1067-74-9
中文名称
膦酰基乙酸甲酯二乙酯
英文名称
Methyl diethylphosphonoacetate
CAS
1067-74-9
EINECS 编号
213-938-2
分子式
C7H15O5P
MDL 编号
MFCD00009081
分子量
210.16
MOL 文件
1067-74-9.mol
更新日期
2025/07/31 10:10:51

基本信息
中文别名
膦酰基乙酸甲酯二乙酯甲基二乙基磷酸乙酯
甲基磷酰基乙酸二乙酯
二乙基磷乙酸甲酯
二乙磷基乙酸甲酯
英文别名
DIETHYL METHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATEDIETHYLMETHYLPHOSPHONOACETATE
DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID METHYL ESTER
LABOTEST-BB LT00452673
METHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE
METHYL P,P-DIETHYLPHOSPHONOACETATE
Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, methyl ester
Diethyl carbomethoxymethylphosphonate
Methyl (diethoxyphosphoryl)acetate
Diethyl methoxycarbonylmethyl phosphonate~Phosphonoacetic acid diethyl methyl ester
POME
diethyl methoxycarbonylmethyl phosphonate
phosphonoacetic acid diethyl methyl ester
Diethyl(methoxycarbonyl)methylphosphonate, 98 %
Methyl diethylphosphonoacetate, Methyl (diethoxyphosphoryl)acetate
(Diethoxyphosphinyl)acetic acid methyl
2-(Diethoxyphosphinyl)acetic acid methyl ester
Diethoxyphosphinylacetic acid methyl ester
所属类别
有机原料:有机膦化合物物理化学性质
外观无色油状液体
沸点127-131 °C9 mm Hg(lit.)
密度1.145 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.433(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可与四氢呋喃混溶。
形态液体
颜色清澈无色至淡黄色
BRN1782397
InChIInChI=1S/C7H15O5P/c1-4-11-13(9,12-5-2)6-7(8)10-3/h4-6H2,1-3H3
InChIKeyCTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)CP(OCC)(OCC)=O
制备方法
方法1

64-17-5
![Acetic acid, 2-[bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphinyl]-, methyl ester](/CAS/20210111/GIF/67605-34-9.gif)
67605-34-9

1067-74-9
在室温条件下,向膦酰基乙酸三甲酯(2; 50.3mg,0.276mmol)的无水CH2Cl2(0.55mL)溶液中加入TMSBr(90μL,0.691mmol)。反应混合物在氩气保护下于室温搅拌5小时后,通过真空蒸发去除溶剂,得到2-[双[(三甲基甲硅烷基)氧基]磷酰基}乙酸甲酯(4),该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。随后,在氩气保护下,向4的无水CHCl3(1.8mL)溶液中加入Ph3P(181mg,0.691mmol)和I2(175mg,0.691mmol)。反应混合物在室温下搅拌15分钟后,加入咪唑(188mg,2.76mmol)。继续在室温下搅拌15分钟,然后将反应混合物加热至50°C并保持30分钟。接着,加入2,2,2-三氟乙醇(79μl,1.10mmol),并将反应混合物在60℃下搅拌5小时。反应完成后,过滤反应混合物,滤液经真空蒸发得到粗产物1。粗产物通过柱色谱[硅胶PSQ 60B:正己烷-EtOAc(2:1)]纯化,最终得到二乙基磷酰乙酸甲酯(1; 82.3mg,94%)为无色油状物。
参考文献:
[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 11, p. 1461 - 1464
常见问题列表
应用
膦酰基乙酸甲酯二乙酯为无色至淡黄色透明液体,可用于支链烯丙基氟化物的合成;用于区域选择性Diels-Alder反应,生成抗菌性砌块;用于噻吩与呋喃取代物的合成,用于治疗2型糖尿病;用于立体选择性Diels-Alder环加成反应;用于具有神经活性的吡啶酮生物碱的合成。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
二乙基磷乙酸甲酯Methyl diethylphosphonoacetate, 98%(1067-74-9)
Sigma Aldrich
1067-74-9(sigmaaldrich)