Chlortoluol (p)

4-Chlorotoluene Struktur
106-43-4
CAS-Nr.
106-43-4
Bezeichnung:
Chlortoluol (p)
Englisch Name:
4-Chlorotoluene
Synonyma:
1-CHLORO-4-METHYLBENZENE;P-CHLOROTOLUENE;chlorotoluenes;1-chloro-4-methyl-benzen;4-CHLORO-1-METHYLBENZENE;UPD;p-ChL;p-Chlortoluol;4-Chlortoluol;4-Chlorotoluen
CBNumber:
CB9852675
Summenformel:
C7H7Cl
Molgewicht:
126.58
MOL-Datei:
106-43-4.mol

Chlortoluol (p) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
6-8 °C(lit.)
Siedepunkt:
162 °C(lit.)
Dichte
1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.38 (vs air)
Dampfdruck
10 mm Hg ( 45 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.52(lit.)
Flammpunkt:
121 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
0.040g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
PH
7.4 (H2O)(saturated aqueous solution)
Explosionsgrenze
0.7-12.2%(V)
Wasserlöslichkeit
<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck 
14,2171
BRN 
1903635
Dielectric constant
6.0800000000000001
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP
3.33 at 20℃
CAS Datenbank
106-43-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-chloro-4-methyl-(106-43-4)
EPA chemische Informationen
p-Chlorotoluene (106-43-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,T,F
R-Sätze: 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-10-43
S-Sätze: 24/25-61-45-36/37-16-7
RIDADR  UN 2238 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. XS9010000
Hazard Note  Harmful
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29036990
HS Code  29337900
Giftige Stoffe Daten 106-43-4(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

Chlortoluol (p) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung giftiger Gase mit Kohlenmonoxid, Chlorwasserstoff, möglicherweise Phosgen. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

LECKAGE

Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

Colorless oily liquid. Slightly soluble in water. Soluble in ethanol, ether, acetone, benzene and chloroform.

Verwenden

4-Chlorotoluene is used in a variety of organic synthesis, such as acting as coupling precursors for palladium-catalyzed acylation of acetanilides. It is also used for the preparation model gas of 4-chlorotoulene by passing synthesized air into liquid 4-chlorotoulene.

Application

4-chlorotoluene is used as a solvent and intermediate for dyes and other organic chemicals. It is used mainly to produce p-chlorobenzotrichloride, from whichis obtained p-chlorobenzotrifluoride, an important precursor of herbicides (e.g., trifluralin:α,α,α,-trifluoro-2,6-dinitro-N,Ndipropyl-p-toluidine). Other side-chain-chlorinated products or their derivatives are 4- chlorobenzyl chloride (for pharmaceuticals, rice herbicides, and pyrethrin insecticides), 4- chlorobenzaldehyde (for dyes and pharmaceuticals), 4-chlorobenzoyl chloride (for pharmaceuticals and peroxides), and 4-chlorobenzoic acid (for dyes). 4-Chlorotoluene is also a starting material in the synthesis of 2,4- and 3,4-dichlorotoluene and of 4-chlorobenzonitrile. [ChemicalBook]

Definition

ChEBI: 4-Chlorotoluene is a member of monochlorobenzenes. It is an intermediate for the manufacture of Fenvalerate, Paclobutrazol, Uniconazole, Trifluralin,Thiobencarb, Daimuron and other pesticides.

synthetische

4-Chlorotoluene is obtained from p-toluidine by diazotization and substitution. Add p-toluidine and hydrochloric acid to the reaction pot and stir and heat until dissolved at 60℃, then cool to below 15℃ and add sodium nitrite solution dropwise. After reaching the end point, continue to stir for 0.5h. Add cuprous chloride hydrochloric acid solution and stir at room temperature for 3h. Then raise the temperature to 60℃ and keep for 0.5h, cool to room temperature and leave to stratify, discard the acid water layer, wash with water to neutral, filter and get p-chlorotoluene.

Allgemeine Beschreibung

The reaction of 4-chlorotouleneand phenylboronic acid with Pd(OAc)2/L?2HX as the catalyst is the model reaction for determining the efficiencies of bisimidazolylidene (L) ligand precursors.

Hazard

Avoid inhalation; strong irritant.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion. Mdly toxic by inhalation. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also TOLYL CHLORIDE and CHLORINATED HYDROCARBONS, AROMATIC.

läuterung methode

Dry it with BaO, fractionally distil it, then fractionally crystallise it by partial freezing. [Beilstein 5 IV 806.]

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