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亚硫酰氯

亚硫酰氯(thionyl chloride),又称氯氧化硫、氯化亚硫酰,为无色至浅黄色或微红色发烟液体。具有强烈的刺激臭,无色或浅黄色液体,在空气中发烟,有强烈刺激性臭气,分子量118.97,相对密度1.638(20℃/4℃),熔点-104.5℃,沸点76~78℃,在140℃以上则分解成氯气,二氧化硫和二氯化二硫,遇水则水解生成二氧化硫,能够充分地和苯、氯仿、四氯化碳混合,毒性比亚硫酸强。用于有机合成,以氯原子取代有机化合物中的羟基或巯基,测定芳香胺和脂肪族胺,与格氏试剂反应生成相应的亚砜,制酰基氯、有机酸酐、催化剂等。

理化性质
无色至浅黄色或浅红色液体。在空气中发烟,有强烈刺激性臭气味。相对分子质量118.97。相对密度1.638、1.676 (0℃)。熔点-104.5℃。沸点76℃、 20℃(12.879×103Pa)。折射率1.517。与苯、氯仿、四氯化碳混溶。水解生成二氧化硫和氯化氢。加热超过140℃,分解为氯、二氧化硫和二氯化二硫。蒸气及液体均对皮肤、粘膜和眼睛有很强的刺激性和腐蚀性,其毒性较亚硫酸更强。

制备方法
1.三氧化硫和二氯化硫进行氧化反应。
SO3+SCl2→SOCl2+SO2
2.以五氯化磷为原料,将经浓硫酸干燥过的二氧化硫通入其中,与五氯化磷反应,由于放出的反应热,使五氯化磷熔融,继续通入二氧化硫,直至五氯化磷全部反应完毕,将反应产物在 76~79℃下蒸馏,由于三氯氧磷的沸点为 108℃,而残留下来,本品被蒸出,冷却冷凝后,可获得本品。收率50%。
SO3+PCl5→SOCl2+POCl3
3.在二氯化二硫中通入氯气,在催化剂三氯化锑的作用下,与发烟硫酸反应,可得粗制本品,然后蒸馏精制。
3S2Cl2+5Cl2+SO3+H2SO4→ 6SOCl2+4HGl+4SO2
4.二氯化二硫和二氧化硫、氯气反应,可制得本品。反应在活性炭催化作用下,在200℃下进行。未反应的气体循环使用。
5.以氯磺酸、二氯化二硫为原料,在催化剂三氯化锑作用下,与氯反应,可制得本品。此反应收率高,未反应的气体可循环使用。
6.以二氯化硫、氯气和二氧化硫为原料,进行催化反应,也可制得本品。
7.以三氯化磷、二氧化硫和氯气为原料。将二氧化硫和氯气混合气直接通入三氯化磷中,进行反应,同时冷却,移出反应热。此时可同时生成本品及氯磷酰(三氯氧磷),再进一步精馏精制,收集76℃的塔顶馏分。继续加热,收集 106~108℃馏分,即为三氯氧磷。
PCl3+Cl2+SO2→SOCl2+POCl3

用途
1.用作有机合成时的氯化剂、氯酰基化剂和氯烷基化剂,较采用五氯化磷、氧氯化磷和盐酸等氯化剂时收率高、回收容易和产品纯度高,所需设备也较简单,但价格较高。
2.用作农药杀虫剂、杀菌剂和除草剂的原料;酸性偶氮染料,直接偶氮染料、荧光增白剂、反应性染料和酞菁改性染料的溶剂;医药原料;颜料原料;彩色摄影显影药物及呈色剂原料;芳烃聚亚胺合成时的添加剂,改善稳定性; 香料生产时的溶剂;聚合催化剂;异构化催化剂,如使马来酸变为富马酸;催化剂的活化剂,例如使铝催化剂活化;离子化溶剂,如芳香族化合物的氯甲基化、苯与氯磺酰的反应、弗里德尔-克拉夫茨型酮合成时的溶剂。
3.用作无水氟酸干燥剂、苯乙烯基共聚体磺化时引发膨润剂、熏蒸剂、润滑油添加剂等。
4.与氨基磺酸反应,可制备氨基磺酰氯;在酸性催化剂存在下,本与γ-丁内酯反应,可制备4-氯代丁酰氯。


【主要参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB9190771.htm
[1]安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社.2000.第437.

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