Chloracetylchlorid

Chloroacetyl chloride Struktur
79-04-9
CAS-Nr.
79-04-9
Bezeichnung:
Chloracetylchlorid
Englisch Name:
Chloroacetyl chloride
Synonyma:
2-CHLOROACETYL CHLORIDE;chloroacetyl;Chloroacetic ahloride;CHLORACETYL CHLORIDE;Chloroacetic chloride;alpha-Chloroacetyl chloride;Chloroac;CH2ClCOCl;oroacetyL;chloracetyl
CBNumber:
CB6202877
Summenformel:
C2H2Cl2O
Molgewicht:
112.94
MOL-Datei:
79-04-9.mol

Chloracetylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−22 °C(lit.)
Siedepunkt:
105-106 °C(lit.)
Dichte
1.419 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
3.9 (vs air)
Dampfdruck
60 mm Hg ( 41.5 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.453(lit.)
Flammpunkt:
>100°C
storage temp. 
Store at RT.
Löslichkeit
Miscible with ethyl ether, acetone, benzene and carbon tetrachloride.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Geruch (Odor)
strong pungent odor
Wasserlöslichkeit
reacts
FreezingPoint 
-22.5℃
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,2067
BRN 
605439
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 0.05 ppm; STEL 0.15 ppm (Skin)
NIOSH: IDLH 1.3 ppm; TWA 0.05 ppm(0.2 mg/m3)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong bases, alcohols, strong oxidizing agents. May react violently on exposure to water or moisture.
CAS Datenbank
79-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetyl chloride, chloro-(79-04-9)
EPA chemische Informationen
Chloroacetyl chloride (79-04-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,C,N
R-Sätze: 14-23/24/25-35-48/23-50-29
S-Sätze: 9-26-36/37/39-45-61-7/8
RIDADR  UN 1752 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AO6475000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29159000
Giftige Stoffe Daten 79-04-9(Hazardous Substances Data)
IDLA 1.3 ppm (6 mg/m3)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Chloracetylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Phosgen und Chlorwasserstoff. Reagiert sehr heftig mit Wasser, Alkoholen, pulverförmigen Metallen und vielen organischen Stoffen. Vergiftungs-, Feuer- und Explosionsgefahr. Bei Kontakt mit Luft Freisetzung von ätzendem Gas.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,05 ppm (als TWA); 0,15 ppm (als STEL); Hautresorption; (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Hautresorption (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz reizt die Augen und verätzt die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation von Dampf oder Aerosol kann zu Lungenödem führen (s. Anm.). Möglich sind Auswirkungen auf das Herzkreislaufsystem. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Risiko der Lungenschädigung bei wiederholter oder längerer Exposition.

LECKAGE

Verschüttetes Material mit trockenem Sand bedecken. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. An sicheren Ort bringen. Wasserstrahl NIEMALS auf die Flüssigkeit richten. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R48/23:Giftig: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S7/8:Behälter trocken und dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

Chloroacetyl chloride is a colorless to yellowish liquid with a very pungent, extremely irritating, odor.

Verwenden

Chloroacetyl chloride is an intermediate in the production of alachlor and butachlor. It is used to prepare phenacyl chloride through Friedel-Crafts acylation of benzene.

Application

Chloroacetyl chloride can be used for chloroacetylation and chemical modification of poly(glycidyl methacrylate).
Chloroacetyl chloride was used to study the in vitro metabolism of chloroacetamide herbicides by rat and human liver microsomes. Chloroacetyl chloride was used in the synthesis of some novel quinoline derivatives having antileishmanial activity.

synthetische

Chloroacetyl chloride is usually manufactured from chloroacetic acid by reaction with phosphorus trichloride, thionyl chloride, sulfuryl chloride, or phosgene. It is also obtained by chlorination of acetyl chloride in the presence of stronger aliphatic acids, preferably chloroacetic acids, or from sodium chloroacetate and the usual chlorinating agents.
Koenig G et al; Chloroacetic Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. (1999-2018). NY, NY: John Wiley & Sons. Online Posting Date: October 15, 2012

Definition

Chloroacetyl chloride is classified as an acyl halide. It is a colorless to light yellow liquid with a strong, pungent odor. This compound is highly toxic when inhaled and can corrode both metal surfaces and tissues.

Allgemeine Beschreibung

A colorless to light yellow liquid with a very pungent odor. Very toxic by inhalation. Corrosive to metals and tissue.

Reaktivität anzeigen

Chloroacetyl chloride reacts rapidly with water. Incompatible with strong oxidizing agents, alcohols, bases (including amines). May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].

Hazard

Irritant to eyes, corrosive to skin. Upper respiratory tract irritant.

Health Hazard

Inhalation causes severe irritation of upper respiratory system. External contact causes severe irritation of eyes and skin. Ingestion causes severe irritation of mouth and stomach.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intravenous routes. Mildly toxic by inhalation. Corrosive. A lachrymator. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-.

mögliche Exposition

Highly toxic by inhalation. Chloroacetyl chloride is used in the manufacture of acetophenone. It is used in the manufacture of a number of pesticides including: alachlor, allidochlor, butachlor, dimethachlor, formothion, mecarbam, metolachlor, propachlor. It is also used in the manufacture of pharmaceuticals, such as chlordiazepoxide hydrochloride, diazepam, lidocaine, mianserin.

Carcinogenicity

Chloroacetyl chloride was not genotoxic in a number of assays.

Versand/Shipping

UN1752 Chloroacetyl chloride, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, 8-Corrosive material, Inhalation Hazard Zone B.

Inkompatibilitäten

Reacts violently with water, steamforming chloroacetic acid and hydrogen chloride gas. Reacts with alcohols, powdered metals; sodium amide; combustibles; and many organics, causing toxic fumes, fire, and explosion hazard. On contact with air it emits corrosive gas. Decomposes when heated forming phosgene gas. Corrosive to metals.

Waste disposal

It may be discharged into sodium bicarbonate solution, then flushed to the sewer with water.

Chloracetylchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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