147-85-3
中文名称
L-脯氨酸
英文名称
L-Proline
CAS
147-85-3
EINECS 编号
205-702-2
分子式
C5H9NO2
MDL 编号
MFCD00064318
分子量
115.13
MOL 文件
147-85-3.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:32
147-85-3 结构式
基本信息
中文别名
D-吡咯烷-2-羧酸D-脯氨酸
L-脯氨酸
L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-(-)-镨啉
L-吡咯烷-2-羧酸
氢化吡咯甲酸
四氢吡咯-2-羧酸
英文别名
2-pyrrolidinecarboxylic acidFEMA 3319
H-L-PRO-OH
H-PRO-OH
H-PYRD(2)-OH
L-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
L-PRO
L(-)-PROLINE
L-PROLINE
L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
PRO
PROLINE
PROLINE, L-
(S)-(-)-PROLINE
(S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure
(s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci
(s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid
(S)-Prolin
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类 所属类别一
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 所属类别三
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物物理化学性质
外观性状无色结晶，无臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮试液呈黄色，冰乙酸酸化后显红色；pI6.3，分解点为220-222℃；比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。
熔点228 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-85.5 º (c=4, H2O)
沸点215.41°C (rough estimate)
密度1.35
蒸气压0Pa at 25℃
FEMA3319
折射率-85 ° (C=4, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系数(pKa)1.95, 10.64(at 25℃)
形态powder
颜色白色
PH值6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
气味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]20/D 85.0±1.0°, c = 5% in H2O
水溶解性可溶于水
敏感性吸湿性
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
JECFA Number1425
Merck14,7780
BRN80810
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.54 at 20℃
NIST化学物质信息Proline(147-85-3)
EPA化学物质信息L-Proline (147-85-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号TW3584000
F3-10
TSCAYes
海关编码29339990
应用领域
用途一
用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等用途二
用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。用途三
营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用途四
氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。用途五
医药原料及食品添加剂。参考质量标准二
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▲
原料药
中国药典2000年版772页
指标名称
指标
指标名称
指标
C5H9NO2含量/%
≥98.50/硫酸盐/%
≤0.03
比旋度
-83.7°--85.7°
砷盐
≤百万分之二
干燥失重/%
≤0.4/铁盐/%
≤0.003
炽灼残渣/%
≤0.4/重金属/%
≤0.0015
氯化物/%
≤0.05
参考质量标准三
含量大于99.5%，比旋光度[α]20D-81°-85°，氯化物(以Cl计)含量小于0.05%，硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.05%，重金属(以Pb计)含量小于0.002%；纸层折合格；标准品高效液相色谱试验呈单峰。参考质量标准一
FCC，1996▼
▲
含量(干燥后)
98.5%～101.5%
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20 (干燥试样4g/100ml 水)
-84.0°～-86.3°
制备方法
方法一
以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。方法二
明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
方法三
L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法， 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株， 经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来， 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺
酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶， 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分离纯化
离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。 先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。 将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。 收集的洗脱液减压浓缩至干， 再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。
五氯酚沉淀解吸分离法
成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保温搅拌5h后， 让冷却至0℃， 过滤取结晶， 用少量冰水洗涤， 抽干， 干燥后得复盐， 熔点240-242℃， 沉淀率95%。
解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中， 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml， 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩， 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液， 加入活性炭脱色。 乙醚提取， 分出水层， 继续浓缩至干， 用无水乙醇脱色数次， 再加少量无水乙醇湿润， 加入2倍量无水乙醚， 冷却结晶， 过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。
放大生产工艺
酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中， 冷却至0℃， 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃， 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后， 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃， 过滤取沉淀， 用50L95%乙醇洗涤， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。
还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中， 加水70L， 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4， 加热保温200℃， 搅拌反应1h, 再升温50℃， 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃， 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。
沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中， 加热至50℃， 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液， 保温50℃反应5h后， 冷却至0℃析出结晶， 过滤取结晶， 抽干， 得复盐。
解析、精制 将复盐投入100L反应罐内， 加入3%氨水20L， 室温搅拌反应7-8h后， 降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤， 抽干， 洗液和滤液合并， 再减压浓缩至干， 用10L去离子水搅拌溶解， 过滤取滤液， 并加入0.5%活性炭， 加热70℃搅拌脱色1h， 过滤取滤液， 让其冷却至0℃， 加等体积乙醚萃取， 分出水层， 减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次， 抽干， 沉淀加2L无水乙醇搅匀， 再加10L乙醚，冷却至0℃， 过滤取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。
常见问题列表
人体合成蛋白质的十八种氨基酸
L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一，常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，微臭，味微甜，极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称，氨基酸在人体中的存在，不仅提供了合成蛋白质的重要原料，而且为促进生长，进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。L-脯氨酸的主要用途如下：1，作为氨基酸可以补充养分，是氨基酸输液的原料。
2，对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。
3，L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应，可生成有特殊香味的物质。
4，作为营养增补剂，可以提高组织的抗性，增加愈伤组织成活率。
5，可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。
鉴别试验
在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250)，应出现黄色。含量分析
精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。毒性
可安全用于食品(FDA，§172?320，2000)。使用限量
占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA，§172．320，2000)FEMA：同“01029，盐酸硫胺”。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
l-脯氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L-脯氨酸L(-)-Proline, 99+%(147-85-3)
Alfa Aesar
L-脯氨酸,99%L-Proline, 99%(147-85-3)
Sigma Aldrich
147-85-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-脯氨酸L-Proline,>99.0%(T)(147-85-3)