乳酸エチル 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液体
性質
1. 溶解性
乳酸エチルは水にも有機溶媒にもよく溶けます。エステル結合には極性があり、親水基として働きます。また、乳酸由来の水酸基も水とよくなじむ性質があります。油となじみやすいエチル基を含むため、有機溶媒にもよく溶けます。
2. 沸点が高い
一般に、物質の沸点は分子量が大きいほど高くなります。これは、分子量が大きいほど分子間に働く分子間力が大きくなるからです。大きな分子間力を振り切って気化させるには大きなエネルギーを与える必要があります。
乳酸エチルは乳酸よりも分子量が大きく、沸点が高くなっています。しかし、他のカルボン酸がメタノールやエタノールとエステルを作った場合、分子量が増えているのにもかかわらず、元のカルボン酸よりも沸点が高くなる傾向があります。これは乳酸エチルはカルボン酸と同じように分子間で強い水素結合をつくるのに対して、他のエステルは水素結合を作らないためです。
定義
本品は、乳酸(*)とエタノール(*)とのエステルであり、次の化学式で表される。
参照表示名称：乳酸, エタノール
溶解性
水, アルコールに混和。水、エタノール及びアセトンに極めて溶けやすい。
用途
乳酸飲料、醸造
用途
ナッツ、乳製品、果実様の甘い香気を有する食品調合香料。
化粧品の成分用途
溶剤、香料
主な用途／役割
溶剤型接着剤に使用される。
化学的特性
Ethyl Lactate is a colorless liquid with a light ethereal, buttery odor. It miscible in water, alcohols, ketones , esters, hydrocarbons, ether and oil. The odor threshold is reported to be 0.89 mg/m3 and the odor nuisance threshold to be 65 mg/m3.
天然物の起源
Ethyl lactate is reported to be found in apple, citrus fruits, pineapple, peas, sauerkraut, vinegar, bread, beer, grape brandy, rum, whisky, cider, sherry, wine, cocoa, banty beer, plum brandy and pear brandy. It has been approved by the US FDA for food use.
使用
Ethyl lactate is used as a solvent for nitrocellulose, cellulose acetate, and many cellulose ethers and resins. It is also used in lacquers, paints, enamels, varnishes, stencil sheets, safety glass and flavoring. Ethyl lactate is furthermore used in some cosmetic formulations in soaps, detergents, creams and lotions with a maximum concentration of 0.2 %. In recent years it has been used as degreaser as a substitute for trichloroethylene.
製造方法
Ethyl lactate is produced by the esterification of lactic acid with ethanol in the presence of a little mineral oil, or by combination of acetaldehyde with hydrocyanic acid to form acetaldehyde cyanhydrin. This is followed by treatment with ethanol (95%) and hydrochloric or sulfuric acid. Purification is achieved using fractional distillation. The commercial product is a racemic mixture.
一般的な説明
A clear colorless liquid with a mild odor. Flash point 115°F. Denser than water and soluble in water. Vapors heavier than air.
空気と水の反応
Flammable. Soluble in water.
反応プロフィール
Ethyl lactate is an ester. Esters react with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Strong oxidizing acids may cause a vigorous reaction that is sufficiently exothermic to ignite the reaction products. Heat is also generated by the interaction of esters with caustic solutions. Flammable hydrogen is generated by mixing esters with alkali metals and hydrides.
健康ハザード
Inhalation of concentrated vapor may cause drowsiness. Contact with liquid causes mild irritation of eyes and (on prolonged contact) skin. Ingestion may cause narcosis.
火災危険
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
使用用途
乳酸エチルには生分解性があり、作業環境や漏出時の環境負荷が極めて少ないため、有機溶剤として広く使用されています。また、乳酸エチルには、沸点が高く、揮発性が低いといった特徴があることから、インキやポリマー溶剤としても用いられています。
その他にも「半導体製造用のレジスト溶剤」「液晶パネル製造工程時の洗浄用」「香料としての添加物」「香水の原料」「殺虫剤・農薬等の原料」「」など、幅広い分野で利用されています。D-乳酸エチルは、医薬・農薬の原料として使用される他、光学活性でD−体の骨格が必要な化合物の原料としても使用されています。
安全性
Ethyl lactate is used as a flavoring agent in pharmaceutical
preparations, and is found in food products. The estimated
acceptable daily intake for lactic acid is 12.5 mg/kg body-weight.
In general, lactate esters have an oral LD50 > 2000 mg/kg; and
the inhalation LC50 is generally above 5000 mg/m3. They have the
potential of causing eye and skin irritation (on prolonged contact),
but not sensitization. Ethyl lactate is moderately toxic by
intraperitoneal, subcutaneous, and intravenous routes. There is
low oral and skin contact toxicity; although ingestion may cause
nausea, stomach and throat pain, and narcosis. Inhalation of
concentrated vapor of ethyl lactate may cause irritation of the
mucous membranes, drowsiness, and narcosis.
LD50 (rat, oral): >5.0 g/kg
LD50 (mouse, oral): 2.5 g/kg
LD50 (mouse, SC): 2.5 g/kg
LD50 (mouse, IV): 0.6 g/kg
LD50 (rabbit, skin): >5.0 g/kg
概要
乳酸エチルとは、とのエステルで特異臭をもった無色透明の液体です。
別名エチルラクテートとも呼ばれます。天然では、鶏肉や果実類、味噌などにも微量ながら含まれています。乳酸エチルは、その乳酸構造内に不正炭素原子をもつため、「Ｌ-体」「Ｄ-体」という光学異性体が存在します。分子中に水酸基とエステル基を有しており、水やほとんどの溶剤と自由に混ざりあいます。また、天然及び合成樹脂、合成繊維類等に対して、極めて大きな溶解力を有しています。
製造方法
乳酸とエタノールを混合し、触媒を加えるとエステル化によって乳酸エチルが生成します。触媒としては濃硫酸などの強酸が用いられます。この反応ではからのH+が触媒として働くと同時に、生成する水が濃硫酸と水和して反応系から排除されるので。
貯蔵
Stable at normal temperature and pressure. Ethyl lactate is a
flammable liquid and vapor. Store in a cool, dry, and well-ventilated
location away from any fire hazard area, in a tightly closed
container.
不和合性
Incompatible with bases or strong alkalis and may cause fire or
explosion with strong oxidizing agents.
規制状況(Regulatory Status)
GRAS listed. Reported in the EPA TSCA Inventory.
乳酸エチル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品