Thioglykolsäure

Mercaptoacetic acid Struktur
68-11-1
CAS-Nr.
68-11-1
Bezeichnung:
Thioglykolsäure
Englisch Name:
Mercaptoacetic acid
Synonyma:
THIOGLYCOLIC ACID;TGA;2-MERCAPTOACETIC ACID;MEQUINDOX;thioglycolic;Thioglycolate;THIOGLYCOLLIC ACID;Mercaptoacetate;2-mercaptoacetate;mercaptoacetic
CBNumber:
CB6477604
Summenformel:
C2H4O2S
Molgewicht:
92.12
MOL-Datei:
68-11-1.mol

Thioglykolsäure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−16 °C(lit.)
Siedepunkt:
96 °C5 mm Hg(lit.)
Dichte
1.326 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdichte
3.2 (vs air)
Dampfdruck
0.4 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.505(lit.)
Flammpunkt:
126 °C
storage temp. 
Store at +2°C to +8°C.
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Sparingly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
3.68(at 25℃)
Farbe
clear clear, colorless
PH
1 (H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
strong unpleasant odor
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,9336
BRN 
506166
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 1 ppm (~3.8 mg/m3) (ACGIH).
Stabilität:
Air Sensitive
InChIKey
CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.090
CAS Datenbank
68-11-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetic acid, mercapto-(68-11-1)
EPA chemische Informationen
Thioglycolic acid (68-11-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,T+
R-Sätze: 23/24/25-34-26-24/25
S-Sätze: 25-27-28-45-36/37-28C-23
RIDADR  UN 1940 8/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. AI5950000
9-13-23
Selbstentzündungstemperatur 662 °F
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29309070
Giftige Stoffe Daten 68-11-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 0.15 ml/kg (Deichmann, Mergard)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Thioglykolsäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

VISKOSE FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Schwefeloxiden und Schwefelwasserstoff. Mittelstarke Säure. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln, Alkalien und organischen Verbindungen. Greift Stahl, Edelstahl und Aluminium an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 1 ppm (als TWA); Hautresorption; (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen die Haut und die Atemwege. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Exposition oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig. (s. Anm.)

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Beschreibung

Thio glycolic acid (TGA) is the organic compound HSCH2CO2H . It contains both a thiol (mercaptan) and a carboxylic acid. It is a clear liquid with a strong unpleasant odor. It is readily oxidized by air to the corresponding disulfide [SCH2CO2H]2.
TGA was developed in the 1940s for use as a chemical depilatory and is still used as such, especially in salt forms, including calcium thioglycolate and sodium thioglycolate. TGA is the precursor to ammonium thioglycolate that is used for permanents. TGA and its derivatives break the disulfide bonds in the cortex of hair. One reforms these broken bonds in giving hair a "perm." Alternatively and more commonly, the process leads to depilation as is done commonly in leather processing. It is also used as an acidity indicator, manufacturing of thioglycolates, and in bacteriology for preparation of thioglycolate media.
TGA is also used in the making of tin stabilizers often used in certain polyvinyl chloride products (such as vinyl siding).
TGA, usually as its dianion, forms complexes with metal ions. Such complexes have been used for the detection of iron, molybdenum, silver, and tin.
Thioglycolic acid is used as nucleophile in thioglycolysis reactions used on condensed tannins to study their structure.

Chemische Eigenschaften

Also known as mercaptoacetic acid, HSCH2COOH is a colorless liquid with a strong unpleasant odor. Used as a reagent for metals such as iron, molybdenum, silver, and tin,and in bacteriology.

Verwenden

Mercaptoacetic acid is used as a reagent formetals analysis; in the manufacture of thioglycolates, pharmaceuticals, and permanentwave solutions; and as a vinyl stabilizer.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with an unpleasant odor. Density 1.325 g / cm3. Used to make permanent wave solutions and depilatories. Corrosive to metals and tissue.

Air & Water Reaktionen

Readily oxidized by air. Water soluble.

Reaktivität anzeigen

Mercaptoacetic acid is readily oxidized by air . Reacts readily with other oxidizing agents as well in reactions that may generate toxic gases. Incompatible with diazo and azo compounds, halocarbons, isocyanates, aldehydes, alkali metals, nitrides, hydrides, and other strong reducing agents. Reactions with these materials may generate heat and toxic and flammable gases. May react with acids to liberate hydrogen sulfide. Neutralizes bases in exothermic reactions. Reacts with cyanides, sulfites, nitrites, thiosulfates to generate flammable and toxic gases and heat. Reacts with carbonates and bicarbonates.

Hazard

Toxic by ingestion and inhalation, strong irritant to tissue, eyes, and skin.

Health Hazard

Mercaptoacetic acid is a highly toxic and ablistering compound. Even a 10% solutionwas lethal to most experimental animals by dermal absorption. The oral LD50 value ofundiluted acid is less than 50 mg/kg (Patty1963). The lethal dose in rabbits by skinabsorption is 300 mg/kg. The acute toxicsymptoms in test animals include weakness,respiratory distress, convulsions, irritation ofthe gastrointestinal tract, and liver damage.
Mercaptoacetic acid is a severe irritant.Contact with eyes can cause conjunctivalinflammation and corneal opacity. Skin contact can result in burns and necrosis.

Brandgefahr

Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, skin contact, intraperitoneal, and intravenous routes. Moderately toxic by subcutaneous route. A corrosive irritant to skin, eyes, and mucous membranes. When heated to decomposition it emits toxic fumes of SOx. See also MERCAPTANS and HYDROGEN SULFIDE.

mögliche Exposition

Thioglycolic acid is used to make thioglycolates; in sensitivity tests for iron; in formulations of permanent wave solutions and depilatories; in pharmaceutical manufacture; as a stabilizer in vinyl plastics.

Carcinogenicity

Thioglycolic acid was not mutagenic in a number of Salmonella typhimurium strains with or without metabolic activation.

Versand/Shipping

UN1940 Thyoglycolic acid, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material.

läuterung methode

Mix the acid with an equal volume of *benzene; the *benzene is then distilled off to dehydrate the acid. After heating to 100o to remove most of the *benzene, the residue is distilled under vacuum and stored in sealed ampoules at 3o. [Eshelman et al. Anal Chem 22 844 1960, Beilstein 3 IV 1130.]

Inkompatibilitäten

Compounds of the carboxyl group react with all bases, both inorganic and organic (i.e., amines) releasing substantial heat, water and a salt that may be harmful. Incompatible with arsenic compounds (releases hydrogen cyanide gas), diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides (releasing heat, toxic and possibly flammable gases), thiosulfates and dithionites (releasing hydrogen sulfate and oxides of sulfur). Air, strong oxidizers; bases, active metals, for example, sodium potassium, magnesium, and calcium. Readily oxidized by air. Thermal decomposition causes release of hydrogen sulfide. May attack various metals.

Waste disposal

Dissolve in flammable solvent and burn in furnace equipped with afterburner and alkaline scrubber.

Thioglykolsäure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Thioglykolsäure Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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