p-Toluenesulfonic acid monohydrate

p-Toluenesulfonic acid monohydrate Struktur
6192-52-5
CAS-Nr.
6192-52-5
Englisch Name:
p-Toluenesulfonic acid monohydrate
Synonyma:
PTSA;TOLUENE-4-SULFONIC ACID;PTX;PTSA.H2O;4-Methylbenzenesulfonic acid hydrate;TOLUENESULFONIC ACID MONOHYDRATE;PARA TOLUENE SULFONIC ACID;p-Toluenesulfonic acid hydrate;4-TOLUENESULFONIC ACID MONOHYDRATE;PTSA Monohydrate
CBNumber:
CB3173385
Summenformel:
C7H10O4S
Molgewicht:
190.22
MOL-Datei:
6192-52-5.mol

p-Toluenesulfonic acid monohydrate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
96-99 °C(lit.)
Siedepunkt:
140°C 20mm
Dichte
1,24 g/cm3
Dampfdichte
5.9 (vs air)
Brechungsindex
1,382-1,384
Flammpunkt:
180 °C
storage temp. 
Store at +5°C to +30°C.
Löslichkeit
H2O: 0.1 g/mL, clear
Colour Index 
42655
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to pink
PH
1 (650g/l, H2O, 20℃)(anhydrous substance)
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,9533
BRN 
3568023
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, most common metals. Protect from moisture.
InChIKey
KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
6192-52-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, monohydrate (6192-52-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,C
R-Sätze: 36/37/38-34-37
S-Sätze: 26-37-45-36/37/39
RIDADR  UN 2585 8/PG 3
WGK Germany  -
RTECS-Nr. XT6300000
3
Selbstentzündungstemperatur 600 °C
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29041000
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2570 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. Korrosiv gegenüber Metallen Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P234, P390, P404
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

p-Toluenesulfonic acid monohydrate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.

Chemische Eigenschaften

White crystals

Verwenden

p-Toluenesulfonic acid monohydrate is used as a catalyst in the synthesis of resveratrol, in oxane derivatives as an antimalarial agent, as substituted piperidine and unsymmetrical benzyl. It acts as a catalyst in the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles derivatives, selenated ketene dithioacetals, triazoloquinazolinone and benzimidazoquinazolinone derivatives. It also serves as an intermediate in the esterification and in reductive amination reactions.

Allgemeine Beschreibung

p-Toluenesulfonic acid monohydrate, an oxonium salt, is an inexpensive and easy to handle organic catalyst used in organic synthesis. The study of its crystalline structure shows that it is monoclinic with P21/c space group. Its solubility in aqueous sulfuric acid solutions has been studied.

läuterung methode

Purify the acid by precipitation from a saturated solution at 0o by introducing HCl gas. It can also be crystallised from conc HCl, then crystallised from dilute HCl (charcoal) to remove benzenesulfonic acid. It has been crystallised from EtOH/water. Dry it in a vacuum desiccator over solid KOH and CaCl2. p-Toluenesulfonic acid can be dehydrated by azeotropic distillation with *benzene or by heating at 100o for 4hours under water-pump vacuum. The anhydrous acid can be crystallised from *benzene, CHCl3, ethyl acetate, anhydrous MeOH, or from acetone by adding a large excess of *benzene. It can also be dried under vacuum at 50o. The S-benzylisothiuronium salt has m 182o (from aqueous EtOH). [Beilstein 11 IV 241.]

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