2,4,5-Trichlorphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE ODER GRAUE FLOCKEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Kann beim Erhitzen bis zur Zersetzung explodieren. Zersetzung beim Erhitzen und bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln unter Bildung giftiger und reizender Rauche (Chlor, Salzsäure). Schwache Säure. Reagiert in alkalischem Medium bei hohen Temperaturen unter Bildung hochgiftiger chlorierter Dioxine.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf Leber und Nieren. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen (s. Anm.).
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, A/P2-Filter für organische Dämpfe und schädlichen Staub. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
White to pale brown solid in appearance; 2,4,5-Trichlorophenol also looks like small needles. It has a really strong odor that smells like phenol (a poisonous crystal-looking compound). This man-made substance is not found naturally in the environment.
Physikalische Eigenschaften
Colorless crystals or yellow to gray flakes with a strong, disinfectant or phenolic odor. At 40 °C,
the average odor threshold concentration and the lowest concentration at which an odor were
detected were 350 and 63 μg/L, respectively. At 25 °C, the lowest concentration at which a taste
was detected was 100 μg/L (Young et al., 1996).
Verwenden
2,4,5-Trichlorophenol is used as a broad range pesticide against insects, fungi, vegetation and bacteria. It has become a common environmental contaminant and probable human carcinogen.
Definition
ChEBI: 2,4,5-trichlorophenol is a trichlorophenol carrying chloro groups at positions 2, 4 and 5.
synthetische
2,4,5-Trichlorophenol is prepared indirectly, by the alkaline hydrolysis of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene,because the direct chlorination of 2,5-dichlorophenol, difficult to achieve, proceeds with poor yield.
Allgemeine Beschreibung
Colorless needles, gray flakes or off-white lumpy solid. Phenolic odor. Formerly used as a fungicide and bactericide.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2,4,5-Trichlorophenol is a weak monobasic acid. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides and oxidizing agents. Produces dioxin in alkaline medium at high temperatures
Brandgefahr
Literature sources indicate that 2,4,5-Trichlorophenol is nonflammable.
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen
with experimental neoplastigenic data.
Poison by intraperitoneal and intravenous
routes. Moderately toxic by ingestion and
subcutaneous routes. Experimental
reproductive effects. Mutation data
reported. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of Cland explodes. See
also CHLOROPHENOLS.
Environmental Fate
Biological. Chloroperoxidase, a fungal enzyme isolated from Caldariomyces fumago,
chlorinated 2,4,5-trichlorophenol to give 2,3,4,6-tetrachlorophenol (Wannstedt et al., 1990).
Photolytic. When 2,4,5-trichlorophenol (100 μM) in an oxygenated, titanium dioxide (2 g/L)
suspension was irradiated by sunlight (λ ≥340 nm), complete mineralization to carbon dioxide and
water and chloride ions was observed (Barbeni et al., 1987a).
The following phototransformation half-lives were reported for 2,4,5-trichlorophenol in
estuarine water exposed to sunlight and microbes: 1 h during winter; in distilled water: 0.6 and 1 h
during summer and winter, respectively; in poisoned estuarine water: 14 and 24 h during summer
and winter, respectively (Hwang et al., 1986).
A photooxidation rate constant of <3,000/M·sec was reported for the reaction of 2,4,5-
trichlorophenol and ozone in water at a pH range of 1.2 to 1.5 (Hoigné and Bader, 1983).
Chemical/Physical. 2,4,5-Trichlorophenol will not hydrolyze because it does not contain a
hydrolyzable functional group (Kollig, 1993).
During the manufacture/synthesis of 2,4,5-T using alkalies at high temperatures, some TCDD
may form (Worthing and Hance, 1991).
läuterung methode
Crystallise the phenol from EtOH or pet ether. [Beilstein 6 IV 962.]
2,4,5-Trichlorphenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Natriumdithionit
1,2,3,5-Tetrachlorbenzol
Toluol
Dinatriumtetraborat, wasserfrei
1,2,4,5-Tetrachlorbenzol
Natriumhydroxid
Propan-1,2-diol
Schwefelsure
tert-Butyl-2,4,5-trichlorphenylcarbonat
2,3,4,6-Tetrachlorphenol
Downstream Produkte
Fenchlorphos (ISO)
Haloprogin
2,4,5-Trichlorophenyl-propynyl ether
2,2'-Methylen-bis(3,4,6-trichlorphenol)
Butanoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-(ethoxymethylphosphinyl)-, (2S)- (9CI)
Dimethyl-2,4,5-trichlorophenylphosphat
2,5-Dichlorhydrochinon
Trimethylphosphat
2,4,5-T (ISO)
2,3,6-Trichlorphenol
