4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on

4-Aminoantipyrine Struktur
83-07-8
CAS-Nr.
83-07-8
Bezeichnung:
4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
Englisch Name:
4-Aminoantipyrine
Synonyma:
4-AAP;AMPYRONE;AMINOANTIPYRINE;4-AMINOPHENAZONE;4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one;4-AMINOANTIPYRIN;4-AMINO-2,3-DIMETHYL-1-PHENYL-3-PYRAZOLIN-5-ONE;4-AMINO-1,5-DIMETHYL-2-PHENYL-1,2-DIHYDRO-PYRAZOL-3-ONE;NSC 60242;Minoazophene
CBNumber:
CB7485059
Summenformel:
C11H13N3O
Molgewicht:
203.24
MOL-Datei:
83-07-8.mol

4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
105-110 °C(lit.)
Siedepunkt:
340 C
Dichte
0.8
Brechungsindex
1.4930 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
H2O: 0.1 g/mL, clear
pka
pK1: 4.94(+1) (25°C)
Aggregatzustand
Powder or Crystals
Farbe
Yellow to yellow-brown
PH
7.1 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry)
Geruch (Odor)
Odorless
Wasserlöslichkeit
ca. 500 g/L (20 ºC)
Merck 
14,591
BRN 
181635
Stabilität:
Stable. May be light sensitive.
LogP
-0.257 (est)
CAS Datenbank
83-07-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Aminoantipyrene(83-07-8)
EPA chemische Informationen
4-Aminoantipyrene (83-07-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 26-36-36/37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CD2480000
8-9-23
Hazard Note  Harmful
TSCA  Yes
HS Code  29331190
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1700 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Amber crystalline powder

Application

4-aminoantipyrine is the most widely used analytical reagent for the estimation of phenol. It is used as a reagent for glucose determination in the presence of peroxidase and phenol. It is also used as indicator for trace phenol determinations in water.
Phenolic compounds were determined by buffering the sample to a pH of 10.0 and adding 4-aminoantipyrine to produce a yellow or amber colored complex in the presence of ferricyanide ion. The colour is intensified through extraction of the complex into chloroform. Measurement of this colour quantitatively determines the phenol concentration of the sample.

Verwenden

4-Aminoantipyrine is a metabolite of aminopyrine, having both analgesic and anti-inflammatory properties. It readily forms metal complexes due to its amino nitrogen, a strong coordination site.
4-aminoantipyrine forms Schiff bases when treated with aldehydes/ketones, which are used in chemosensing applications.
Coupling Reagent for Trinder's reagent in colorimetric hydrogen peroxide detectionassays.
Forms highly stable dyes by coupling with Trinder's reagent in presence of Peroxidase and H2O2. Therefore suitable for use in test strip and solution diagnostics.

synthetische

synthesis of 4-aminoantipyrine: Antipyrine is nitrosated by sodium nitrite, reduced by ammonium bisulfite and ammonium sulfite, hydrolyzed by sulfuric acid, and finally neutralized with liquid ammonia to obtain 4-aminoantipyrine.

Definition

ChEBI: 4-aminoantipyrine is a pyrazolone, a member of the class of pyrazoles that is antipyrine substituted at C-4 by an amino group. It is a metabolite of aminopyrine and of metamizole. It has a role as a non-steroidal anti-inflammatory drug, a non-narcotic analgesic, an antirheumatic drug, a peripheral nervous system drug, an EC 1.14.99.1 (prostaglandin-endoperoxide synthase) inhibitor, an antipyretic, a drug metabolite and a marine xenobiotic metabolite. It is a primary amino compound and a pyrazolone. It derives from an antipyrine.

Allgemeine Beschreibung

4-Aminoantipyrine forms heterocyclic Schiff bases, by reaction with various aldehydes and oximes. These Schiff bases form stable complexes with transition metals.

läuterung methode

It crystallises from EtOH or EtOH/ether. [Beilstein 25 III/IV 3554.]

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