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匹莫苯丹

匹莫苯丹 更多供应商
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产品介绍:中文名称:匹莫苯丹
英文名称:Pimobendan
CAS:74150-27-9
纯度:99% 包装信息:1.00RMB/1KG
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产品介绍:中文名称:匹莫苯
英文名称:Pimobendam
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纯度:99% HPLC 包装信息:1KG;25KG;100KG 备注:医药级
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产品介绍:英文名称:rac PiMobendan
CAS:74150-27-9
包装信息:100Mg,10Mg 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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CAS:74150-27-9
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产品介绍:英文名称:PiMobendan
CAS:74150-27-9
备注:C14025
最新发布供应信息
匹莫苯丹_广州拓华化工科技有限公司
2017/10/25 14:48:28
匹莫苯丹_上海翼菁实业有限公司
2017/10/9 11:56:58
匹莫苯丹 基本信息
中文名称:匹莫苯丹
中文同义词:匹莫苯;匹莫苯丹;6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮;4,5-二氢-5-甲基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-3(2H)一哒嗪酮;匹莫苯丹 1G
英文名称:Pimobendan
英文同义词:PIMOBENDAN;4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1h-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-3(2h)-pyridazinone;PIMOBENDANE HCL;Pimobendam;3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-6-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl-5-methyl-;3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl- (9CI);dl-Pimobendan;Racemic pimobendan
CAS号:74150-27-9
分子式:C19H18N4O2
分子量:334.37
EINECS号:211-390-9
相关类别:医药中间体;强心药;心脑血管药物;药物;Aromatics;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料药;Inhibitor;Acardi, pimobendane;医药原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药 强心药;代谢;同位素标记产品生产商
Mol文件:74150-27-9.mol
匹莫苯丹
匹莫苯丹 性质
密度 1.36
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO: soluble5mg/mL, clear (warmed)
颜色white to beige
CAS 数据库74150-27-9(CAS DataBase Reference)
匹莫苯丹 用途与合成方法
化学性质 盐酸匹莫苯(pimobendan Hydroehloride):C19 H18N4O2?HCl。[77469-98-8]。从甲醇和含氯化氢的乙醚结晶,熔点311℃(分解)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):约600口服。
用途 强心药。有较强的正性肌力和较强的血管扩张作用及血小板聚集作用。用于慢性和急性心衰的治疗。
生产方法 方法1:在搅拌下,往二硫化碳、无水三氯化铝和乙酰苯胺的溶液中,缓慢滴加丙酰氯,回流。冷至室温,将下层反应液缓慢倒入碎冰中。滤集固体,乙醇重结晶,得化合物(I),收率51.3%。
二甲胺盐酸盐和36%甲醛溶液,室温反应。加入醋酐,搅拌至反应液澄清。然后加入化合物(Ⅰ),100℃反应。60~65℃下减压蒸出低沸物,加丙酮,再回流。蒸出丙酮,加水溶解,用二氯甲烷洗3次。水层再加二氯甲烷,冷却下用2.5mol/L,氢氧化钠中和至Ph=10。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,用饱和盐水洗2次,干燥,浓缩。再和碘甲烷在丙酮中,室温反应。过滤,干燥,得化合物(Ⅱ),收率71.3%
。化合物(Ⅱ)溶于含水甲醇,再加入氰化钾的水溶液,室温搅拌。滤集固体,用大量水洗至无CN-离子,干燥,乙醇重结晶得化合物(Ⅲ),收率76.6%。
在搅拌和-5~0℃下,把化合物(Ⅲ)加到混酸中,反应。倾入碎冰中,加乙酸乙酯。滤集固体,水洗至中性,干燥,得化合物(Ⅳ),收率62.8%。
化合物(Ⅳ)和6mol/L盐酸,回流。冷至室温,过滤,干燥,得化合物(V),收率77.3%。
化合物(V)、95%乙醇和水合肼,搅拌回流。冷至室温,过滤,干燥,得化合物(VI),收翠92.3%。
化合物(Ⅵ)、对甲氧基苯甲酰氯和无水吡啶,40~50℃反应。倾入冷水中,滤集固体,干燥,然后和丙酮搅拌回流,冷至室温,过滤,干燥,得化合物(Ⅶ),收率51.4%。
化合物(Ⅶ)、10%钯-炭和95%乙醇,在0.49MPa的氢压下,振荡搅拌。过滤得化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物,可直接用于下步反应。母液回收的产物用丙酮-二甲基甲酰胺重结晶,可得化合物(Ⅷ)。
化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物在述雕酸中,回流。冷至室温,过滤。滤液加冰水,用25%氢氧化钠中和。滤集固体,干燥,用硅胶G柱层析,得匹莫苯,熔点175~178℃,收率68.7%[以化合物(Ⅶ)计]。往匹莫苯中滴加氯化氢饱和的乙醇,搅拌。滤集固体,干燥,得盐酸匹莫苯,收率79.4%,熔点>300℃。
方法2:乙酰苯胺、丙酰氯和三氯化铝在二硫化碳中反应,得化合物(I),收率76%。
化合物(I)、冰醋酸和溴反应,粗品经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅱ),收率74%。
在冰浴搅拌下,往氢化钠的四氢呋喃中,缓慢滴加丙二酸二乙酯,反应。把该反应液加到化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液中,室温搅拌。用2mol/L盐酸酸化至Ph=1,加入乙醚。分出有机层,水层用乙醚萃取3次。合并有机层,用饱和碳酸氢钠、氯化钠水溶液洗至中性,干燥。蒸出乙醚,用硅胶G柱层析,得化合物(Ⅲ),收率89.4%。
化合物(Ⅲ)经混酸硝化,粗品经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅳ),收率89%。
化合物(Ⅱ)先经混酸硝化,再和丙二酸二乙酯反应,同样得化合物(Ⅳ),二步收率68.8%。
化合物(Ⅳ)溶于乙醇,加入5%氢氧化钠,70~80℃:搅拌。用3mol/L盐酸酸化至Ph=1,70~80℃再搅拌。冷至室温,加入乙酸乙酯。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取3次。合并有机层,干燥。蒸出溶剂,用硅胶G柱层析,得化合物(V),收率85%。
化合物(V)溶于二苯醚,在160~170℃搅拌至无二氧化碳气泡放出。冷却,滤集固体,用少量石油醚洗,干燥得化合物(Ⅵ),收率82%。
化合物(Ⅵ)、无水乙醇和85%水合肼回流反应,得化合物(Ⅶ),收率92%。
化合物(Ⅶ)溶于无水乙醇,在5%钯-炭存在下,用85%水合肼在70~80℃还原后,再经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅷ),收率88%。
在偏重亚硫酸钠、水和甲醇中,化合物(Ⅷ)和对甲氧基苯甲醛在25~60℃缩合,粗品经硅胶G柱层析,得匹莫苯,收率92%,熔点240~241℃(分解)(该熔点和方法1中匹莫苯的熔点有很大出入)。匹莫苯再和盐酸-乙醇饱和溶液反应,得盐酸匹莫苯,收率80%,熔点>310℃(分解)。
安全信息
危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII
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