苹果酸
中文名称 | 苹果酸 |
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中文同义词 | 外消旋体苹果酸;DL-羟基丁二酸;(±)一羟基丁二酸;DL-苹果酸,98%;苹果酸、DL-苹果酸;(±)一羟基丁二酸,DL-羟基丁二酸,羟基丁二酸,DL-羟基琥珀酸;苹果酸;苹果酸,羟基丁二酸,马来酸 |
英文名称 | Malic acid |
英文同义词 | (±)-2-Hydroxysuccinic acid, DL-Hydroxybutanedioic acid;1-Hydroxyethane-1,2-dicarboxylic acid;MALIC ACID, DL-(P);DL-Malic acid, extra pure, NF, FCC, E 296;DL-Malic acid,(±)-2-Hydroxysuccinic acid, DL-Hydroxybutanedioic acid;Malic Acid (500 mg);DL-Malic acid, 99+% 500GR;E 296 |
CAS号 | 6915-15-7 |
分子式 | C4H6O5 |
分子量 | 134.09 |
EINECS号 | 230-022-8 |
相关类别 | 通用试剂;标准品;对照品;植物提取物;医药原料;酸度调节剂类;羰基化合物;中药对照品;其他有机酸类;碳水化合物类;羧酸;合成材料中间体;酸味剂;分析试剂标准品;生化试剂-碳水化合物类;食品添加剂;酸度调节剂;食品添加;Aliphatics;Chiral Reagents;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;对照品-中药对照品;原料;标准品 -中药标准品;食品添加剂,香料;生化试剂-蛋白质;标准品,对照品;香精香料;有机化工原料;添加剂;食品添加剂;酸味剂;化工原料;通用生化试剂-蛋白质;基础有机试剂;化学试剂;氨基酸;Food & Flavor Additives;Isotope Labelled Compounds;Food additive;6915-15-7 |
Mol文件 | 6915-15-7.mol |
结构式 |
苹果酸 性质
熔点 | 131-133 °C (lit.) |
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沸点 | 167.16°C (rough estimate) |
比旋光度 | [α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O) |
密度 | 1.609 |
蒸气密度 | 4.6 (vs air) |
蒸气压 | <0.1 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | 1.3920 (estimate) |
闪点 | 203 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 甲醇:0.1 g/mL,澄清,无色 |
酸度系数(pKa) | 3.4(at 25℃) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
气味 (Odor) | 无味 |
PH值 | 3.33(1 mM solution);2.74(10 mM solution);2.21(100 mM solution); |
旋光性 (optical activity) | [α]/D 0.10 to +0.10° |
香型 | odorless |
水溶解性 | 558 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,5707 |
BRN | 1723539 |
LogP | -6.14 at 20℃ |
CAS 数据库 | 6915-15-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7) |
EPA化学物质信息 | Malic acid (6915-15-7) |
苹果酸(Malic acid)又名羟基丁二酸,由于有一个不对称碳原子,故苹果酸有三种:L-苹果酸、D-苹果酸、DL-苹果酸。L-苹果酸是人体三羧酸循环中的产物,故人体只能代谢L-苹果酸。在苹果、葡萄、柠檬等水果中天然存在的都是L-苹果酸。如从果实中提取,含量低、成本高,无法工业化大量生产。由反丁烯二酸(富马酸)催化合成生产的只能是DL-苹果酸,由于人体不能代谢DL-苹果酸,所以欧美各国尽管允许DL-苹果酸作为食品添加剂,但人们总是存在不安全感觉。用微生物方法生产的苹果酸全部为L-苹果酸,因此,现在使用的苹果酸全部由微生物来生产,在食品、医药等方面使用的苹果酸,基本上以L-苹果酸取代了DL-苹果酸。
DL-苹果酸为无色晶体。相对密度1.601,熔点131~133℃,热至150℃分解。能溶于水、醇,微溶于醚,不溶于苯。易潮解。本品是强酸,在170℃,0.1mol水溶液中的pH值为2.28 ,能损伤粘膜及牙齿珐琅质。DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的。可用作清凉饮料的酸味剂。也可用于药品、化妆品、清洁剂、增白剂等方面。
图1为DL-苹果酸分子结构式。苹果酸在三氯化硼催化剂存在下,可与醇发生酯化反应,形成酯。与多元醇、芳香多元羧酸作用,可形成树脂类产品,如醇酸聚树脂。
1、苹果酸酯在氨的醇溶液中能形成苹果酸酰胺。
2、苹果酸用发烟硫酸处理可氧化得到75%~80%香豆酸。
3、苹果酸的水溶液在Fe2+催化下与H2O2反应生成草酰乙酸,如果这种氧化在Fe3+、Cr4+、Ti4+存在下或在它们混合存在下,产物是酒石酸。苹果酸不形成酸酐,但产生两种聚合产物,即线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯:
图2为线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯。苹果酸的消费量比衣康酸稍多些,也是用途较为广泛的一种有机酸。苹果酸在食品工业上,如饮料、果酱、果冻、果酒中作 酸味剂;在日用化工上用于牙膏、化妆品中改善品质;在医药上与氨基酸复配制成注射液,作为手术后的营养液,也是肝功能异常患者的良好药物;此外,还用作化学工业的涂料及洗涤剂、除臭剂的成分。1、用作清凉饮料与食品的酸味剂、水果饮料等的色调保持剂、防腐剂(蛋黄酱等的乳化稳定剂)。
2、用于药品、化妆品、洗牙液、金属清洗剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维用的荧光增白剂的原料以及制造醇酸树脂的单体等。
3、当用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时,美国规定硬糖中不得超过6.9%,其它食品中约为6.7%,但这两种苹果酸均不得用于婴儿食品。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-09-02)。苹果酸发酵工艺有两种: 即一步发酵法与两步发酵法。不同发酵工艺所使用的微生物也不同。
(1)一步发酵法 菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。
(2)两步发酵法 由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。
一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生,给分离提纯带来困难,难于得到高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低 (30%~40%),周期长(最少也需5天),故至今在国内外均未实现工业化生产。
两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方法,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,但是毕竟发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国内外学者正在不断地探索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化生产的报道。
无论是一步法还是两步法发酵,如以淀粉为原料,在使用前都需进行水解处理,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。
目前,国内外L-苹果酸工业化生产的方法,都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定,然后装入柱式反应器,以富马酸钠盐为底物,流经反应器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产物,转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比,简单、 经济、高效,于是成了工业化生产的首先方法。
The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.
安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
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危险类别码 | 22-37/38-41-36/37/38-42/43-34 |
安全说明 | 26-39-37/39-36-36/39 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | ON7175000 |
自燃温度 | 644 °F |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29181980 |
毒害物质数据 | 6915-15-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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