1,2-Methylendioxybenzol

1,3-Benzodioxole Struktur
274-09-9
CAS-Nr.
274-09-9
Bezeichnung:
1,2-Methylendioxybenzol
Englisch Name:
1,3-Benzodioxole
Synonyma:
Benzo[d][1,3]dioxole;Benzodioxole;1,2-METHYLENEDIOXYBENZENE;1,2-Methylenedioxybenzene (MDB);1,3-BENZODIOXOL;1,3-DIOXAINDANE;BENZO[1,3]DIOXOLE;1,2-METHYLENDIOXYBENZENE;3,4-METHYLENEDIOXYBENZENE;MDB
CBNumber:
CB4180652
Summenformel:
C7H6O2
Molgewicht:
122.12
MOL-Datei:
274-09-9.mol

1,2-Methylendioxybenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-18 °C
Siedepunkt:
172-173 °C(lit.)
Dichte
1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
12 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.539(lit.)
Flammpunkt:
131 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
2g/l
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Yellow to orange to brown
Wasserlöslichkeit
0.2 g/100 mL (25 ºC)
BRN 
115506
InChIKey
FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.08
CAS Datenbank
274-09-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,3-Benzodioxole(274-09-9)
EPA chemische Informationen
1,3-Benzodioxole (274-09-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 20/22-22-10-36/37/38-20/21/22-10/22
S-Sätze: 23-24/25-36/37/39-26-16-36
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DA5600000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29329970
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

1,2-Methylendioxybenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

1,3-Benzodioxole, widely found in plant products, has shown potent antioxidant and antibacterial activities. It has recently been reported that 1,3-benzodioxole derivatives possess cytotoxic activity against several human tumor cell lines, including human colon carcinoma cells and multidrug-resistant nasopharyngeal carcinoma cells. No cytotoxic effects were noticed at a concentration of 10-4 M.

Chemische Eigenschaften

clear colourless to light yellow liquid. Insoluble in acids.

Verwenden

1,3-Benzodioxole is useful in gemological stimulant detection. It is also used as a precursor for perfumes, photo initiators, agrochemicals and pharmaceuticals. 1,3-benzodimine is an intermediate for the synthesis of the drugs oxolinic acid, cinoxacin and miloxacin.

Vorbereitung Methode

1,3-Benzodioxole is a colorless liquid. This compound is prepared by the reaction of catechol and dihalomethanes, for example, by use of concentrated aqueous alkaline solution in the presence of tetraalkylammonium or phosphonium salts, sometimes in the presence of alkyl iodides. 1,3-Benzodioxole is an important intermediate in organic synthesis, especially for the preparation of alkaloids.

Application

1,3-Benzodioxole belong to methylenedioxyphenyl (MDP) compounds that regulate cytochrome P 450-dependent drug oxidation, which is important in the process of eliminating drugs from the body. a hydrogen abstraction process can take place from the methylene-bridgea carbon of the benzodioxole compound and form a methylenedioxybenzene radical. It is therefore highly likely that 1,3-benzodioxole could serve as hydrogen donor for a CQ-based system initiating the photopolymerization of dental composite resin. In addition, 1,3-benzodioxole is an important organic intermediate (building block) to synthetize substituted methylenedioxybenzene products.

Definition

ChEBI: 1,3-benzodioxole is a benzodioxole consisting of a benzene ring substituted by a the methylenedioxy group.

Allgemeine Beschreibung

Supersonic jet fluorescence spectra of 1,3-benzodioxole has been studied. The far-infrared spectrum of the vapour of 1,3-benzodioxole has been reported. The electronic absorption spectra and the laser-induced fluorescence spectra of supersonic-jet-cooled 1,3-benzodioxole molecules has been investigated.

1,2-Methylendioxybenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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