4-Methylimidazol

4-Methylimidazole Struktur
822-36-6
CAS-Nr.
822-36-6
Bezeichnung:
4-Methylimidazol
Englisch Name:
4-Methylimidazole
Synonyma:
4-methyl-1h-imidazole;5-Methyl-1H-imidazole;1H-Imidazole, 4-methyl-;Methyl-1H-imidazole;4(5)-METHYLIMIDAZOLE;4-Me-i;NSC 40744;1H-Imidaz;4-MethyliMidaz;4-methyl-imidazol
CBNumber:
CB5424070
Summenformel:
C4H6N2
Molgewicht:
82.1
MOL-Datei:
822-36-6.mol

4-Methylimidazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
44-47 °C(lit.)
Siedepunkt:
263 °C(lit.)
Dichte
1.02
Brechungsindex
1.5037
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
H2O: soluble, clear, colorless to yellow (50 mg/mL)
Aggregatzustand
Powder
pka
pK1:7.55(+1) (25°C)
Farbe
Reddish-brown to green to brown
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
BRN 
1453
InChIKey
XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.230
CAS Datenbank
822-36-6(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 101) 2013
NIST chemische Informationen
4-Methylimidazole(822-36-6)
EPA chemische Informationen
1H-Imidazole, 4-methyl- (822-36-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 21/22-34-22
S-Sätze: 26-36/37/39-45-25
RIDADR  UN 3263 8/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. NI7350000
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29339900
Giftige Stoffe Daten 822-36-6(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Methylimidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Slightly yellow chunks. soluble in water and ethanol.

Verwenden

4-Methylimidazole is a monomethylated imidazole that can be used as a building block in the preparation of a wide range of biologically active compounds. 4-Methylimidazole is a product which results f rom the interaction of reducing sugars with ammonia. 4-Methylimidazole showed convulsant activity in animals and is listed as a possible carcinogen.

Definition

ChEBI: 4-methylimidazole is imidazole substituted at position 4 by a methyl group. It has a role as a carcinogenic agent and a reaction intermediate.

synthetische

4-Methylimidazole is synthesized by the reaction of glyoxal, acetaldehyde and ammonia. Another method to synthesize the compound is by catalytic dehydrogenation of imidazoline derivatives. 4-Methylimidazole may be synthesized from propanol and formamide, by catalytic cyclization of bisformamidipropane or by photolysis of alkenyltetrazole derived from alkenes by sequential epoxidation, ring opening and dehydration (NTP, 2007).

Allgemeine Beschreibung

4(5)-Methylimidazole was quantified in coffee by GC-MS method.

Nebenwirkungen

4-Methylimidazole is an eye irritant, causes burns, may cause corrosive damage to the upper respiratory tract and lungs if inhaled, and is harmful if ingested.
In vivo findings: No histopathological changes were observed in 15-day oral studies in rats and mice. A 14-week oral study showed tremors, ataxia, anaemia, vacuolisation of hepatocytes and testicular degeneration in rats and anaemia, vacuolisation of hepatocytoplasm and renal degeneration in mice.
Histopathological liver changes were also observed in a 106-week oral study in rats, causing neurological effects including hyperexcitability, convulsions and seizures in livestock and experimental animals. Reproductive organ toxicity and reduced fertility were observed in male rats.
Evidence of carcinogenicity: no carcinogenicity in male rats; ambiguous in female rats; clear evidence in male and female mice; irritating or corrosive to rabbit skin.

läuterung methode

Recrystallise 4-methylimidazole from *benzene or pet ether. It has m 56o after sublimation. The picrate has m 162-163.5o (from EtOH). [Beilstein 23 II 60, 23 III/IV 597, 23/5 V 89.]

4-Methylimidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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