三唑酮
中文名称 | 三唑酮 |
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中文同义词 | 三唑酮溶液,100PPM;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮;百利通;克赤增;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮;百里通;百理通 |
英文名称 | Triadimefon |
英文同义词 | Monterey bayleton;Tidifon;Tridemifone;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1,2,4-TRIAZOL-1-YL-2-BUTANONE;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTANONE;1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-2-BUTANONE;1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone;FENXIUNIN |
CAS号 | 43121-43-3 |
分子式 | C14H16ClN3O2 |
分子量 | 293.75 |
EINECS号 | 256-103-8 |
相关类别 | 化肥与农药;杀虫剂;分析标准品;化学治疗剂;农药;杀菌剂;杀菌剂类;农药原料;食品添加剂;挥发性有机化合物(VOCs);农残、兽药及化肥类;农业原料;标准品;植物药;原料药;农药中间体;农用原药;农用兽用原料;FUNGICIDE;2000/60/EC;Alpha sort;ConazolesMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Pesticides&Metabolites;EPA;European Community: ISO and DIN;Fungicides;Pesticides;Q-ZAlphabetic;TP - TZMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Alphabetic;Pharmaceutical intermediates;三唑酮,43121-43-3;原料;农化原粉-杀菌类;化工原料;化学试剂-农药原料;化工材料 |
Mol文件 | 43121-43-3.mol |
结构式 |
三唑酮 性质
熔点 | 82°C |
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沸点 | 441.9±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.2200 |
蒸气压 | 2 x l0-5 Pa (20 °C) |
折射率 | 1.5388 (estimate) |
闪点 | 11 °C |
储存条件 | APPROX 4°C |
溶解度 | DMF:30mg/mL; DMSO:30mg/mL; DMSO:PBS(pH7.2)(1:1):0.5mg/ml;乙醇:10mg/mL |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 1.41±0.11(Predicted) |
颜色 | 白色至米白色 |
水溶解性 | 0.026 g/100 mL |
Merck | 13,9666 |
BRN | 619231 |
NIST化学物质信息 | 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3) |
EPA化学物质信息 | Triadimefon (43121-43-3) |
A、将甲酸铵和水合肼投入到缩合釜中,升温,当温度在140℃时,滴加水合肼,滴加结束后,升温至160℃,保温反应3小时,脱水1小时,反应结束后,生成的氨气通过三级水吸收,结晶离心,固体为三氮唑;
B、将对氯苯酚,碳酸钾溶解于二氯甲烷中,得到混合体系,升温至100℃向混合体系中滴加一氯频呐酮,保温4h,得到中间体1;
C、将硫酰氯滴加入中间体1的二氯甲烷溶液中(硫酰氯与中间体1的摩尔比为1.5:1),然后在50℃保温3小时,取样定性合格后,用水循环真空泵带负压,慢慢升温,抽尾气到三级水吸收,再进入三级碱吸收。减温到50℃,转料到缩合釜;
D、将三氮唑加入步骤C的混合体系中,然后升温至100℃保温3小时,保温结束,降温到100℃以下,加水搅拌30分钟,静置后分去水层,放料抽滤,抽滤出的甲苯溶液进入蒸馏釜,产品先离心甩干,再干燥得到三唑酮。
1、在种植蔬菜收获前的20天要停止施用三唑酮。
2、三唑酮不能和强碱性的农药混合在一起进行施用。
3、要经常轮换的施用药剂,不能一直施用或者单一的施用三唑酮。
4、使用三唑酮对种子进行处理,有可能会延迟种子1-2天的出苗时间,但对种子出苗的生长没有影响。
5、有些地区的农作物对施用三唑酮已经产生抗性,要及时采取应对措施。
6、三唑酮的用药量不能随意的进行增加,不然会很容易发生药害。
大鼠急性经口LD50为1000~1500mg/kg,雄小鼠为989mg/kg,雌小鼠为1071mg/kg;雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg;大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。对皮肤、黏膜无明显刺激作用。大鼠3个月喂养无作用剂量为2000mg/kg。狗为600mg/kg。雄大鼠2年喂养无作用剂量为500mg/kg,雌大鼠为50mg/kg,狗为330mg/kg。动物试验无三致作用。鲤鱼LC50为7.6mg/L (48h),鲫鱼10~15mg/L (96h),虹鳟鱼为14mg/L (96h),金鱼10~50mg/L(96h)。鹌鹑急性经口LD50为1750~2500mg/kg,雌鸡5000mg/kg,对蜜蜂、家蚕无影响。1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。
国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。
安全信息
危险品标志 | Xn,N,T,F |
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危险类别码 | 22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 24-37-61-45-36/37 |
危险品运输编号 | 2588 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | EL7100000 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29339900 |
毒害物质数据 | 43121-43-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 568, 363 orally (Michel, Pourcharesse) |
三唑酮 化学药品说明书
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-123037 | Triadimefon | 250 mg | 500元 | |
2023/03/20 | HY-123037 | 三唑酮 Triadimefon | 43121-43-3 | 100mg | 950元 |