CN201610575057.3提供一种鹰嘴豆芽素A的合成方法,主要解决了现有技术中合成工艺复杂, 产率低的问题。包括以下步骤:
步骤1中间体的制备
在室温条件下,向间苯三酚、对甲氧基苯乙腈和异丙醚中加入氧氯化磷,待反应完全后,加适量水水解,采用活性炭脱色,即得中间体;
步骤2粗品的制备
将步骤1所得的中间体和甲基磺酰氯在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中关环生成鹰嘴豆芽素A粗品;
步骤3精制
将步骤2中所得的鹰嘴豆芽素A粗品采用乙醇重结晶,活性炭脱色,即得鹰嘴豆芽素A。
本发明的合成路线如下:
Biochanin A被报到能够抑制表皮生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶(PTK),IC50值为91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人体内脂肪酸酰胺(FAAH)对0.5 μM大麻素的水解作用,IC50值分别为1.8,1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能够抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145细胞的生长(对血清的IC50值为8.0到27 微克/毫升,对EGF的IC50值为4.3到15微克/毫升),但是对EGF受体酪氨酸的自身磷酸化没有显著作用。