6-羟甲基喹啉 基本信息
| 中文名称 | 6-羟甲基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | (喹啉-6-基)甲醇;6-甲醇基喹啉;6-羟甲基喹啉;6-喹啉基甲醇;6-喹啉甲醇;1H-吲唑-49-醇 |
| 英文名称 | 6-Quinolinylmethanol |
| 英文同义词 | RARECHEM AK ML 0560;4-cinnolinemethanol;6-quinolinemethanol;6-HYDROXYMETHYLQUINOLINE;6-QUINOLINYLMETHANOL;6-Hydroxymethylquinoline ,95%;6-Quinolinylmethanol ,97%;Quinoline-6-methanol |
| CAS号 | 100516-88-9 |
| 分子式 | C10H9NO |
| 分子量 | 159.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醇类及衍生物;杂环化合物;医药中间体;有机化学;pharmacetical;Alcohols and Derivatives;Heterocycles |
| Mol文件 | 100516-88-9.mol |
| 结构式 |  |
6-羟甲基喹啉 性质
| 熔点 | 79-80 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 334.8±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.218±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.02±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至黄色固体 |
| CAS 数据库 | 100516-88-9 |
38896-30-9
100516-88-9
以6-喹啉羧酸甲酯为原料合成6-羟甲基喹啉的一般步骤：在-78℃的丙酮-干冰浴中冷却0.2M的6-喹啉羧酸甲酯（0.300g，1.60mmol）的THF（8mL）溶液和0.6M的二异丁基氢化铝（DIBAL）（0.860mL，4.81mmol）的THF溶液（8mL）。通过套管将DIBAL溶液转移至甲酯溶液中，所得溶液在0℃下搅拌1小时。反应通过在0℃下加入甲醇（8mL）和乙酸（1.37mL，24.0mmol）淬灭。搅拌5分钟后，加入饱和酒石酸钠溶液（16mL）。继续搅拌20分钟，随后用EtOAc（50mL）和水（10mL）稀释反应混合物。水层用EtOAc（3×50mL）萃取。合并有机相，用15mL水洗涤一次。有机层用Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。通过柱色谱（50-90％EtOAc/己烷）纯化，得到0.236g（93％）的6-羟甲基喹啉（S3a），为淡黄色油状物。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ4.89（s，2H），7.35（dd，1H，J=4.0,8.0），7.65（dd，1H，J=1.5,9.0），7.77（s，1H），8.01（d，1H，J=9.0），8.08（d，1H，J=4.0），8.80（dd，1H，J=1.5,4.0）。13C-NMR（125MHz，CDCl3）：δ64.8,121.5,125.0,128.3,129.0,129.4,136.4,139.9,147.7,150.2。HRMS-FAB（m/z）：[MH]+ C10H10NO的计算值，160.0762；实测值：160.0766。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 20, p. 6404 - 6410
[2] Patent: WO2009/75778, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 49-50
[3] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 55-56
[4] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00363
[5] Patent: WO2011/18454, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 6-24/25-26-36/37/39 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29334900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW10051688902 | 6-羟甲基喹啉 | 100516-88-9 | 1G | 293元 |
| 2025/05/22 | XW10051688901 | 6-羟甲基喹啉 | 100516-88-9 | 250MG | 94元 |