灭草烟
中文名称 | 灭草烟 |
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中文同义词 | 咪唑烟酸;灭草烟标准品;依灭草;2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)菸酸;2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸;灭草烟,咪唑烟酸;灭草烟溶液, 100PM;3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯 |
英文名称 | Imazapyr acid |
英文同义词 | AC 252925;CL 252925;2-(4-Methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1H-imidazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid;Arsenal 250A;Charper;2-(5-Oxo-4-methyl-4-isopropyl-1H-imidazole-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid;AC-243997;Imazapyr Standard |
CAS号 | 81334-34-1 |
分子式 | C13H15N3O3 |
分子量 | 261.28 |
EINECS号 | 617-219-8 |
相关类别 | 农残、兽药及化肥类;除草剂;农药;有机杂环类除草剂;分析标准品;农业原料;Alpha sort;Alphabetic;Herbicides;H-MAnalytical Standards;Imidazolinone;Analytical Standards;Pesticides intermediate;农用兽用原料;原料;化学农药;医药、农药及染料中间体;基本原料;IPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites |
Mol文件 | 81334-34-1.mol |
结构式 |
灭草烟 性质
熔点 | 169-173°C |
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沸点 | 404.53°C (rough estimate) |
密度 | 1.1923 (rough estimate) |
蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
折射率 | 1.5600 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
酸度系数(pKa) | 1.9, 3.6(at 25℃) |
BRN | 5442754 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
LogP | -3.97-0.04 at 20℃ and pH3-9.9 |
解离常数 | 1.7-11.1 at 20℃ |
CAS 数据库 | 81334-34-1(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Imazapyr (81334-34-1) |
灭草烟是一种有机杂环类除草剂,由美国氰胺公司研发成功,属灭生性除草剂,其异丙胺盐可芽前或芽后使用,能迅速被植物根和叶片吸收,抑制植物侧链氨基酸的生物合成,阻止杂草生长,促使其死亡。防治对象包括所有杂草,对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草和杂木有很好的除草活性。适用于非耕地以及橡胶园、油棕、森林和茶园。
【使用方法】可芽前和芽后使用,非耕地除草用量达0.25~2.5kg(ai)/hm2,橡胶园和油棕园用0.125 ~1.0kg(ai)/hm2,森林用0.25~1.25kg(ai)/hm2,茶园用0.1~2.0kg(ai)/hm2,另外涂抹或注射灭草烟可防止落叶树树桩萌发。
【注意事项】在土壤中残效期长,最长可达8年。
【存储条件】在45℃下灭草烟可稳定3个月,在室温下可稳定两年,在pH5 ~9、暗处、水介质中是稳定的,贮存时不能高于 45℃。本品溶液在模拟日光下酸被分解,水解DT506 天(pH5~9),土壤中DT5090~120天。不能在无衬里的容器中混合或贮存,因其有腐蚀性。与碱或酸和强氧化剂均能反应。原药对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,对小鼠急性经口LD50>2000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤有中等刺激作用,对眼睛有刺激性,但能恢复。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50>100mg/L(96h),水蚤LC50>100mg/L (48h)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2150mg/kg,LC50>5000mg/kg饲料(8d)。蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。本品异丙胺盐对大鼠急性经口LD50>10000mg/kg,小鼠急性经口LD50>10000mg/kg,小鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。
本品异丙胺盐为白色固体。128~130℃,蒸气压0.013×10-3Pa (60℃)。15℃时溶解度:二甲基甲酰胺473g/L,二甲基亚砜665g/L,甲醇230g/L,乙醇72g/L,二氯甲烷72g/L,丙酮6g/L,甲苯3g/L,水9.74g/L,水(25℃)11.3g/L。
丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38~40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1~2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130~132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100~110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110~114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148~150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168~170℃。
制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。
【使用方法】可芽前和芽后使用,非耕地除草用量达0.25~2.5kg(ai)/hm2,橡胶园和油棕园用0.125 ~1.0kg(ai)/hm2,森林用0.25~1.25kg(ai)/hm2,茶园用0.1~2.0kg(ai)/hm2,另外涂抹或注射灭草烟可防止落叶树树桩萌发。
【注意事项】在土壤中残效期长,最长可达8年。
【存储条件】在45℃下灭草烟可稳定3个月,在室温下可稳定两年,在pH5 ~9、暗处、水介质中是稳定的,贮存时不能高于 45℃。本品溶液在模拟日光下酸被分解,水解DT506 天(pH5~9),土壤中DT5090~120天。不能在无衬里的容器中混合或贮存,因其有腐蚀性。与碱或酸和强氧化剂均能反应。原药对大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,对小鼠急性经口LD50>2000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤有中等刺激作用,对眼睛有刺激性,但能恢复。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC50>100mg/L(96h),水蚤LC50>100mg/L (48h)。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2150mg/kg,LC50>5000mg/kg饲料(8d)。蜜蜂接触LD50>0.1mg/只。本品异丙胺盐对大鼠急性经口LD50>10000mg/kg,小鼠急性经口LD50>10000mg/kg,小鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。
化学性质
外观为白色固体。m.p.169~173℃。45℃可稳定3个月,室温可稳定2年。在pH值5~9、暗处、水介质中稳定。在日光下水解半衰期6d (pH值5~9),土壤中半衰期3~4个月。有腐蚀性,不能在无衬里的容器中混合和贮存。与酸、碱和强氧化剂反生反应。本品异丙胺盐为白色固体。128~130℃,蒸气压0.013×10-3Pa (60℃)。15℃时溶解度:二甲基甲酰胺473g/L,二甲基亚砜665g/L,甲醇230g/L,乙醇72g/L,二氯甲烷72g/L,丙酮6g/L,甲苯3g/L,水9.74g/L,水(25℃)11.3g/L。
用途
咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2~4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。用途
是新型广谱除草剂,芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性;咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2~4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。;生产方法
制备方法一丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38~40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1~2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130~132℃/3200Pa馏分39.3g。
2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100~110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110~114℃/666.7Pa馏分70.15g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148~150℃/266.6Pa馏分70.5g。
5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。
咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168~170℃。
制备方法二
吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(CH3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36-52/53 |
安全说明 | 26-61 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | US5682500 |
海关编码 | 29333990 |
毒害物质数据 | 81334-34-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Paxman) |
提供商 | 语言 |
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英文
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