D-(-)-酒石酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい褐色, 結晶～結晶性粉末
定義
ヒドロキシカルボン酸の一つ。2,3-ジヒドロキシコハク酸ともいう。化学式はC4H6O6、分子量150.9である。ワインをつくる際に沈殿する酒石に含まれているので、この名が与えられた。2個の不斉(ふせい)炭素原子をもつが、それぞれの不斉炭素原子が同じ種類の置換基（H、OH、COOH）をもっているので、立体異性体は3種類しかない。すなわち、右旋性の(R,R)-酒石酸、左旋性の(S,S)-酒石酸、光学活性をもたない(R,S)-酒石酸である。(R,S)-酒石酸はメソ酒石酸ともよばれる。メソmeso異性体は「不斉炭素原子をもつが旋光性（光学活性）を示さない異性体」をさす名称である。メソ体では二つの不斉炭素原子に結合している3種の置換基がすべて正反対の位置にあって、分子が対称中心をもっているので旋光性を示さない。1974年にIUPAC暫定命名法が決まる以前は、(R,R)-酒石酸はL-酒石酸、(S,S)-酒石酸はD-酒石酸と命名されていて、現在でもDとLを使う命名法も使われている。(R,R)-酒石酸と(S,S)-酒石酸の等量混合物であるラセミ体は、光学活性をもたない別の結晶形をとり、ラセミ酸racemic acid（ブドウ酸）ともよばれる。「旋光性のない光学異性体等量混合物」をさして一般に使われている「ラセミ体」の語源はこのラセミ酸に由来する。
天然に存在するのは、(R,R)-酒石酸が主であり、遊離の酸、カルシウム塩およびカリウム塩として広く植物界に分布している。(R,R)-酒石酸は1769年スウェーデンのシェーレにより発見され、その後1822年にはラセミ体のブドウ酸が発見された。さらに1848年から1853年の間にフランスのパスツールが光学活性についての一連の研究を発表し、ラセミ体を光学分割すると、(R,R)-酒石酸のほかに天然に存在しない左旋性の(S,S)-酒石酸が得られることや、光学分割できないメソ酒石酸が存在することが知られた。
ブドウやワインに含まれていて、ワイン製造の際に得られる酒石は酒石酸水素カリウムを主成分とする。これを精製して(R,R)-酒石酸がつくられる。このほかにマレイン酸を原料とする製法が知られている。食品添加物として認められていて、清涼飲料水、果汁、キャンディー、ゼリー、ジャム、ソースなどの酸味料としてクエン酸、リンゴ酸などとともに用いられている。このほかに染料工業、写真、有機合成原料などに用いられる。［廣田 穰・末沢裕子］
定義
本品は、次の化学式で表される有機酸である。
溶解性
水に易溶 (115.04g/100g水, 0℃)。アセトン, エタノールに可溶。エーテルに難溶。水及び熱エタノールに溶ける。
解説
ジヒドロキシコハク酸とも呼ばれるカルボン酸。酒石酸は化学の発展に寄与した点でも，その歴史は興味深いものがある。以下にその足跡をたどってみる。 これといって大きな化学工業のなかった近代初期までの時代に，醸造業は化学の発展に大きなつながりをもっていた。ブドウ酒製造の際の副生物である酒石酸とその塩は，当時大量に純粋なものが得られる数少ない物質の一つであった。1769年，K.W.シェーレによってブドウ酒中からL‐酒石酸(右旋性)が発見された。
株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について 情報
用途
光学分割剤。
化粧品の成分用途
pH調整剤、香料
化学的特性
D-Tartaric acid is a white crystalline dicarboxylic acid found in many plants, particularly tamarinds and grapes. It is an acidulant that occurs naturally in grapes. It is hygroscopic and rapidly soluble, with a solubility of 150 g in 100 ml of distilled water at 25°c. It has a slightly tarter taste than citric acid, with a tartness equivalent of 0.8–0.9. It augments the flavor of fruits in which it is a natural constituent. It is used in grapeand limeflavored beverages and grape-flavored jellies. It is used as an acidulant in baking powder and as a synergist with antioxidants to prevent rancidity.
使用
D-(-)-Tartaric acid is commonly used as a resolving agent in organic synthesis. It is the synthetic enantiomer of L-(+)-Tartaric acid and is utilized in the production of synthetic analgesics. Tartaric acid is the second largest alpha hydroxy acid (AHA) in terms of size, with glycolic acid being the smallest and citric acid being the largest. It serves as a precursor for the synthesis of ester derivatives such as D-tartaric acid diethyl ester, D-tartaric acid dimethyl ester, and D-tartaric acid diiso-propyl ester. Moreover, it is employed in the creation of chiral aziridine derivative, which is a common intermediate for manufacturing hydroxyethylamine class HIV protease inhibitors like saquinavir, amprenavir, and nelfinavir. In the food industry, it is extensively used as a beer foaming agent, for regulating food acidity, and as a flavoring agent. However, due to its challenging workability and potential skin irritation, it is not frequently utilized in cosmetic or anti-aging preparations.
定義
ChEBI: D-tartaric acid is the D-enantiomer of tartaric acid. It has a role as an Escherichia coli metabolite. It is a conjugate acid of a D-tartrate(1-). It is an enantiomer of a L-tartaric acid.
一般的な説明
D-(-)-Tartaric acid is a polycrystalline solid, widely used as food additive. It has been reported to exhibit piezoelectric effect.
純化方法
Crystallise the acid from distilled H2O or *benzene/diethyl ether containing 5% of pet ether (b 60-80o) (1:1). Soxhlet extraction with diethyl ether has been used to remove an impurity absorbing at 265nm. It has also been crystallised from absolute EtOH/hexane and dried in a vacuum for 18hours [Kornblum & Wade J Org Chem 52 5301 1987]. [Beilstein 3 IV 1229.]
D-(-)-酒石酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
(1R,2R)-(-)-1,2-シクロヘキサンジアミン
(-)-4,5-ビス[ヒドロキシ(ジフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン
(R)-1-BOC-3-(ヒドロキシメチル)ピペリジン
(-)-(1S,4R)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
(3R,1α,4α)-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-3α-オール
(2R,3R)-(-)-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3-ブタンジオール
trans-2,5-ジメチルピペラジン
(1R,2R)-(+)-1,2-ジフェニルエチレンジアミン
(R,R)-(+)-ビス(α-メチルベンジル)アミン 塩酸塩
(S)-3-キヌクリジノール
1H-Azepine-4-carboxylicacid,hexahydro-,methylester,(4S)-(9CI)
(S)-(-)-3-アミノキヌクリジン二塩酸塩
[1R,4R,(+)]-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-アミン
D-(-)-酒石酸ジメチル
DI-(4-TOLUOYL)-L-TARTARIC ANHYDRIDE
(3S,4S)-(-)-1-BENZYL-3,4-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)PYRROLIDINE
(3S)-3-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-1-カルボン酸TERT-ブチル
(+)-ジメチル-2,3-O-ベンジリデン-D-タルトラート
(2S 3S 5S 6S)-5 6-DIMETHOXY-5 6-DIMETHY&