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炔雌醇

炔雌醇, 57-63-6, 结构式
炔雌醇
CAS号:
57-63-6
英文名:
Ethinyl Estradiol
英文别名:
ETHINYL ESTRADIOL;ETHYNYLESTRADIOL;17α-Ethynylestradiol;Estradio;17a-ethinylestradiol;17ALPHA-ETHYNYLESTRADIOL;(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-Methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol;eed;17-Ethinylestradiol;LYNORAL
中文名:
炔雌醇
中文别名:
炔雌醚;炔雌酮;炔雌醇;乙炔雌二醇;炔雌醇杂质;甲醇中炔雌醇;炔雌醇对照品;17A-炔雌醇;17Α-炔雌醇;乙炔雌二醇杂质
CBNumber:
CB1350377
分子式:
C20H24O2
分子量:
296.41
MOL File:
57-63-6.mol

炔雌醇化学性质

熔点:
182-183 °C(lit.)
沸点:
378°C (rough estimate)
密度:
1.0944 (rough estimate)
折射率:
-30 ° (C=0.4, Pyridine)
闪点:
9℃
储存条件:
room temp
溶解度:
ethanol: 50 mg/mL, clear, slightly yellow
酸度系数(pKa):
pKa 10.32 (Uncertain)
颜色:
White to Light yellow to Light orange
Merck:
14,3734
BRN:
2419975
BCS Class:
3/1
InChIKey:
BFPYWIDHMRZLRN-SLHNCBLASA-N
CAS 数据库:
57-63-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Ethinyl estradiol(57-63-6)
EPA化学物质信息:
Ethinyl estradiol (57-63-6)
安全信息
危险品标志: T,F
危险类别码: 45-22-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明: 53-36/37/39-45-36/37-16
危险品运输编号: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany: 3
RTECS号: RC8925000
F: 8
海关编码: 29372390
毒害物质数据: 57-63-6(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 oral in rat: 960mg/kg

炔雌醇性质、用途与生产工艺

生物活性

Ethinyl Estradiol 是一种口服生物有效的雌激素,在几乎所有的现代复方口服避孕药丸的配方中使用。

靶点

TargetValue
Estrogen receptor

体外研究

在两个培养的大鼠hepatocytesand HepG2细胞中,Ethinyl Estradiol增加呼吸链活动。Ethinyl Estradiol是肝癌形成的强启动子。    在雌性大鼠肝中,Ethinyl Estradiol提高核基因组和线粒体基因组编码的基因和呼吸链活性的转录水平;在雌性大鼠中培养的肝切片和肝细胞,Ethinyl Estradiol也能抑制转化生长因子β(TGFbeta)诱导的凋亡。在培养的雌性rathepatocytes中,Ethinyl Estradiol增加线粒体基因组编码基因细胞色素氧化酶亚基I,II和III的转录水平。Ethinyl Estradiol显著提高线粒体和核中每毫克蛋白中谷胱甘肽(还原[GSH]和氧化[GSSG]形式)的水平,而总的谷胱甘肽的氧化形式的百分比不受影响。

体内研究

在出生后第2天中,Ethinyl Estradiol(50 毫克/千克/天)增加生殖器距离并减少幼畜体重,在雌性Long-Evans大鼠中,加速阴道开口,降低F1生育率和F2产羔的体型,并诱导外生殖器畸形(5 mg/kg)。 在大鼠肝脏中,Ethinyl Estradiol增加低密度脂蛋白(LDL)受体的数量,从而产生血浆胆固醇水平下降。在雄性和雌性兔肝中,Ethinyl Estradiol施加相同效应,增加受体数量和受体mRNA水平增加6-8倍效应相关。

化学性质 

白色到奶白色结晶性粉。熔点145-146℃(半水合物)。182-184℃(无水物)。溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、二氧六环、植物油及氢氧化钠溶液,几乎不溶于水。无气味。

用途 

该品为雌激素类药。作用同乙烯雌酚,但效力强20倍。与孕激素类避孕合并使用,有抑制排卵的协同作用,可增强避孕功效,并可减少突破性出血等副作用。此外,也可用于月经紊乱,如闭经、月经过少、绝经期综合症和子宫发育不全等。供配制避孕药用。

用途 

属雌激素类药

生产方法 

由雌酮(C18H22O2,[53-16-7])乙炔化而得:将甲苯异丁醇、氢氧化钾及异丁醇加热回流共沸脱水8h,加四氢呋喃,于25-40℃下通入乙炔至需要量度。再加雌酮四氢呋喃溶液,在5-10℃继续通乙炔12h。用30%硫酸于40℃以下调节微酸性,减压回收四氢呋喃。用水蒸气蒸馏除去残余溶液,冷却,过滤,用水洗至中性,在80℃干燥,得乙炔雌二醇粗品。经乙醇重结晶,活性炭脱色即为成品。收率85%。

炔雌醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

炔雌醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0216炔雌醇
Ethynyl Estradiol
57-63-6100mg420元
2024/01/25HY-B0216炔雌醇
Ethynyl Estradiol
57-63-610mM * 1mLin DMSO500元

炔雌醇 生产厂家

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