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琥珀酸

琥珀酸是精细化工的重要原料,可用作食品添加剂的缓冲剂、中和剂、调味剂和胶凝剂,用于生产清凉饮料、糖果、糕点、酱油、清酒等。
琥珀酸与芳二胺、烷基亚胺或甘油的衍生物可用作粘合剂,近年来本品大量用作沐浴剂,溶于温水时,促进血液循环,对止痒及消除神经痛,有一定效果。
琥珀酸的衍生物有去垢,破乳的效果,可用作表面活性剂的原料。

【理化性质】
琥珀酸又称丁二酸、亚乙基二羧酸、Amber acid。结构式HOOCCH2CH2COOH。因存在琥珀中而得名。1546年从琥珀蒸馏物中发现。1929年首次人工合成。天然存在于未成熟的葡萄、甜菜、大黄及人的血液和牛的脑、脾中。琥珀酸的工业生产可由氢化脂肪或酒石酸制得,也可由丁烯二酸氢化制取。
无色或白色结晶。有两种晶型:α- 型为三斜晶系棱柱状结晶;β-型为单斜晶系棱柱状结晶。β-型摩擦时发光。两者均有光泽。无嗅。有特殊酸味。味阈值0.0039%。相对分子质量118.09。相对密度1.572(2.5℃)。熔点 188℃。α-型在137℃以上稳定,β-型在137℃ 以下稳定。156~157℃(0.267×103Pa)时升华。在熔点以下即开始脱水而分解,一部分生成酸酐,一部分转变为呋喃系的含氧五元杂环化合物。不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳、甲苯和氯仿,溶于水(0℃时2.88、20℃时6.8、100℃时 121)、乙醇(15℃时9.99)、乙醚(15℃时1.25)、甘油(25℃时5)、甲醇、丙酮和石油醚。琥珀酸为二元酸,具有二元脂肪酸的特性,又因本品含有活泼的亚甲基,可以参与许多反应。脱水生成酸酐。可以发生酯化反应。与氯或溴可以发生卤化反应。与氨反应,生成烷基胺及酰胺。与硫化物反应,生成硫化合物。可以进行氧化及还原反应,生成过氧化物或醛。

琥珀酸 结构式 
琥珀酸结构式

琥珀酸是一种重要有机试剂,如将它加热可发生分子内失水反应生成丁二酸酐,再经氨解、溴代可制得N-溴代丁二酰亚胺(简称 NBS),是一种优良的丙烯型溴化剂。琥珀酸在医药上用作抗痉挛剂、祛痰剂和利尿剂。


【琥珀】
琥珀是一种松脂等树脂的化石,它由松树脂粘合昆虫、花瓣、树叶等形成松脂球,通过地壳变化,下沉到海底,经几万年后呈金黄、紫红等色彩,为珍贵的装饰品。琥珀又是历史见证物,根据它的重量、颜色、大小、松脂球中昆虫姿态、植物种类等,可以推测若干万年前世界上发生的事,当时地球上生存哪些生物以及怎样演变等,具有重要的考古价值。中国抚顺产的琥珀经测定有4 000多万年的形成史。琥珀一般含C79%、O10%、H11%,其中含琥珀酸约8%。

【主要用途】
琥珀酸是精细化工的重要原料,可用作食品添加剂的缓冲剂、中和剂、调味剂和胶凝剂,用于生产清凉饮料、糖果、糕点、酱油、清酒等。
医药原料,生产抗痉挛剂、祛痰剂、利尿剂。
树脂原料,本品制成醇酸树脂具有优良的挠曲性、弹性和耐水性、可用作涂料。
琥珀酸与芳二胺、烷基亚胺或甘油的衍生物可用作粘合剂,近年来本品大量用作沐浴剂,溶于温水时,促进血液循环,对止痒及消除神经痛,有一定效果。
琥珀酸的衍生物有去垢,破乳的效果,可用作表面活性剂的原料。本品还用作染料、润滑剂、纸张加工助剂、增塑剂、香料、清漆、橡胶硫化剂、粘合剂、摄影感光药物的原料。农药原料、生产植物生长调节剂、杀虫剂。纺织品防皱剂的原料。高效去皱美容脂的主要组成之一。皮革的防湿剂原料。本品也可代替柠檬酸和马来酸使用。本品也是有机颜料及离子交换树脂的原料。丁二酸二烯丙酯与 1,3-丁二烯共聚可制备人造橡胶。

【制备方法】
①以顺丁烯二酸酐为原料,水解,生成顺丁烯二酸,在镍催化剂作用下,于130~140℃、0.3~0.5MPa下加氢还原,可得粗制琥珀酸,过滤,脱色,浓缩结晶,用苯洗涤后,重结晶,可得精制琥珀酸。

以顺丁烯二酸酐 制备琥珀酸 

②使苯和空气的混合气通过加热至400℃ 的五氧化二钒催化剂床层,进行催化氧化,生成马来酸酐,溶于水,生成马来酸,再加入5%的稀硫酸,进行电解还原,可制得琥珀酸。

③酒石酸铵为原料,经发酵,可制得本品。

④ 以糠醛为原料,用过氧化氢氧化,可制得琥珀酸。

糠醛 制备琥珀酸 
⑤ 以乙炔、一氧化碳和水蒸气为原料,在酸性介质中,在150~250℃及3.0~10.0MPa下进行催化合成,可制得琥珀酸。催化剂可用钴。
⑥ 以丙烯酸和一氧化碳为原料,在浓硫酸作用下,可生成[1],然后脱除硫酸,经洗涤,干燥,可制得琥珀酸。
⑦丁二腈水解,可制得琥珀酸。 NC-CH2CH2-CN+6H2O→[1]+2NH4OH
⑧丙二酸二乙酯钠盐与碘反应,然后水解脱羧,可制得琥珀酸。

【药理作用】
1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml浓度时对金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用。
2.中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关。热板法有镇痛作用,与戊巴比妥有协同作用,还有镇静和降低体温的作用。
3.抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡,腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡作用。
4.对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内,加入NaHCO3调pH至6.4,浓度为11.8%,大鼠与家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,连注7d,每日1次,用药后第4天大鼠白细胞数增加(P<0.025),但吞噬率提高不明显。家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加,同时吞噬率亦提高(P<0.01)。在特异性皮肤反应实验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h内连用4次,或每日注射1次,连用两周,对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清1gE抗体形成。
5.解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。

【网络资料参考】

工业上,琥珀酸常由丁烯二酸催化还原制得,琥珀酸也可由丁二腈水解制备。在实验室中,琥珀酸可用两分子丙二酸二乙酯的钠盐与碘反应,继而水解脱羧制得。
琥珀酸的重要用途是制备五元杂环化合物,例如,琥珀酸受热迅速失水,形成琥珀酸酐,它是呋喃环系化合物。琥珀酸酐是制造药物、染料和醇酸树脂的重要原料。琥珀酸酐与氨共热,即生成丁二酰亚胺。丁二酰亚胺的亚胺基上的氢可被溴取代,生成N-溴代丁二酰亚胺,它是有机合成的溴化试剂和温和的氧化剂。琥珀酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有机合成的重要中间体。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑剂。琥珀酸二烯丙酯与1,3-丁二烯共聚,可以制造人造橡胶。

基本有机化工原料。主要用于涂料、染料、粘合剂和医药方面。由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中间体,与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B和止血药等。另外,丁二酸在纸张制造、纺织行业中也有广泛的用途,还可用作润滑剂、照相化学品和表面活性剂的原料。丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。


【参考资料】
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.
袁运开,顾明远 主编.科学技术社会辞典·化学.杭州:浙江教育出版社.1992
http://baike.baidu.com/view/83144.htm

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琥珀酸2014/2/24 22:20:55
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