10070-92-5
10070-92-5 结构式
基本信息
5-嘧啶甲醛
5-甲酰基嘧啶
PYRIMIDINE-5-CARBALDEHYDE
PYRIMIDINE-5-CARBOXALDEHYDE
PYRIMIDINE-5-CARBOXYALDEHYDE
RARECHEM AK ML 0565
5-Pyrimidinecarboxaldehyde (7CI,8CI,9CI)
5-Pyrimidinecarbaldehyde
5-PYRIMIDINECARBOXALDEHYDE
Pyrimidine-5-carboxylaldehyde
物理化学性质
制备方法
4595-59-9
109-94-4
10070-92-5
实施例87A 嘧啶-5-甲醛的合成按照Rho和Abuh（Syn. Commun. 1994, 24, 253-256）的改进方法进行。在氮气保护下，将5-溴嘧啶（1 g，6.3 mmol）溶于60 mL无水THF中，冷却至-78℃。向此溶液中缓慢加入正丁基锂（2.5 M in hexane，2.6 mL，6.5 mmol），反应液变为黄色，继续在-78℃下搅拌20分钟。随后，在5分钟内滴加甲酸乙酯（0.55 mL，6.7 mmol）。反应20分钟后，用1.5 M THF/HCl溶液（4.5 mL，6.7 mmol）淬灭反应。移除冷浴，将反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，在减压下蒸除THF，加入10 mL水。用氯仿（2×10 mL）萃取水相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥，浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（5%甲醇/氯仿）纯化，得到0.35 g（产率51%）目标产物嘧啶-5-甲醛。
参考文献：
[1] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol. 47, # 20, p. 4829 - 4837
[2] Patent: US2005/70712, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42
[3] Patent: US2005/171131, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Patent: US9212138, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 42
[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270