3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid

Thiazolyl Blue Struktur
298-93-1
CAS-Nr.
298-93-1
Bezeichnung:
3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid
Englisch Name:
Thiazolyl Blue
Synonyma:
MTT;THIAZOLYL BLUE TETRAZOLIUM BROMIDE;METHYLTHIAZOLETETRAZOLIUM;METHYLTHIAZOLETETRAZOLIUM (MTT);MTT - CAS 298-93-1 - Calbiochem;THIAZOYL BLUE TETRAZOLIUM BROMIDE;METHYLTHIAZOLYLDIPHENYL-TETRAZOLIUM BROMIDE;3-(4,5-DIMETHYL-2-THIAZOLYL)-2,5-DIPHENYLTETRAZOLIUM BROMIDE;2-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-3,5-diphenyl-2h-tetrazoliubromide;3-(4,5-DIMETHYL-2-THIAZOLYL)-2,5-DIPHENYL-2H-TETRAZOLIUM BROMIDE
CBNumber:
CB3383104
Summenformel:
C18H16BrN5S
Molgewicht:
414.32
MOL-Datei:
298-93-1.mol

3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
195 °C (dec.) (lit.)
Dichte
1.4886 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
methanol: 5 mg/mL, clear
Aggregatzustand
powder
Farbe
Yellow to orange
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble.Clear yellow solution at 5mg in 1ml of water on vortexing
Sensitive 
Light Sensitive
maximale Wellenlänge (λmax)
378 nm, 242 nm
BRN 
3825277
Stabilität:
Hygroscopic
Biologische Anwendungen
Cell viability assay; microbial growth assays; DNA quantification assays; tissue viability assays; detecting enzymes; measuring membrane potential; treating Alzheimer’s disease,asthma,cancer
InChIKey
AZKSAVLVSZKNRD-UHFFFAOYSA-M
CAS Datenbank
298-93-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2H-Tetrazolium, 2-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-3,5-diphenyl-, bromide (298-93-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,T,Xn
R-Sätze: 46-68-36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-53-45-36/37-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XF8060000
3-8-10
TSCA  Yes
HS Code  29341000
Giftige Stoffe Daten 298-93-1(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Thiazolyl Blue Tetrazolium Blue (MTT) is a water soluble tetrazolium salt yielding a yellowish solution when prepared in media or salt solutions lacking phenol red. Dissolved MTT is converted to an insoluble purple formazan by cleavage of the tetrazolium ring by dehydrogenase enzymes. This water insoluble formazan can be solubilized using isopropanol or other solvents and the dissolved material is measured spectrophotometrically yielding absorbance as a function of concentration of converted dye.

Definition

ChEBI: Thiazolyl Blue is the bromide salt of 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium. It has a role as a dye and a colorimetric reagent. It contains a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium.

Allgemeine Beschreibung

Thiazolyl Blue (MTT, Tetrazolium bromide, Methylthiazolyldiphenyl-tetrazolium bromide, Methylthialazole Tetrazolium) is a cell-permeable and positively charged colorimetric agent that is widely used to detect reductive metabolism in cells and to measure cell proliferation, cytotoxicity, and apoptosis. It is used as a direct indicator of cytotoxicity (such as for screening cancer drugs) and apoptosis. Thiazolyl Blue (MTT) is reduced from yellow color to purple formazan in living cells. As an electron acceptor, it is utilized for studying nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP)-dependent dehydrogenases.

läuterung methode

It is recrystallised by dissolving in MeOH containing a few drops of HBr and then adding dry Et2O to complete the crystallisation, wash the needles with Et2O and dry them in a vacuum desiccator over KOH. [Beyer & Pyl Chem Ber 87 1505 1954, Beilstein 27 III/IV 6045.]

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