(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one

(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one Struktur
76855-69-1
CAS-Nr.
76855-69-1
Englisch Name:
(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
Synonyma:
4-AA;4-ACETOXYAZETIDIN-2-ONE;(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]AZETIDIN-2-ONE;4-AOSA;Azetidon;4AA(AOSA);AOSA (4-AA);4-AA or 4-AOSA;2-Azacyclobutone
CBNumber:
CB0458274
Summenformel:
C13H25NO4Si
Molgewicht:
287.43
MOL-Datei:
76855-69-1.mol

(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one Eigenschaften

Schmelzpunkt:
107-109 °C(lit.)
alpha 
51 º (c=1, chloroform)
Siedepunkt:
358.3±27.0 °C(Predicted)
Dichte
1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
almost transparency in Methanol
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
12.86±0.60(Predicted)
Farbe
White to Almost white
Optische Aktivität
[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
InChIKey
GWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
CAS Datenbank
76855-69-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N
R-Sätze: 36-43-51/53
S-Sätze: 24-26-37-61
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  2
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29337900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one is an acetoxyazetidinone derivative used as an intermediate in the preparation of carbapenem antibiotics.

läuterung methode

Purify it by chromatography on silica gel (3 x 14cm) for 50g of ester using 20% EtOAc in n-hexane. The eluate is evaporated, and the residue is recrystallised from hexane (white fluffy crystals). [Leanza et al. Tetrahedron 39 2505 1983.]

(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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