7695-91-2
中文名称
生育酚乙酸酯
英文名称
Tocopheryl acetate
CAS
7695-91-2
EINECS 编号
231-710-0
分子式
C31H52O3
MDL 编号
MFCD00072042
分子量
472.74
MOL 文件
7695-91-2.mol
更新日期
2024/04/29 17:26:49
7695-91-2 结构式
基本信息
中文别名
alpha-生育酚乙酸脂D-alpha-生育酚醋酸脂
生育酚乙酸酯
维生素 E 醋酸酯
DL-α-生育酚乙酸酯
维生素E醋酸酯
乙酸酯维生素E
DL-A-生育酚(维生素E)
ALPHA-维生素E 标准品
维生素E乙酯
乙酸维生素E 标准品
维生素 E 醋酸酯
消旋-A-维生素 E 醋酸酯
2,5,7,8-四甲基-2-(4',8',12'三甲基十三烷基)-6-色满醇醋酸酯
DL-Α-醋酸生育酚
维生素E乙酸酯/生育酚乙酸酯
英文别名
[2r-[2r*(4r*,8r*)]]-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2h-1-benzopyran-6-ol acetate3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-yl acetate
ALL-RAC-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
(+/-)-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE
ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
ALPHA-TOCOPHERYLIS ACETAS
(+)-A-TOCOPHEROL
DL-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-(4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL)-6-CHROMANOL ACETATE
DL-ALFACOL
DL-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE
DL-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
DL-A-TOCOPHEROL ACETATE
DL-A-TOCOPHERYL ACETATE
DL-CONTOPHERON
DL-ECON
DL-FERTILVIT
DL-TOCOPHRIN
DL-VITAMIN E ACETATE
EPSILAN-M
O-ACETYL-ALPHA-TOCOPHEROL
所属类别
化学试剂：酸酯类化合物 所属类别一
食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补剂）: 维生素 所属类别三
饲料添加剂: 维生素添加剂物理化学性质
外观性状淡黄色黏稠液，相对密度0.957，凝固点-27.5℃,沸点200-250℃，折射率1.495-1.4972。易溶于氯仿、乙醚、丙酮和植物油，溶于醇，不溶于水。耐热性较好，遇光可被氧化，色泽变深。小白鼠经口LD5010g/kg，ADL0.15-2mg/kg(FAO/WHO,1994,合成品)。
熔点-28°C
沸点224 °C0.3 mm Hg(lit.)
密度0.96 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气密度16.3 (vs air)
折射率n20/D 1.497
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, in anhydrous ethanol and in fatty oils.
形态neat
比重0.962 (20/4℃)
颜色透明黄色
气味 (Odor)Odorless
水溶解性Immiscible with water.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,9495
BRN97512
InChIKeyZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N
LogP12.260 (est)
应用领域
用途一
作为体内抗氧化剂，消除体内自由基，减少紫外线对人体的伤害。由于护肤、护发等用途二
用作药品、营养品、化妆品添加剂用途三
维生素E有较强的还原性，在人体新陈代谢过程中有抗氧化进而防止衰老的作用，能保持生殖器官的正常功能。一般DL-维生素E可作为营养强化剂，我国规定可用于强化芝麻油、色拉油、人造奶油和乳制品，使用量为100～180mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为40～70μg/kg；在强化生育酚饮料中最大使用量为20～40mg/Ll；在强化乳饮料中使用量为10～20μg/kg。也可用D-α-生育酚、D-α-醋酸生育酚或DL-α-生育酚强化，用量须经折算。天然维生素E浓缩物可作为抗氧化剂。
用途四
维生素E在机体新陈代谢过程中有防止细胞膜和细胞内不饱和脂肪酸等易氧化物被氧化，从而保护细胞膜的完整进而防止衰老的作用，能保持生殖器官的正常功能。维生素E有较强的还原性，可作为抗氧化剂。
参考质量标准二
GB 14756—1993▼
▲
含量/%
96.0～102.0
酸度
≤0.5
重金属(以Pb计)/%
≤0.001
参考质量标准三
GB7293-87(维生素E原料)▼
▲
外观和性状
微绿黄色或黄色黏稠液体
含量(以C31H52O3计)/%
≥96.0
折射率nd20
1.494~1.499
吸光度(E1cm1%248mm)
≥1.0～45.0
游离生育酚(消耗0.0lmol/L硫酸铈)/Ml
≤1.0
重金属(Pb计)/%
≤0.002
GB7293--87(维生素E粉)
▼
▲
外观和性状
类白色或淡黄色粉末
含量(以C31H52O3计)/%
90.0~110.0
粒度(过3号筛)/%
90
干燥失重/%
≤5.0
参考质量标准一
GB 14756—93含量(同“01037”)@96.0%～102.0%
酸度(OT-3)@≤0.5
重金属(以Pb计，GT-l6)@≤0.00l%
制备方法
方法一
天然维生素E的制备提取法 以C1～C4的低碳醇或含(5%～15%)C3～C5低碳酮的醇酮混合物为抽提剂，从植物油中提取。如在100g粗棕榈油中加入50mL的甲醇，在45℃下振荡萃取，于-10～-20℃下取甲醇相冷冻过夜，过滤除去析出的甾醇和脂肪酸类结晶，母液蒸馏除去甲醇得维生素E浓缩，含量11%。
酯化法 以油脂脱臭工序中的脱臭馏出物为原料，用多元醇酯化其中的脂肪酸，并用水蒸气蒸馏法除去酯而得浓缩物。如在1000g大豆油脱臭馏出物(酸值68.8，皂化值133，碘值152)中加入当量酸值1.1倍(41.4g)的甘油，用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降为0.5为止，脱去溶剂后用水蒸气蒸馏出酯化物(在400Pa下)，蒸馏过程中游离出的酸再用甘油酯化，最后蒸馏得到浓缩物，含量56.3%，收率达64.8%。也可用皂化法、酶法等方法。
DL-维生素E的合成
将7.8g 2，3，5-三甲基对苯二酚、6.8g无水氯化锌和lmL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二异丙醚的混合溶剂中，在室温下搅拌均匀；在3h内滴加95%的异植醇15.6g，滴完后再搅拌30min；反应结束后，减压除去溶剂，把得到的赤褐色油状物溶于150mL己烷中，依次用2%的NaOH溶液和饱和食盐水洗涤，用芒硝干燥后减压除去溶剂，得到红橙色油状的粗制生育酚22.1g，收率99%，纯度95%。用分子蒸馏法处理粗制品得无色油状精制生育酚18.9g，收率88%。
将25g上述产品溶于50mL醋酐中，加入12.5g醋酸钠和1.25g金属钠，在90~100℃下搅拌3.5h。乙酰化后，加入200mL己烷抽提，抽提液依次用1%NaOH溶液、水、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁脱水后，除去己烷得26.2g粗维生素E醋酸酯。对粗品进行真空蒸馏，收集165～170℃的馏分，得20.5g维生素E醋酸酯，纯度97.3%，蒸馏收率78.0%。
方法二
1天然维生素E的制备（1）提取法。以C1-C4的低碳醇或含5%-15%C3-C5低碳酮的醇酮混合物为抽提剂，从植物油中提取。如在100g粗棕榈油中加入50mL的甲醇，在45℃下振荡萃取，于-20- -10℃下取甲醇相冷冻过夜，过滤除去析出的甾醇和脂肪酸类结晶，母液蒸馏除去甲醇得维生素E浓缩液，含量11%。
（2）酯化法。以油脂脱臭工序中的脱臭馏出物为原料，用多元醇酯化其中的脂肪酸，并用水蒸气蒸馏法除去酯而得浓缩物。如在1000g大豆油脱臭馏出物（酸值68.8,皂化值133，碘值152中加入当量酸值1.1倍（41.4g）的甘油，用二甲苯回流酯化（240℃）至酸值降为0.5为止，脱去溶剂有用水蒸气蒸馏出酯化物（在400pa下），蒸馏过程中游离的酸在用甘油酯化，最后蒸馏得到浓缩物，含量56.3%,收率达64.8%。
也可用皂化法，酶法等方法。
2DL-维生素E的合成
将7.8g2，3，5-三甲基对苯二酚、6.8g无水氯化锌和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二异丙醚的混合溶剂中，在室温下搅拌均匀，在3小时内滴加95%的异植醇15.6g,滴完后再搅拌30min，反应结束后，减压除去溶剂，把得到的赤褐色油壮物溶于150mL己烷中，依次用2%的NaOH溶液和饱和食盐水洗涤，用芒硝干燥后减压除去溶剂，得到红橙色油状的粗制生育酚22.1g,收率99%，纯度95%。用分子蒸馏发处理粗制品得无色油状精制生育酚18.9g,收率88%。
将25g上述产品溶于50mL醋酐中，加入12.5g醋酸钠和1.25g金属钠，在90-100℃下搅拌3.5h。乙酰化后，加入200mL己烷抽提，抽提液依次用1%NaOH溶液、水、饱和食盐水洗涤。用硫酸镁脱水后，除去己烷得36.2g粗维生素E醋酸酯。对粗品进行真空蒸馏，收集165-170℃的馏分，得20.5g维生素E醋酸酯，纯度97.3%,蒸馏收率78.0%。
常见问题列表
理化性质
生育酚乙酸酯为微黄色或黄色透明黏稠液体，易溶于氯仿、乙醚、丙酮和植物油，溶于醇，不溶于水。耐热性较好，遇光可被氧化，色泽变深。
主要用途
生育酚乙酸酯是生育酚（维生素E）与醋酸酯化的产物。不是雌激素，是一种脂溶性维生素，具有抗氧化性，性能较稳定，为微黄色或黄色透明黏稠液体，几乎无臭，遇光易氧化色渐变深。维生素E含有多个功效，可以促进人体很多方面的健康，它被广泛用于各种个人护理和卫生用品。生育酚乙酸酯既是皮肤调节剂，也是抗氧化剂，在用于化妆品成分时，有防止阳光紫外线损伤皮肤等保护作用。此外，它还可以维生素保健品形式服用。鉴别试验
取试样30mg，加无水乙醇10ml，溶解后加硝酸2ml，摇匀，在75℃下加热15min，应呈含量分析
用气相色谱法测定。其中十六酸十六醇酯及维生素E标准样，可由中国卫生部药品生物制品检定所专供。毒性
GRAS(FDA，§182．5892，§182．8892，2000)。使用限量
GB 14880 94： 同“01035，dl-α生育酚”。