1067-74-9
中文名称
膦酰基乙酸甲酯二乙酯
英文名称
Methyl diethylphosphonoacetate
CAS
1067-74-9
EINECS 编号
213-938-2
分子式
C7H15O5P
MDL 编号
MFCD00009081
分子量
210.16
MOL 文件
1067-74-9.mol
更新日期
2025/08/27 09:24:20
1067-74-9 结构式
基本信息
中文别名
膦酰基乙酸甲酯二乙酯甲基二乙基磷酸乙酯
甲基磷酰基乙酸二乙酯
二乙基磷乙酸甲酯
二乙磷基乙酸甲酯
英文别名
DIETHYL METHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATEDIETHYLMETHYLPHOSPHONOACETATE
DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID METHYL ESTER
LABOTEST-BB LT00452673
METHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE
METHYL P,P-DIETHYLPHOSPHONOACETATE
Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, methyl ester
Diethyl carbomethoxymethylphosphonate
Methyl (diethoxyphosphoryl)acetate
Diethyl methoxycarbonylmethyl phosphonate~Phosphonoacetic acid diethyl methyl ester
POME
diethyl methoxycarbonylmethyl phosphonate
phosphonoacetic acid diethyl methyl ester
Diethyl(methoxycarbonyl)methylphosphonate, 98 %
Methyl diethylphosphonoacetate, Methyl (diethoxyphosphoryl)acetate
(Diethoxyphosphinyl)acetic acid methyl
2-(Diethoxyphosphinyl)acetic acid methyl ester
Diethoxyphosphinylacetic acid methyl ester
所属类别
有机原料：有机膦化合物物理化学性质
外观无色油状液体
沸点127-131 °C9 mm Hg(lit.)
密度1.145 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.433(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可与四氢呋喃混溶。
形态液体
颜色清澈无色至淡黄色
BRN1782397
InChIInChI=1S/C7H15O5P/c1-4-11-13(9,12-5-2)6-7(8)10-3/h4-6H2,1-3H3
InChIKeyCTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)CP(OCC)(OCC)=O
制备方法
方法1
64-17-5
![Acetic acid, 2-[bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphinyl]-, methyl ester](/CAS/20210111/GIF/67605-34-9.gif)
67605-34-9
1067-74-9
在室温条件下，向膦酰基乙酸三甲酯（2; 50.3mg，0.276mmol）的无水CH2Cl2（0.55mL）溶液中加入TMSBr（90μL，0.691mmol）。反应混合物在氩气保护下于室温搅拌5小时后，通过真空蒸发去除溶剂，得到2-[双[(三甲基甲硅烷基)氧基]磷酰基}乙酸甲酯（4），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。随后，在氩气保护下，向4的无水CHCl3（1.8mL）溶液中加入Ph3P（181mg，0.691mmol）和I2（175mg，0.691mmol）。反应混合物在室温下搅拌15分钟后，加入咪唑（188mg，2.76mmol）。继续在室温下搅拌15分钟，然后将反应混合物加热至50°C并保持30分钟。接着，加入2,2,2-三氟乙醇（79μl，1.10mmol），并将反应混合物在60℃下搅拌5小时。反应完成后，过滤反应混合物，滤液经真空蒸发得到粗产物1。粗产物通过柱色谱[硅胶PSQ 60B：正己烷-EtOAc（2：1）]纯化，最终得到二乙基磷酰乙酸甲酯（1; 82.3mg，94%）为无色油状物。
参考文献：
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1461 - 1464
常见问题列表
应用
膦酰基乙酸甲酯二乙酯为无色至淡黄色透明液体，可用于支链烯丙基氟化物的合成；用于区域选择性Diels-Alder反应，生成抗菌性砌块；用于噻吩与呋喃取代物的合成，用于治疗2型糖尿病；用于立体选择性Diels-Alder环加成反应；用于具有神经活性的吡啶酮生物碱的合成。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
二乙基磷乙酸甲酯Methyl diethylphosphonoacetate, 98%(1067-74-9)
Sigma Aldrich
1067-74-9(sigmaaldrich)