100367-40-6
100367-40-6 结构式
基本信息
2-氨基-5-溴-3-硝基-4-皮考林
2-氨基-3-硝基-4-甲基-5-溴吡啶
2-氨基-5-溴-4-甲基-3-硝基砒啶
2-AMINO-5-BROMO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE
2-PYRIDINAMINE, 5-BROMO-4-METHYL-3-NITRO-
2-AMINO-3-NITRO-5-BROMO-4-PICOLINE
2-Amino-5-bromo-4-methyl-3-nitropyridine 98%
2-Amino-5-bromo-3-nitro-GAMMA-picoline
5-bromo-4-methyl-3-nitro-2-Pyridinamine
2-AMINO-3-NITRO-4-METHYL-5-BROMOPYRIDINE
物理化学性质
制备方法
6635-86-5
100367-40-6
A部分：在惰性气体保护下，首先用惰性气体吹扫反应容器。向容器中加入7.50L乙酸，保持温度在20-25℃。随后，加入1.00kg 4-甲基-3-硝基吡啶-2-胺（式1化合物），形成黄色悬浮液。接着，加入1.07kg乙酸钠，反应混合物变为非常稠的黄色悬浮液，并观察到轻微放热现象。将反应温度升至约27℃后，冷却至15-20℃，取样进行高压液相色谱（HPLC）分析。制备1.15kg溴（1.1当量）与2.5L乙酸的溶液，取10/11部分（即1.0当量）在10-15分钟内滴加至反应容器中，保持温度在15-20℃。滴加过程中观察到轻微放热，需适当冷却以维持温度不超过20℃。滴加完毕后立即进行HPLC分析，60分钟后再次监测，发现起始物料剩余少于10%。加入剩余溴溶液，继续搅拌反应30-60分钟直至反应完成。反应结束后，加入10.0L冰水，降温至11℃，形成悬浮液。继续搅拌30-60分钟后，过滤收集产物，并用3×2.50L冰水洗涤。产物于40℃干燥至恒重，得到1.45kg黄色晶体，收率96%。产物熔点为132℃。IR（KBr，cm^-1）：1633, 1581, 1538, 1512, 1458, 1377, 1344, 1321, 1244, 869, 779。1H-NMR（CDCl3，δ，ppm）：2.55（s，3H），5.85（bs，2H），8.25（s，1H）。13C-NMR（CDCl3，δ，ppm）：20.81, 112.14, 144.49, 151.91, 153.78（2C）。MS（M+1）：232。元素分析：C6H6BrN3O2计算值：C，31.05；H，2.60；N，18.11；Br，34.43；实测值：C，30.95；H，2.42；N，17.45；Br，34.80。
参考文献：
[1] Patent: US2006/293304, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[2] Patent: US2007/32503, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8-9; 10
[3] Patent: WO2014/125408, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 38