他克林 基本信息
| 中文名称 | 他克林 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,2,3,4-四氢-9-氨基吖啶;9-氨基四氢吖啶;呆克宁;9-氨基-1,2,3,4-四氢吖啶;9-胺-1,2,3,4-四氢盐酸氯酯;5-氨基四氢吖啶;单满吖啶氨;他克林 |
| 英文名称 | 1,2,3,4-TETRAHYDRO-9-ACRIDINAMINE |
| 英文同义词 | 1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamin;1,2,3,4-tetrahydro-9-amino-acridin;1,2,3,4-Tetrahydro-9-aminoacridine;5-Amino-6,7,8,9-tetrahydroacridine;Acridine, 1,2,3,4-tetrahydro-9-amino-;Acridine, 9-amino-1,2,3,4-tetrahydro-;Acridine, 9-aminotetrahydro-;CS 12602 |
| CAS号 | 321-64-2 |
| 分子式 | C13H14N2 |
| 分子量 | 198.26 |
| EINECS号 | 206-291-2 |
| 相关类别 | 药物;中枢神经系统用药;中枢兴奋药(包括脑功能代谢激活药);材料化学;化工原料 |
| Mol文件 | 321-64-2.mol |
| 结构式 |  |
他克林 性质
| 熔点 | 183.5℃ |
|---|---|
| 沸点 | 325.59°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.9827 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4400 (estimate) |
| 储存条件 | 4°C, away from moisture and light |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9?+-.0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| CAS 数据库 | 321-64-2(CAS DataBase Reference) |
化学性质
从烯醇得八面结晶体，熔点183～184℃。盐酸他克林(Tacrine Hydrochloride)：C13H14N2?HCI。[1684-40-8]。从浓盐酸得黄色针状结晶，熔点283～284℃。味苦。溶于水。1.5%水溶液的Ph值为4.5～6。
用途
有中枢神经系统活性的毒扁豆碱酯酶药物。用于治疗阿尔茨海默病。生产方法
苯胺和羟胺及水合三氯乙醛反应后，再硫酸催化环合得靛红，收率 63.4%。靛红、过量的盐酸羟胺、乙酸钠三水合物和水，在60℃剧烈搅拌后室温放置过夜。过滤，乙醇-水重结晶，得靛红-3-肟，收率92%。靛红-3-肟加热至熔融，剧烈分解生成邻氨基苯甲腈，用乙醚溶解收集。蒸出乙醚后减压蒸馏得产品，收率86.8%，沸点112～114℃/0.8kPa，熔点48～50℃。邻氨基苯甲腈溶于环己酮，加入等摩尔的无水二氯化锌，搅拌回流。冷却过滤，固体用乙醚洗数次后，悬于水中。加30%氢氧化钠至强碱性，用二氯甲烷提取。提取液水洗，干燥，浓缩，用甲苯重结晶，得微黄色片状的他克林结晶，收率92.6%，熔点182～184℃。