) |
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沸点 | 299.1±20.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.171±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | 11.60±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
BRN | 4192 |
InChIKey | BOTXQJAHRCGJEG-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 4027-57-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 3(5)-methyl-5(3)-ethoxycarbonylpyrazole(4027-57-0) |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体,如制备劳拉替尼,劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂;也用于制备四氢异喹啉酰胺取代的Ph吡唑类,用作选择性Bcl-2抑制剂。它也被研究作为一种降血脂剂。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯为酯类有机物,可用作医药中间体。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体,如制备劳拉替尼,劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂用于肺癌的治疗,主要针对第一代ALK抑制剂克唑替尼耐药和第二代ALK抑制剂色瑞替尼(Ceritinib)和艾乐替尼(Alectinib)耐药的非小细胞肺癌患者。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制备如下:
(1)2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐的合成
于500ml的三颈瓶加入无水乙醇300.0ml,将处理好的金属钠5.77g(0.251mol)加入无水乙醇中,常温下反应。待钠全部溶解,降温至0℃,将草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)与丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇钠中,保持温度为0℃,滴加完毕,0℃反应3.5h。反应后处理,抽滤,干燥,得到淡黄色固体38.37g。收率93.5%。ESI-MS(m/z):181.0[M+H]+,213.1[M+Na]+,361.0[2M+H]+,383.0[2M+Na]+。
(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成
于100ml三颈瓶中加入乙酸27.9ml,20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol),滴加完毕降温至10℃,将2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐38.37g(0.213mol)分批加入到反应液中,控温在20-25℃,加完后撤掉降温,利用反应放热将2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐溶解,但保持温度在35℃以下,待2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐全部溶解后,35℃反应3h。反应后处理,降温至室温,加入水40.0ml,固体碳酸钠调节pH为7,析出白色固体,抽滤,干燥,得到白色固体30.08g。收率91.3%。
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