Trichlormethan

Chloroform Struktur
67-66-3
CAS-Nr.
67-66-3
Bezeichnung:
Trichlormethan
Englisch Name:
Chloroform
Synonyma:
CHCl3;TRICHLOROMETHANE;TCM;Fisher Chemical;Chloroform 5g [67-66-3];r20;Chloroforme;Trichlormethan;METHYLIDYNE TRICHLORIDE;Residual Solvent Class 2 - Chloroform
CBNumber:
CB5413313
Summenformel:
CHCl3
Molgewicht:
119.38
MOL-Datei:
67-66-3.mol

Trichlormethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-63 °C
Siedepunkt:
61 °C
Dichte
1.492 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.1 (vs air)
Dampfdruck
160 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.445(lit.)
Flammpunkt:
60.5-61.5°C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Miscible with diethyl ether, oils, ligroin, alcohol, carbon tetrachloride and carbon disulfide.
pka
15,5(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
≤10(APHA)
Geruch (Odor)
Ethereal, sweet odor detectable at 133 to 276 ppm (mean = 192 ppm)
Relative polarity
0.259
Odor Threshold
3.8ppm
Wasserlöslichkeit
8 g/L (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
λ: 245 nm Amax: 1.00
λ: 255 nm Amax: 0.15
λ: 260 nm Amax: 0.15
λ: 270 nm Amax: 0.02
λ: 290-400 nm Amax: 0.01
Merck 
14,2141
BRN 
1731042
Henry's Law Constant
1.07 at 2 °C, 1.49 at 6 °C, 1.79 at 10 °C, 3.02 at 18 °C, 4.02 at 25 °C, 5.20 at 30 °C, 7.60 at 40 °C, 11.1 at 50 °C, 14.8 at 60 °C (EPICS-SPME-GC, G?rgényi et al., 2002))
Expositionsgrenzwerte
Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: STEL (1 h) 2 ppm (9.78 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: ceiling 50 ppm (240 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adopted).
Dielectric constant
5.5(0℃)
Stabilität:
Volatile
LogP
1.970
CAS Datenbank
67-66-3(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. Sup 7, 73) 1999
NIST chemische Informationen
Chloroform(67-66-3)
EPA chemische Informationen
Chloroform (67-66-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,F,T,Xi
R-Sätze: 45-46-11-23/24/25-36/37/38-48/20/22-40-38-22-67-66-36/38-41-37/38-39/23/24/25-20-63-20/22-36-48/20
S-Sätze: 9-16-26-36-36/37-45-36/37/39-25-23-53-33-7
RIDADR  UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. FS9100000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29031300
Giftige Stoffe Daten 67-66-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 (14 day) orally in rats: 2.18 ml/kg (Smyth); 0.9 ml/kg (Kimura)
IDLA 500 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Trichlormethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FLüCHTIGE FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bei Kontakt mit heißen Gegenständen oder Flammen Zersetzung unter Bildung giftiger und ätzender Rauche (ChlorwasserstoffICSC 0163, PhosgenICSC 0007 und ChlordämpfenICSC 0126). Reagiert sehr heftig mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und einigen Metallen wie Aluminium, Magnesium und Zink. Feuer- und Explosionsgefahr. Greift Kunststoff, Gummi und Beschichtungen an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 10 ppm (als TWA) Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 0,5 ppm 2,5 mg/m?Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 4; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Flüssigkeit reizt die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf Zentralnervensystem, Leberund Nieren. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf Leberund Nieren. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R11:Leichtentzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R38:Reizt die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Aussehen Eigenschaften

CH3Cl. Farbloses, leicht entzündliches Flüssiggas von schwach süßlichem Geruch, der erst in höheren Konzentrationen wahrnehmbar ist.

Aussehen Eigenschaften

CHCl3. Farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Mit Alkali- und Erdalkalimetallen, Aluminium, Magnesium, Zink, Acetylen und Fluor. Substanz bildet mit Luft explosionsfähige Gemische.
Narkotisch wirkendes Nervengift. Haut- und Schleimhautresorption ist möglich. Die Gefahr der Bildung eines Lungenödems mit Todesfolge besteht akut ebenso wie mit einer Latenzzeit von bis zu drei Wochen. Lokal starke Reizerscheinungen bis hin zu Nekrosen.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gefährliche Reaktionen u.a. mit Alkali- und Erdalkalimetallen, starken Laugen, Aluminium, Natriumamid, Nitromethan, Stickstoffdioxid.
Kann Mißbildungen verursachen. Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken. Reizt die Haut. Irreversibler Schaden möglich. Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition. Kann möglicherweise Krebs erzeugen.
Der Kontakt mit Augen, Haut und Schleimhäuten führt zu Reizungen. Verschlucken verursacht Übelkeit und Erbrechen. Einatmen von Dämpfen bedingt Hustenreiz und Atemnot. Nach Resorption der Substanz treten Krämpfe, Erregungszust&ände und Narkose auf. Es können Leber- und Nierenschäden zurückbleiben.
Stark wassergefährdender Stoff (WGK 3).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Für gute Be- und Entlüftung im Lager- und Arbeitsbereich sorgen, falls möglich Bodenabsaugung. Alle Zündquellen entfernen. Möglichst an kühlem und dunklem Ort lagern.
Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Beschäftigungsverbot für Personen mit Blut- und Nierenschäden.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Im Abzug arbeiten. Nicht einatmen oder auf die Haut bringen.
Neopren-Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spitzschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Betroffene Räume sofort verlassen. ACHTUNG: Geruchsschwelle der Substanz liegt hoch. Wiederbetreten der Räume nur mit umluftunabhängigem Atemschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Kleine Spritzer im Abzug verdampfen lassen; größere Mengen mit Absorptionsmaterial (Rench-Rapid) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen.
Chloroform brennt selbst nicht, Löschmaßnahmen auf die Umgebung abstimmen. Atemschutz: Kombinationsfilter ABEK.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit 5 %iger Natriumcarbonatlösung waschen. Geschädigte Haut wie Brandwunde behandeln.
Nach Augenkontakt: Sofort mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Für Frischluftzufuhr sorgen. Warm und ruhig lagern.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Gefahr eines Lungenödems mit Latenzzeit bis zu drei Wochen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Gründlich mit reichlich Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Wasser trinken; kein Erbrechen hervorrufen (Aspirationsgefahr). Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Nach Kontamination sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll (halogenhaltige Lösungsmittel) entsorgen.

Beschreibung

Chloroform is a trichlorinated organic substance with the chemical formula of CHCl3. It is a clear liquid at room temperature and has a pleasant, sweet odor. Chloroform is only slightly soluble in water and evaporates quickly into surrounding air, increasing the risk of inhalation exposure. In addition, chloroform persists for a long time in both water and air. There are no natural sources of chloroform, but this contaminant enters the environment through a variety of industrial operations, including the chlorination of water. Humans can be exposed to chloroform through inhalation, ingestion, and dermal contact.
Chloroform has a relatively narrow margin of safety and has been replaced by better inhalation anesthetics. In addition, it is believed to be toxic to the liver and kidneys and may cause liver cancer. Chloroform was once widely used as a solvent, but safety and environmental concerns have reduced this use as well. Nevertheless, chloroform has remained an important industrial chemical.

Chemische Eigenschaften

Chloroform is a noncombustible, clear, colorless liquid with a pleasant, sweet odor. The Odor Threshold is 12 ppm.

Physikalische Eigenschaften

Chloroform is a clear, colorless liquid with a pleasant odor and sweet burning taste. It is used to make hydrochloroflurocarbons (HCFCs), as a solvent for organic chemicals, and in chemical synthesis. Its use in many commercial products has been eliminated in recent decades because of its toxic and carcinogenic properties. It was once used extensively as an anesthetic, in medicines, in dry cleaning, and in refrigerants.

History

Chloroform (CHCl3) was first discovered in 1831 by American physician Samuel Guthrie; and independently a few months later by Frenchman Eugène Soubeiran and Justus von Liebig in Germany. Chloroform was named and chemically characterised in 1834 by Jean-Baptiste Dumas. Its anaesthetic properties were noted early in 1847 by Marie-Jean-Pierre Flourens. Unlike ether, chloroform's characteristically sweet odour isn't irritating, although inhalation of concentrated chloroform vapour may cause irritation of exposed mucous surfaces. Chloroform is a more effective anaesthetic than nitrous oxide.
In 1864, the Report of Chloroform Committee of Royal Medical and Chirurgical Society endorsed chloroform as Britain's favourite anaesthetic. But ether was safer for patients.
In 1871, leading anaesthetic manufacturer Edward E. Squibb of Brooklyn estimated [New York Medical Journal (April 1871) 13;389] that of 400,000 administrations of anaesthesia in the USA in 1870, chloroform was the agent used in some 50%, ether for 40%, and other gases and mixtures accounted for the rest.

Verwenden

Chloroform is a widely used industrial and laboratory solvent. It is a volatile chlorinated organic solvent whose vapors have a narcotic effect.Due to its light sensitivity, it may undergo degradation with time. This can be suppressed by adding ethanol as a stabilizer. The addition will increase the polarity of the solvent and potentially impact certain applications.
  1. Chloroform has been used as a solvent for dissolving lipids and also as a cleansing agent.
  2. It may also be used in solvent extraction process and also for recrystallization.
  3. Suitable for HPLC, spectrophotometry, environmental testing
  4. Facilitates recovery of the aqueous phase of PCRs which have been overlaid with mineral oil.
  5. Meets ACS specifications.

Definition

ChEBI: A one-carbon compound that is methane in which three of the hydrogens are replaced by chlorines.

Vorbereitung Methode

Chloroform was first synthesized by treating acetone or ethanol with calcium hypochlorite or sodium hypochlorite bleaching powder. Chlorination of ethanol produces acetaldehyde and then trichloroacetaldehyde. Acetaldehyde yields chloroform and the formate ion by action of hydroxide ion. Acetone is chlorinated to trichloroacetone, which then splits into chloroform and the acetateion. The modern industrial preparation of chloroform involves the chlorination of methane or methyl chloride, CH3Cl, using heat to substitute the chlorine atoms for hydrogen. The reaction is carried out at approximately 500°C. Hydrochlorination by reacting methanol and hydrogen chloride can also be used to produce chloroform.

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Chloroform was formerly widely used in pharmaceutical preparations as a solvent and preservative as well as for its anaesthetic and flavouring properties. By the late 1970s reservations concerning its safety, including positive results in a carcinogenicity screening programme sponsored by the National Cancer Institute in the USA, had led to considerable restrictions in its use in pharmaceutical preparations. While many pharmaceutical products containing chloroform have been withdrawn or reformulated to exclude this substance, it may still be incorporated in toothpastes and other specified products in some countries, subject to statutorily-imposed concentration limits. (Reference: (IARCCD) Chloroform: IARC Monograph, 20(20), 401-427, 1979)

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with a characteristic odor. Denser (12.3 lb / gal) than water and slightly soluble in water. Hence sinks in water. Nonflammable under most conditions, but burns under extreme conditions. May cause illness by inhalation, skin absorption or ingestion. Used as a solvent, to make other chemicals, as a fumigant.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water. Dissolves in water to form a corrosive solution of hypochlorous acid which decomposes on standing to chlorine, oxygen, and chloric acid.

Reaktivität anzeigen

A mixture of acetone and Chloroform in a residue bottle exploded. Since addition of acetone to Chloroform in the presence of base will result in a highly exothermic reaction, Chloroform is thought that a base was in the bottle. [MCA Case History 1661(1970)]. Powdered aluminum and carbon tetrachloride(also methyl chloride and Chloroform or mixtures of these chemicals) exploded when heated(to 153°C.) and by impact, [Chem. Eng. News 32:258(1954); UL Bull. Research 34(1945), ASESB Pot. Incid. 39(1968)]. An inadequately cooled addition of sodium to a Chloroform-methanol mixture (sodium methoxide) caused a violent explosion, [MCA Case History No. 693]. Chloroform is incompatible with dinitrogen tetraoxide, fluorine, sodium metal and alcohols, nitromethane, and triisopropylphosphine.

Hazard

A possible carcinogen. Toxic by inhalation; anesthetic; prolonged inhalation or ingestion may be fatal. It has been prohibited by FDA from use in drugs, cosmetics, and food packaging, including cough medicines, toothpastes, etc. Nonflammable. Will burn on prolonged exposure to flame or high temperature. Liver and embryo/fetal damage, and central nervous system impairment.

Health Hazard

Chloroform is classified as moderately toxic. Probable oral lethal dose for humans is 0.5 to 5 g/kg (between 1 ounce and 1 pint) for a 150 lb. person. The mean lethal dose is probably near 1 fluid ounce (44 g). It is a human suspected carcinogen. Also, it is a central nervous system depressant and a gastrointestinal irritant. It has caused rapid death attributable to cardiac arrest and delayed death from liver and kidney damage.

Brandgefahr

Container may explode in the heat of fire. When heated Chloroform liberates phosgene, hydrogen chloride, chlorine and toxic and corrosive oxides of carbon and chlorine. Chloroform explodes when in contact with aluminum powder or magnesium powder or with alkali metals (e.g., lithium, sodium, and potassium) and dinitrogen tetroxide. Chloroform reacts vigorously with acetone in the presence of potassium hydroxide or calcium hydroxide. Chloroform is oxidized by strong oxidizers such as chromic acid forming phosgene and chlorine. Chloroform reacts vigorously with triisopropylphosphine. Chloroform develops acidity from prolonged exposure to air and light.

Flammability and Explosibility

Chloroform is noncombustible. Exposure to fire or high temperatures may lead to formation of phosgene, a highly toxic gas.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

mögliche Exposition

Chloroform was one of the earliest general anesthetics, but its use for this purpose has been abandoned because of toxic effects. Chloroform is widelyused as a solvent (especially in the lacquer industry); in the extraction and purification of penicillin and other pharmaceuticals; in the manufacture of artificial silk, propellents, plastics, floor polishes, and fluorocarbons (R-22); and in sterilization of catgut. Chemists and support workers as well as hospital workers are believed to be at a higher risk than the general population. Chloroform is widely distributed in the atmosphere and water (including municipal drinking water primarily as a consequence of chlorination). A survey of 80 American cities by EPA found chloroform in every water system in levels ranging from ,0.3 to 311 ppb.

Carcinogenicity

Chloroform is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Lager

In the presence of light, chloroform undergoes autoxidation to generate phosgene; this can be minimized by storing this substance in the dark under nitrogen. Commercial samples of chloroform frequently contain 0.5 to 1% ethanol as a stabilizer.

Versand/Shipping

UN1888 Chloroform, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

Inkompatibilitäten

Though nonflammable, chloroform decomposes to form hydrogen chloride, phosgene, and chlorine upon contact with a flame. Chloroform decomposes slowly in air and light. Reacts violently with strong caustics (bases), strong oxidants, chemically active metals (especially powders), such as aluminum, lithium, magnesium, potassium, and sodium, causing fire and explosion hazard. Attacks plastic, rubber, and coatings. Corrodes iron and other metals in the presence of moisture.

Waste disposal

Incineration, preferably after mixing with another combustible fuel. Care must be exercised to assure complete combustion to prevent the formation of phosgene. An acid scrubber is necessary to remove the halo acids produced. Where possible it should be recovered, purified by distillation, and returned to the supplier.

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