生物碱

生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。
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细胞松驰素 D色醇托品醇盐酸毛果芸香碱8-氯茶碱吲哚-3-甲酸甲酯骆驼蓬灵盐酸胡芦巴碱文多灵芦竹碱肉叶云香碱3-甲基-7-丙基黄嘌呤2-吲哚酮9-氨基喜树碱3-(吡咯烷-2-基)吡啶四甲基哌啶酮3-吲哚甲酸血根碱2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐2-吡啶-3-哌啶血根碱羽扇豆碱钩吻碱2-丙基哌啶氢溴酸天仙子胺大麦芽碱硫酸盐(-)-象牙(洪达木)酮宁栗精胺硫酸茛菪素麦司明鱼尼汀[含量>30%]番茄碱波尔定碱1-(3-氯丙基)可可碱光色素马钱子碱硫酸盐三尖杉酯碱东良宕碱甲基硝酸八倾吲嗪三醇蝙蝠葛碱硝基马钱子碱木蘭花鹼柯楠质藜芦定/藜芦碱IΑ-毒伞肽含羞草素莨菪鹼鹽酸鹽硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACS硫酸烟碱硫酸山梗菜碱椭圆玫瑰树碱它勃宁右旋四氢巴马汀异汉防己甲素氯化南美防己碱二酒石酸烟碱澳洲茄碱盐酸后马托品6-甲氧基-2-苯唑啉酮双丙酮胺草酸盐 四氢鸭脚木碱3,4-二甲氧基苯甲酰胺丽春花碱双氢麦角胺酒石酸盐卡茄碱乙酯利血平中文名称暂缺中文名称暂缺千里光宁印乌头碱蝙蝠葛苏林碱DL-胡秃子碱荜茇酰胺甲硝阿托品槐果碱准葛尔乌头碱海罌粟鹼SERPENTINE鸭脚树叶碱澳洲茄边碱紫堇碱盐酸盐异钩藤碱左旋水苏碱腊梅碱SENECIPHYLLINE盐酸白毛莨碱CYCLO(-GLY-PRO)SERPENTININESCANDINE溴甲辛托品西代丁盐酸盐去甲东莨菪碱氯化柯喃炔水合物恩镰孢菌素 B1闊胺Γ-FAGARINEAURANTIAMIDE卡匹鹼ARISTOLACTAM FISTEPHANINEENNIATIN B硫酸化烟碱ASPERGLAUCIDE5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONECALYXAMINE BLAUROSCHOLTZINEPICRALINALVASICINOL硝酸血根碱Β-高白屈菜碱IBOGAINE1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE盐酸猪毛菜定ALLOCRYPTOPINE5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE空褐麟鹼FUMITREMORGIN CODORINEROCAGLAMIDE(S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇硫酸马钱子碱ECHINULINCODAPHNIPHYLLINE金黄紫堇碱BETA-YOHIMBINEEVOXINE塔拉乌头胺BETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACIDSARPAGINEDEHYDROCREBANINECOCLAURINE氯化去氢吴茱萸碱紫菫巴明鹼L-酒石酸烟碱盐CONOPHYLLINEN-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINE茵芋碱1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐紫菫定酚鸭嘴花碱酮东茛菪碱硝酸长生草碱帽柱木碱盐酸盐ALPHA-YOHIMBINE罗通定 CP2000 98+%O-甲基蝙蝠葛碱柯诺辛番茄碱LIRIODENINE番木鳖碱槐胺N1-甲氧基甲基鸭脚树叶碱2,8-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛克罗酰胺異蒂巴因DEOXYVASICINONE甲基异石榴皮碱HUMANTENINEPSEUROTIN ANEOLITSINE聚酰胺阿枯米灵MELOSCANDONINECRENATINE3-表长春内日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛INDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER苯丙氨酸甜菜碱N-阿魏酰章鱼胺非那卡因去甲氟箭毒素紫堇块茎碱OBLONGINE氧基白屈菜季铵碱WILSONINEGELSEVIRINE表千金藤默星碱ERYTHRISTEMINENORCEPHARADIONE B(Z)-AKUAMMIDINE6-丙酮基二氢血根碱LOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINE4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉交让木定虎皮楠生物碱 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE BN-苄基棕榈酰胺DIHYDROEVOCARPINE马兜铃内酰胺 AIIIA德卡林碱3-甲基-6-羟基咔唑新对叶百部碱N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE APSEUDOPALMATINE大麻酰胺 F紫菫文鹼3-甲基-9H-咔唑-2-醇AKUAMMIGINETOMBOZINE番木虌次鹼GARDNERAMINE夾可定N-CIS-FERULOYLTYRAMINEPROSTEPHANABERRINE脱乙酰基阿枯米灵三甲基五倍子酸酯PIPEROLACTAM CVALLESAMINE N-OXIDEDEHYDROCRENATINE(-)-N-甲基石榴碱11-HYDROXYTABERSONINE1-METHYL-2-PENTYL-4(1H)-QUINOLINONE7-ISOPENTENYLOXY-GAMMA-FAGARINE去氢苦木碱二氢氧代表千金藤默星碱刺桐阿亭新槐胺PICRASIDINE S环(PHE-PRO)(-)-BETA-光秋水仙碱QUINAMINERAUCAFFRICINE3-表台湾三尖杉碱ARISTOLACTAM BII阿立新鹼1-甲氧基-3-吲哚乙腈绣线菊碱 FPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINE1-羟基吴茱萸次碱2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE维诺任碱 N4-氧化物二氢派利文碱N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺DAPHNILONGERANIN C蕊木碱甲酯4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONE灯台树次碱1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈ALSTONINE10-羟基攀援山橙碱2,7-二氢高刺桐春7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮SAMBUTOXIN5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE原间千金藤碱VINCOSAMIDE1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONEERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE I1-羟基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛1-(12,13-二氢-2-羟基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮ERVAMYCINEN-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺N-对香豆酰真蛸胺1,2,3,5-四氢-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮马兜铃内酰胺 AIIPERAKSINE交让马碱DAPHNILONGERIDINESENECIPHYLLININEPSEUDOAKUAMMIGINE6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE千里光非灵 N-氧化物VASICINOLONE6-乙酰基二氢表千金藤默星碱N-对香豆酰-N'-咖啡酰腐胺1,4-二氢-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸VINDOROSINE阿朴雷因STRICTOSAMIDE克班宁ODORINOLHUMANTENMINE4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATEN-甲基瓜馥木碱甲清风藤碱圆锥定 B1-CINNAMOYLPYRROLIDINEISORAUHIMBINE牛心果鹼霹雳萝芙木碱PTEROLACTAMAUSTRALINE盐酸盐埃奇胺胡蔓藤碱PICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE榴花碱(ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLECLAUSINE DLEUCONOLAM14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOLISOCARAPANAUBINE圆锥定 APICRASIDINE T2,7-二羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮维诺任碱PERIGLAUCINE ALONGISTYLUMPHYLLINE A新斯替宁碱4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮16-表伏康树卡平碱ZARZISSINE11-甲氧基钩藤碱 C9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮1-[2-(二甲基氨基)乙基]-4-甲氧基-3-菲酚环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)10-羟基尼奥林16-EPINORMACUSINE BPIPERLOTINE CRAUVOTETRAPHYLLINE B一叶萩醇A(3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮雀舌黄杨碱BN-反式-阿魏酰酪胺墙草碱(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮ANTIRHINE氧代表千金藤默星碱新对叶百部酮碱5-METHOXYSTRICTAMINE掌叶半夏甲SPEGATRINECRASSANINEMAYUMBINE四叶萝芙辛16-氧代原间千金藤碱N-METHYLFLINDERSINEPANDAMARILACTONINE BPAXIPHYLLINE E去甲氧羰基蕊木碱甲酯11-羟基胡蔓藤碱乙QUASSIDINE BOXOLAURENINE3-羟基蛇根精HYBRIDAPHNIPHYLLINE AD-甲基乌药碱DEOXYCALYCIPHYLLINE B山梗烷酮雀舌黄杨碱DSEMPERVIRINE4-甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉-8-醇STEPHAVANINE别一叶萩碱前茵芋碱SITSIRIKIN(2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮(3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈7BETA-羟基吴茱萸次碱10-METHOXYEPIAFFININERAUVOTETRAPHYLLINE E花椒朋碱异斑点沸林草碱L-(-)-N-去甲亚美罂粟碱盐酸前鸦片碱铁屎米酮1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛N-去甲基鸡骨常山碱交让木胺 B虎皮楠生物碱 BTABERPSYCHINEO-甲基苍白定PICRASIDINE J(4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯1-羟基-6-铁屎米酮去甲基三尖杉酮碱桥氧三尖杉碱三尖杉种碱3'-甲氧基罗米仔兰酰胺(-)-TABERNOSCHIZINE竹叶椒碱(+)-阿枯米定碱(3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮SESSILIFOLINE A马兜铃内酰胺 BIIIPANDAMARILACTONINE APAXIPHYLLINE D4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯10-O-甲基汝兰碱(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮准葛尔乌头胺AGLAXIFLORINE D二去氢新对叶百部碱钩吻碱子 N-氧化物IFFLAIAMINEMACUSINE BN-去甲荷叶碱(19Z)-去甲马枯素 BRAUVOTETRAPHYLLINE A1-METHYL-2-NONYLQUINOLIN-4(1H)-ONEAGLAINE C紫堇达明碱4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙羽扇豆鹼四氢黄连碱Α-萘乙酸钠YUNNANDAPHNININE G14,15-二脱氢异埃那胺(3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE(3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮20-羟基榴花碱2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯Β-胸苷PIPERLOTINE ARAUVOYUNINE BRAUVOTETRAPHYLLINE C6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮DAPHNICYCLIDIN I刺桐特灵碱7-羟基-8-甲氧基白藓碱1-甲氧基吲哚-3-羧酸O-去甲荷叶碱VANDRIKIDINE无根藤辛3'-羟基洛克米兰酰胺10-羟基二氢派利文碱1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮11-羟基兰金断肠草碱(R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉16-表-NB-甲基伏康树卡平碱(6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇尼奥林 14-苯甲酸酯1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONENEOLININERAUVOYUNINE C1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮DAPHNICYCLIDINE FSTRICTOSIDINIC ACID白饭树碱 B1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮(-)-紫堇明HYBRIDAPHNIPHYLLINE B哈尔马利定碱异粉防己碱 N-2'-氧化物11-羟基钩吻素己PERIGLAUCINE B(3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮乙酰三尖杉碱无根藤灵康奎明TUBOTAIWIN巴婆碱拉兹马宁碱四氢小檗碱SERPENTINIC ACIDN-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛GLYCOSOLONEDRAHEBENINERAUVOTETRAPHYLLINE DAGLAINE BDAPHNICYCLIDINE HMANGOCHININE(16R)-二氢西特斯日钦碱11-羟基共交让木碱(4R)-阿马碱 N-氧化物DEHYDROAGLAIASTATIN1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONE洛柯因佩西立文二氢白屈菜红碱2,7-二羟基-1-甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮3-氯-4-羟基哌啶-2-酮(2E)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮3-异丁基-8-羟基六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮PIPERLOTINE D5,6,6A,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉盐酸盐RAVENINEDAPHNICYCLIDINE D一叶萩新碱10-乙酰氧基攀援山橙碱N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺