花椒毒素
中文名称 | 花椒毒素 |
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中文同义词 | 花椒毒素;8-甲氧补骨脂素;甲氧补骨脂素;8-甲氧补骨脂;黄原毒;甲氧扫若仑;氧化补骨脂素;甲氧沙林-D3 |
英文名称 | 8-Methoxypsoralen |
英文同义词 | 8-Methoxy-2',3',6,7-furocoumarin;8-methoxy-2’,3’,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5',6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5':6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’,6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’:6,7-furocoumarin;8-Methoxy-6,7-furanocoumarin;8-Methoxyfuranocoumarin |
CAS号 | 298-81-7 |
分子式 | C12H8O4 |
分子量 | 216.19 |
EINECS号 | 206-066-9 |
相关类别 | 中药对照品;标准品;分析标准品;植物提取物;小分子抑制剂;对照品;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;科研试剂;食品和饮料标准品;香豆素;原料药;医药原料;皮肤外用原料;农业原料;医用原料;植物成分单体;分析试剂标准品;标准品-对照品;日化原料;标准品-中药标准品;木脂素;标准品 -中药标准品;原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Cytochrome P450 isozyme;This product is manufactured in GMP workshop.;Aromatics;Heterocycles;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;OXSORALENE;Other APIs;Inhibitors;植物提取;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体 |
Mol文件 | 298-81-7.mol |
结构式 |
花椒毒素 性质
熔点 | 148-150 °C(lit.) |
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沸点 | 276.6°C (rough estimate) |
密度 | 1.1344 (rough estimate) |
折射率 | 1.4270 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | H2O:微溶 |
形态 | 针状结晶或粉末 |
颜色 | 白色至黄色 |
水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
Merck | 14,5988 |
BRN | 196453 |
LogP | 1.523 (est) |
CAS 数据库 | 298-81-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Methoxsalen(298-81-7) |
(IARC)致癌物分类 | 1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012 |
EPA化学物质信息 | Methoxsalen (298-81-7) |
花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素,外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚),无臭,味苦并具刺激感,易溶于氯仿,溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇,微溶于沸水、醚及液体石蜡,不溶于冷水。碱性水溶液中开环,中和后又关环。
花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。
有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2016-01-13)丝状针形结晶(热水或苯-石油醚),钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚),熔点148℃。几乎不溶于水,略溶于沸水、液体矿脂和乙醚,溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯,易溶于氯仿。无色针晶(乙醇),熔点148~149.5℃。
UVλmaxnm(lgε):219(4.32),249(4.35),300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε):219(4.38),245(sh,4.34),250(4.37),264(sh,4.13),300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1:1720,1710,1620,1582,1545。
1HNMR(CDCl3)δ:4.30 (3H,s,OCH3),6.35 (1H,d,J=9.5Hz,H-3),6.82 (1H,d,J=2.5Hz,H-3′),7.33 (1H,s,H-5),7.68 (1H,d,J=2.5Hz,H-2′),7.75 (1H,d,J=9.5Hz,H-4)。以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体(3), 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得(7)。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。
图1为花椒毒素的合成路线HPLC法
(1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm,200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65:35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg,加甲醇定容于50ml量瓶中,即为对照品母液,其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液,待测定用。
(3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g,分别用5ml氯仿加热回流提取2次,每次1h。合并提取液,蒸干氯仿,加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中,再经0.20μm微孔滤膜过滤,即为样品液。
(4)测定 按上述色谱条件,进样1μl,对样品液进行测定。
(5)色谱图
图2为样品的高效液相色谱图
a.花椒毒素对照品;b.白花前胡根;c.白花前胡茎
(6)测定结果
白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5,%)如下所示:
花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。
有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2016-01-13)丝状针形结晶(热水或苯-石油醚),钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚),熔点148℃。几乎不溶于水,略溶于沸水、液体矿脂和乙醚,溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯,易溶于氯仿。无色针晶(乙醇),熔点148~149.5℃。
UVλmaxnm(lgε):219(4.32),249(4.35),300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε):219(4.38),245(sh,4.34),250(4.37),264(sh,4.13),300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1:1720,1710,1620,1582,1545。
1HNMR(CDCl3)δ:4.30 (3H,s,OCH3),6.35 (1H,d,J=9.5Hz,H-3),6.82 (1H,d,J=2.5Hz,H-3′),7.33 (1H,s,H-5),7.68 (1H,d,J=2.5Hz,H-2′),7.75 (1H,d,J=9.5Hz,H-4)。以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体(3), 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得(7)。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。
图1为花椒毒素的合成路线HPLC法
(1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm,200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65:35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg,加甲醇定容于50ml量瓶中,即为对照品母液,其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液,待测定用。
(3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g,分别用5ml氯仿加热回流提取2次,每次1h。合并提取液,蒸干氯仿,加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中,再经0.20μm微孔滤膜过滤,即为样品液。
(4)测定 按上述色谱条件,进样1μl,对样品液进行测定。
(5)色谱图
图2为样品的高效液相色谱图
a.花椒毒素对照品;b.白花前胡根;c.白花前胡茎
(6)测定结果
白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5,%)如下所示:
化学性质
可溶于沸乙醇、乙酸、丙二醇、氯仿和苯,微溶于沸水、液体石蜡和乙醚,不溶于冷水。 来源于芸香科植物崖椒(Fagava zanthoxyloides Lam.)的果实用途
用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病用途
一种有效的CYP抑制剂。8-MOP is a potent tricyclic furocoumarin suicide inhibitor of CYP (cytochrome P-450). As a member of the foranocoumarins, 8-Methoxypsoralen has shown more potency than 5-MOP, 5-OH-P , DH-8-MOP and psoralen in the inhibiton of CYP2B1 (cytochrome P-450 2B1). Methoxsalen has been shown to completely inhibit the metabolism of nicotine (sc-212379) in vitro. The compound has been observed to inhibit the metabolism of theophylline、 caffeine、hexobarbital and phenytoin.用途
能与UVA照射诱导DNA中的单加合物和链间交联,来研究DNA修复和重组机制。安全信息
危险品标志 | Xn,T |
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危险类别码 | 22-43-46-45-34 |
安全说明 | 36/37-53-45-36/37/39-26 |
危险品运输编号 | 3216 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | LV1400000 |
F | 10 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29322090 |
毒害物质数据 | 298-81-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim) |
提供商 | 语言 |
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