芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯

芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯

中文名称芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
中文同义词芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯;芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯;N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯 FMOC-L-GLU-OTBU;芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 5G;FMOC-L-谷氨酸 1-叔丁酯;N-FMOC-L-谷氨酸-1-叔-丁酯;(S)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-(叔丁氧基)-5-氧代戊酸
英文名称Fmoc-L-Glutamic acid 1-tert-butyl ester
英文同义词L-GLUTAMIC ACID, N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER;N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-tert butyl ester;Fmoc glutamic acid butyl ester;N-FMoc-L-glutaMic acid 1-tert-butyl ester;Fmoc-L-glutamic acid α-tert-butyl ester≥ 98% (HPLC, Chiral purity);N-FMOC-L-GLUTAMIC ACID-1-T-BUTYL ESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-T-BUTYL ESTER
CAS号84793-07-7
分子式C24H27NO6
分子量425.47
EINECS号
相关类别氨酸;氨基酸及其衍生物;化学生物学;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸;医药中间体;Fmoc-保护氨基酸;Glutamic acid [Glu, E];合成;多肽;Fmoc保护
Mol文件84793-07-7.mol
结构式芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 结构式

芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 性质

熔点78-80 °C
沸点638.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态固体
酸度系数(pKa)4.46±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
CAS 数据库84793-07-7(CAS DataBase Reference)

芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 用途与合成方法

芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是谷氨酸-1-叔丁酯衍生物,芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是多肽合成中常用的一 种基础原料,用于合成利拉鲁肽,胸腺法新肽等多种药物肽。

(1)将谷氨酸(Glu)制得谷氨酸-5-叔丁酯(Glu(OtBu))和谷氨酸-1-叔丁酯(Glu- OtBu)混合物:在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和147g谷氨酸,搅拌,滴加100mL高氯 酸,在20℃下反应48小时,降温至0℃,再加入600mL水,用Na2CO3中和至pH=8~9,分液,再用 100mL 1%Na2CO3水溶液洗三次,合并水相,用石油醚200ml萃取三次;

(2)步骤(1)得到的水相转入2L三口瓶,再加入187.5g CuSO4·5H2O,搅拌,用碳酸 钠调节pH为8~9。加入四氢呋喃100ml,加入Fmoc-OSu 33.7g,维持pH为8~9,反应8小时,制 得粗产品芴甲氧羰酰谷氨酸-1-叔丁酯;再将该粗品用HCl酸化,用乙酸乙酯萃取,减压浓缩 结晶,过滤,烘干,制得36g芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯。

通过HPLC对产品芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯进行分析,芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯的纯度为99.1%,旋光度为-9.4(c=1,in HAc),熔点为109.5~110.6,异构体含量为 0.03%。

安全信息

海关编码29224290

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y1166N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid α-tert-butyl ester100 mg200元
2024/01/25HY-Y1166N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid α-tert-butyl ester500 mg300元
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