N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸

中文名称N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸
中文同义词N-FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸;N-芴甲氧羰基-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸;FMOC-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸;(2S,3R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-(三级丁氧基)丁酸;N-FMOC-O-叔-丁基-N-甲基-L-苏氨酸;N-FMOC-O-叔-丁基-N-甲基-L-苏氨酸,99%;(2S,3R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)(甲基)氨基)-3-(叔丁氧基)丁酸
英文名称N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine
英文同义词N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-TERT-BUTYL-L-THREONINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N-ALPHA-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE;FMOC-L-METHR(TBU)-OH;FMOC-N-METHYL-O-T-BUTYL-L-THREONINE;FMOC-N-ME-THREONINE(TBU)-OH;FMOC-N-ME-THR(TBU)-OH;FMOC-METHR(TBU)-OH
CAS号117106-20-4
分子式C24H29NO5
分子量411.49
EINECS号
相关类别氨基酸;氨基酸衍生物;保护氨基酸;肽类氨基酸系列;alfa-N-甲基氨基酸;N-甲基氨基酸;Threonine [Thr, T];N-Methyl Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;amino acids;化学生物学
Mol文件117106-20-4.mol
结构式N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 结构式

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 性质

熔点220-225°C
沸点562.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at +2°C to +8°C.
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa)3.43±0.10(Predicted)
形态固体
旋光性 (optical activity)[α]22/D +16.0°, c = 0.5% in methanol
InChIKeyVIUVLZHFMIFLHU-FXMQYSIJSA-N
CAS 数据库117106-20-4(CAS DataBase Reference)

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 用途与合成方法

英文名称:Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine,CAS:117106-20-4,分子式:C24H29NO5,分子量:411.4910,密度:1.185g/cm3,沸点:562.4ºC at 760 mmHg,储存条件:-15ºC。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸,是一种苏氨酸衍生物,已用于制备抗真菌环二肽哌替林。

O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸[1]。反应式如下图:

117106-20-4的合成

图1 N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸反应式

取L-苏氨酸放入圆底烧瓶中,加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶,将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至80℃,待液体变均匀时,加入氢氧化钾到圆底烧瓶中,反应1小时液体由浑浊变为透明,加入叔丁基锂,液体变为透明淡黄色。继续反应2小时,液体颜色不变,薄层色谱检测反应进度,待L-苏氨酸反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤,得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中,加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶,将O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应,薄层色谱检测反应进度,待O-叔丁基-L-苏氨酸反应完全后停止反应,得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸,在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提,再经重结晶精制而得。

安全信息

WGK Germany3
海关编码2924 29 70
危险等级IRRITANT

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W013745Fmoc-N-Me-Thr(tBu)-OH100 mg210元
2024/01/25HY-W013745Fmoc-N-Me-Thr(tBu)-OH250 mg400元

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