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生物碱

生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物，大多数有较复杂的氮杂环结构，少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质，早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物，但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界，尤以植物界为多，动物界也有，例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine)，地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱，特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来，生物碱多分布于双子叶植物，单子叶植物中较少，裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物，所含生物碱的结构往往相似，有的相同。
生物碱有几种分类方法，可按植物来源、生理效应或化学结构分类，而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型，足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外，多为结晶型固体。一般无色，具苦味，有旋光性，且多为左旋。呈碱性，其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性，叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基，因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐，或与糖类缩合成甙，少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化，生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂，溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇，不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂，如碘化铋钾、碘化汞钾，碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀，常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多，一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取，提取液浓缩，碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化，再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法，例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱，可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少，但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上，有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药，如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分，有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效，罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱，其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关，蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。

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S环(PHE-PRO)阿立新鹼OBLONGINE1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈ALSTONINE5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONESENECIPHYLLININEN-苄基棕榈酰胺阿枯米灵MELOSCANDONINE聚酰胺交让木定虎皮楠生物碱 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE B6-丙酮基二氢血根碱AUSTRALINE盐酸盐4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉交让马碱DAPHNILONGERIDINE6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE6-乙酰基二氢表千金藤默星碱ODORINOLHUMANTENMINEN-对香豆酰-N'-咖啡酰腐胺千里光非灵 N-氧化物VASICINOLONE番木虌次鹼ARISTOLACTAM BII二氢派利文碱N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺灯台树次碱圆锥定 BN1-甲氧基甲基鸭脚树叶碱4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONEDAPHNILONGERANIN C蕊木碱甲酯1,4-二氢-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATEN-甲基瓜馥木碱甲2,8-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛克罗酰胺HUMANTENINEPSEUROTIN A10-羟基攀援山橙碱2,7-二氢高刺桐春牛心果鹼1-羟基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛甲基异石榴皮碱N-CIS-FERULOYLTYRAMINEDEOXYVASICINONE3-表台湾三尖杉碱PROSTEPHANABERRINE脱乙酰基阿枯米灵三甲基五倍子酸酯PIPEROLACTAM CVINDOROSINE阿朴雷因STRICTOSAMIDENEOLITSINE3-表长春内日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛表千金藤默星碱ERYTHRISTEMINEN-对香豆酰真蛸胺1,2,3,5-四氢-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮CRENATINEINDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER紫堇块茎碱氧基白屈菜季铵碱WILSONINEGELSEVIRINE苯丙氨酸甜菜碱N-阿魏酰章鱼胺異蒂巴因(ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇维诺任碱胡蔓藤碱14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOLISOCARAPANAUBINE圆锥定 APICRASIDINE T2,7-二羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮(-)-BETA-光秋水仙碱维诺任碱 N4-氧化物1-甲氧基-3-吲哚乙腈3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLECLAUSINE D埃奇胺去甲氟箭毒素夾可定QUINAMINERAUCAFFRICINE霹雳萝芙木碱PTEROLACTAMVALLESAMINE N-OXIDEDEHYDROCRENATINE7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮非那卡因绣线菊碱 F1-羟基吴茱萸次碱2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE马兜铃内酰胺 AIIPERAKSINEDIHYDROEVOCARPINE马兜铃内酰胺 AIIIA德卡林碱3-甲基-6-羟基咔唑新对叶百部碱N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE A1-CINNAMOYLPYRROLIDINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINEISORAUHIMBINE清风藤碱PICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE榴花碱PSEUDOAKUAMMIGINE克班宁LOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINE紫菫文鹼3-甲基-9H-咔唑-2-醇AKUAMMIGINETOMBOZINEPSEUDOPALMATINE大麻酰胺 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BOXOLAURENINEIFFLAIAMINEMACUSINE BANTIRHINE4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙羽扇豆鹼VANDRIKIDINE3'-羟基洛克米兰酰胺7-羟基-8-甲氧基白藓碱山梗烷酮N-去甲荷叶碱4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮16-表伏康树卡平碱紫堇达明碱(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮雀舌黄杨碱BN-反式-阿魏酰酪胺(3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE(3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮四氢小檗碱ZARZISSINE(19Z)-去甲马枯素 B钩吻碱子 N-氧化物Α-萘乙酸钠PERIGLAUCINE ALONGISTYLUMPHYLLINE A新斯替宁碱11-甲氧基钩藤碱 CSERPENTINIC ACIDN-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛GLYCOSOLONE墙草碱MANGOCHININE环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)10-羟基尼奥林16-EPINORMACUSINE BPIPERLOTINE CRAUVOTETRAPHYLLINE B一叶萩醇A拉兹马宁碱康奎明洛柯因1-甲氧基吲哚-3-羧酸(2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮(3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈7BETA-羟基吴茱萸次碱10-METHOXYEPIAFFININE1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛DEHYDROAGLAIASTATIN(16R)-二氢西特斯日钦碱11-羟基共交让木碱(4R)-阿马碱 N-氧化物MAYUMBINE四叶萝芙辛N-METHYLFLINDERSINECRASSANINE20-羟基榴花碱2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯Β-胸苷PIPERLOTINE ARAUVOYUNINE BRAUVOTETRAPHYLLINE C6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮佩西立文DAPHNICYCLIDIN I铁屎米酮3'-甲氧基罗米仔兰酰胺氧代表千金藤默星碱新对叶百部酮碱5-METHOXYSTRICTAMINE16-氧代原间千金藤碱雀舌黄杨碱DPANDAMARILACTONINE APAXIPHYLLINE D马兜铃内酰胺 BIII10-乙酰氧基攀援山橙碱SESSILIFOLINE A刺桐特灵碱3-羟基蛇根精PANDAMARILACTONINE BPAXIPHYLLINE E掌叶半夏甲去甲氧羰基蕊木碱甲酯DEOXYCALYCIPHYLLINE BO-去甲荷叶碱哈尔马利定碱异粉防己碱 N-2'-氧化物1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONEHYBRIDAPHNIPHYLLINE AD-甲基乌药碱二去氢新对叶百部碱四氢黄连碱1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸

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