867-13-0
中文名称
磷酰基乙酸三乙酯
英文名称
Triethyl phosphonoacetate
CAS
867-13-0
EINECS 编号
212-757-6
分子式
C8H17O5P
MDL 编号
MFCD00009177
分子量
224.19
MOL 文件
867-13-0.mol
更新日期
2024/04/20 08:27:19
867-13-0 结构式
基本信息
中文别名
(二乙氧基膦基)乙酸乙酯膦酰基乙酸三乙酯
三乙基膦酰基乙酸酯
膦酰基乙酸三乙酯
三乙基膦酰基乙酸酯
膦酰乙酸三乙脂
三乙基磷酸乙酸酯
磷酰基乙酸三乙酯
三乙酯膦酰基乙酸
乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯
膦酰乙酸三乙脂, 98+%
英文别名
AURORA KA-1452DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATE
DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE
DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID ETHYL ESTER
ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER
ETHYL 2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE
ETHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE
O,O-DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYL PHOSPHONATE
PHOSPHONOACETIC ACID TRIETHYL ESTER
TRIETHYL CARBOXYMETHYLPHOSPHONATE
TRIETHYL PHOSPHONOACETATE
TRIETHYL PHOSPHONOACTETATE
(diethoxyphosphinyl)-aceticaciethylester
Aceticacid,(diethoxyphosphinyl)-,ethylester
diethylphosphono-aceticaciethylester
ethyl(diethoxyphosphinyl)acetate
Ethyl(diethyoxyphosphoryl)acetate
ethyldiethoxyphosphorylacetate
phosphono-aceticacitriethylester
tl465
所属类别
化学试剂：膦配体物理化学性质
外观性状无色至微黄色透明液体。
熔点-24°C
沸点142-145 °C9 mm Hg(lit.)
密度1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.61Pa at 25℃
折射率n20/D 1.431(lit.)
闪点165°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态液体
比重1.130
颜色透明
水溶解性Slightly miscible with water.
检测方法GC,NMR
BRN1343714
InChIKeyGGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N
LogP1.13 at 30℃
安全数据
警示词警告
危险性描述H319-H411
危险品标志N,Xi,Xn
危险类别码R51/53-R36/37/38
安全说明S61-S37/39-S26
危险品运输编号UN 3082 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号AG9800000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29310095
应用领域
用途一
为一类重要的Wittig-horner试剂，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。用途二
为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。常见问题列表
概述
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
用途
磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
制备
磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。应用
磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯Triethyl phosphonoacetate, 97%(867-13-0)
Sigma Aldrich
867-13-0(sigmaaldrich)