生物碱

生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。
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色醇细胞松驰素 D血根碱四甲基哌啶酮3-吲哚甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐2-吲哚酮肉叶云香碱文多灵吲哚-3-甲酸甲酯骆驼蓬灵盐酸毛果芸香碱8-氯茶碱托品醇3-(吡咯烷-2-基)吡啶9-氨基喜树碱3-甲基-7-丙基黄嘌呤芦竹碱盐酸胡芦巴碱大麦芽碱硫酸盐硫酸茛菪素麦司明栗精胺羽扇豆碱血根碱2-丙基哌啶氢溴酸天仙子胺1-(3-氯丙基)可可碱东良宕碱甲基硝酸三尖杉酯碱马钱子碱硫酸盐2-吡啶-3-哌啶鱼尼汀[含量>30%]番茄碱八倾吲嗪三醇蝙蝠葛碱硝基马钱子碱钩吻碱波尔定碱光色素(-)-象牙(洪达木)酮宁木蘭花鹼它勃宁异汉防己甲素柯楠质藜芦定/藜芦碱I含羞草素二酒石酸烟碱澳洲茄碱Α-毒伞肽氯化南美防己碱硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACS硫酸烟碱硫酸山梗菜碱莨菪鹼鹽酸鹽椭圆玫瑰树碱右旋四氢巴马汀3,4-二甲氧基苯甲酰胺中文名称暂缺准葛尔乌头碱SERPENTINE甲硝阿托品千里光宁卡茄碱蝙蝠葛苏林碱印乌头碱DL-胡秃子碱乙酯利血平中文名称暂缺丽春花碱双氢麦角胺酒石酸盐盐酸后马托品紫堇碱盐酸盐鸭脚树叶碱左旋水苏碱澳洲茄边碱腊梅碱海罌粟鹼盐酸白毛莨碱荜茇酰胺槐果碱6-甲氧基-2-苯唑啉酮异钩藤碱双丙酮胺草酸盐 四氢鸭脚木碱SENECIPHYLLINECYCLO(-GLY-PRO)SCANDINESERPENTININE恩镰孢菌素 B11-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINEALLOCRYPTOPINEENNIATIN BSTEPHANINEARISTOLACTAM FILIRIODENINE去甲东莨菪碱Γ-FAGARINEAURANTIAMIDE罗通定 CP2000 98+%茵芋碱鸭嘴花碱酮柯诺辛闊胺(S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇紫菫巴明鹼溴甲辛托品盐酸猪毛菜定卡匹鹼氯化柯喃炔水合物番茄碱O-甲基蝙蝠葛碱西代丁盐酸盐东茛菪碱硝酸长生草碱帽柱木碱盐酸盐紫菫定酚1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐塔拉乌头胺金黄紫堇碱空褐麟鹼硝酸血根碱槐胺硫酸化烟碱番木鳖碱Β-高白屈菜碱L-酒石酸烟碱盐硫酸马钱子碱ASPERGLAUCIDE5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONECALYXAMINE 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2(1H),喹啉酮紫堇达明碱羽扇豆鹼铁屎米酮刺桐特灵碱山梗烷酮盐酸前鸦片碱Α-萘乙酸钠16-表伏康树卡平碱四氢黄连碱3'-甲氧基罗米仔兰酰胺去甲基三尖杉酮碱桥氧三尖杉碱三尖杉种碱(-)-TABERNOSCHIZINE竹叶椒碱(+)-阿枯米定碱(3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮(2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮7BETA-羟基吴茱萸次碱10-METHOXYEPIAFFININERAUVOTETRAPHYLLINE E花椒朋碱异斑点沸林草碱L-(-)-N-去甲亚美罂粟碱N-去甲基鸡骨常山碱交让木胺 B虎皮楠生物碱 B1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛(4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯1-羟基-6-铁屎米酮PICRASIDINE JTABERPSYCHINEO-甲基苍白定4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙20-羟基榴花碱2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯Β-胸苷PIPERLOTINE ARAUVOYUNINE BRAUVOTETRAPHYLLINE C14,15-二脱氢异埃那胺6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮DAPHNICYCLIDIN I(3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE(3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮VANDRIKIDINE10-羟基二氢派利文碱1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮11-羟基兰金断肠草碱(R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉16-表-NB-甲基伏康树卡平碱(6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇尼奥林 14-苯甲酸酯1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONENEOLININERAUVOYUNINE C1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮DAPHNICYCLIDINE FSTRICTOSIDINIC ACID白饭树碱 BYUNNANDAPHNININE G3'-羟基洛克米兰酰胺康奎明拉兹马宁碱哈尔马利定碱异粉防己碱 N-2'-氧化物11-羟基钩吻素己PERIGLAUCINE B(3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮7-羟基-8-甲氧基白藓碱TUBOTAIWIN巴婆碱O-去甲荷叶碱1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮(-)-紫堇明HYBRIDAPHNIPHYLLINE B1-甲氧基吲哚-3-羧酸SESSILIFOLINE A马兜铃内酰胺 BIIIPANDAMARILACTONINE APAXIPHYLLINE D4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯10-O-甲基汝兰碱(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮准葛尔乌头胺AGLAXIFLORINE D二去氢新对叶百部碱QUASSIDINE B(3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈