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癸二酸

癸二酸主要用作癸二酸酯类增塑剂和尼龙塑模树脂的原料,还可用作耐高温润滑油的原料。其主要酯类产品是甲酯、异丙酯、丁酯、辛酯、壬酯和苯甲酯,常用酯是癸二酸二丁酯和癸二酸二辛酯。癸二酸增塑剂可广泛用在聚氯乙烯、醇酸树脂、聚酯树脂和聚酰胺模塑树脂中,由于其低毒和耐高温的性能,所以经常用于一些特殊用途的树脂中。用癸二酸生产的尼龙模塑树脂具有较高的韧性和较低的吸湿性,也可加工成很多特殊用途的产品。癸二酸还是橡胶的软化剂、表面活性剂、涂料及香料的原料。

【理化性质】
化学式HOOC(CH2)8COOH。分子量202.24。无色片状结晶。天然存在于蓖麻油中。熔点134.5℃,沸点294.5℃(13. 3kPa)、273℃(6650Pa),加热至熔点慢慢升华,相对密度1.207,折光率1.422134。工业品为白色粉末,略具有脂肪酸气味。极微溶于水、卤代烃、烃,略溶于沸水,易溶于醇、酯、酮等有机溶剂。离解常数 K1=2.6×10-5,K2=2.6×10-6。其水溶液对甲基橙呈中性。易溶于醇类、酯类和酮类,溶于醚,微溶于水。1g溶于700ml水,60ml沸水。在碱性溶液中能析出结晶。癸二酸为直链二元羧酸,与其他脂肪酸一样,也有酰胺化、成盐化、酯化的能力。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。


【用途】
 癸二酸是生产尼龙-1010的主要原料,也用于制造高级润滑油、耐寒增塑剂、医药、香料等。

 癸二酸用作增塑剂的原料,如癸二酸二辛酯(DOS)、癸二酸二丁酯(DBS)、癸二酸二甲酯(DMS)、癸二酸二乙酯(DES)等二酯类,挥发性低、耐迁移性及电特性优良,尤其是耐寒性更好,广泛用作尼龙树脂、润滑油、电线外皮、薄膜等的增塑剂;DBS无嗅、无味、耐寒,较聚氯乙烯更容易加工,被FDA认可为食品包装材料;用作化妆品、医药、香料等的原料;聚乙烯改质剂;粉体涂料的交联剂,可以获表面非常光泽的涂膜,现在已取代其他交联剂;也用作表面活性剂及增强聚酯树脂的原料。


【制备方法】
1、以蓖麻油为原料,将其中的蓖麻醇酸分离出来,与苛性钠在加压及280~300℃ 下进行碱熔,加热反应10h,可制得癸二酸的钠盐,同时副产2-辛醇。将钠盐溶于水,加入硫酸中和,脱色后,将溶液冷却,析出癸二酸,用冷水洗,最后重结晶。

CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH+
2NaOH→CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ NaOOC(CH2)8COONa+H2
NaOOC(CH2)3COONa+H2SO4→ [1]+Na2SO4

2、以肥酸(己二酸)为原料合成。己二酸与甲醇进行酯化反应,生成己二酸二甲酯,采用离子交换膜进行电解氧化成二聚物,即癸二酸二甲酯,再与氢氧化钠反应,生成二钠盐,再用盐酸(或硫酸)中和,可制得癸二酸。

3、工业上由石油中正癸烷发酵或由蓖麻油与氢氧化钠经高温裂解制得:
 

【参考资料】
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.

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癸二酸2013/9/22 22:25:11
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