(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol

(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol Struktur
18531-94-7
CAS-Nr.
18531-94-7
Englisch Name:
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
Synonyma:
(R)-BINOL;(R,S)-BINOL;1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIOL;(+)-BINOL;AKOS 90560;DI-B-NAPHTHOL;BI-2-NAPHTHOL;(R)-(+)-BINOL;AURORA KA-7212;2,2'-DINAPHTHOL
CBNumber:
CB3380426
Summenformel:
C20H14O2
Molgewicht:
286.32
MOL-Datei:
18531-94-7.mol

(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
215-218 °C
alpha 
35.5 º (c=1, THF)
Siedepunkt:
388.69°C (rough estimate)
Dichte
1.301
Brechungsindex
36.0 ° (C=1, THF)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
dioxane: 50 mg/mL, clear
Aggregatzustand
Powder
pka
8.29±0.50(Predicted)
Farbe
white to off-white
Optische Aktivität
[α]21/D +34°, c = 1 in THF
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
Merck 
14,1226
BRN 
3616837
CAS Datenbank
18531-94-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi
R-Sätze: 25-36-36/37/38
S-Sätze: 26-45-24/25-36
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DU3106100
10
TSCA  No
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29071590
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.

läuterung methode

Dissolve it in cold 2.5N NaOH, extract with CH2Cl2, and acidify with 5% HCl. Collect the white precipitate and recrystallise it from aqueous EtOH and dry it in a vacuum [Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971]. It is optically stable in dioxane-water (100o/24hours). Racemisation: 72% in 1.2N HCl at 100o/24hours and 68% in 0.67M KOH in BuOH at 118o/23hours [Kyba et al. J Am Chem Soc 95 2693 1973]. It has also been crystallised from *C6H6 (solubility is 1%) using Norite or aqueous EtOH after chromatography through silica gel, eluting with Me2CO/*C6H6. [Kyba et al. J Org Chem 42 4173 1977; see also Brussee & Jansen Tetrahedron Lett 24 3261 1983, Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971, Beilstein 6 IV 7020.]

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