1117-71-1
中文名称
4-溴巴豆酸甲酯
英文名称
Methyl 4-bromocrotonate
CAS
1117-71-1
EINECS 编号
214-251-0
分子式
C5H7BrO2
MDL 编号
MFCD00000246
分子量
179.01
MOL 文件
1117-71-1.mol
更新日期
2025/08/06 10:21:59
1117-71-1 结构式
基本信息
中文别名
4-溴巴豆酸甲酯4-溴代巴豆酸酯
4-溴丁烯酸甲酯
4-溴代巴豆酸甲酯
4-溴巴豆酸甲酯, TECH
英文别名
4-BROMOCROTONIC ACID METHYL ESTERMETHYL 4-BROMOCROTONATE
METHYL TRANS-4-BROMO-2-BUTENOATE
TRANS-4-BROMO-2-BUTENOIC ACID METHYL ESTER
TRANS-METHYL-4-BROMOCROTONATE
4-Bromo-2-butenoic acid methyl ester
4-bromo-2-butenoicacimethylester
4-bromo-crotonicacimethylester
Crotonic acid, 4-bromo-, methyl ester
Methyl (2E)-4-bromo-2-butenoate
Methyl 4-bromo-2-butenoate
Methyl bromocrotonate
Methyl gamma-bromocrotonate
methyl4-bromo-2-butenoate
methylbromocrotonate
METHYL 4-BROMOCROTONATE, TECH., 85%
Methyl 4-bromocrotonate, pract., 85%
2-Butenoic acid, 4-bromo-, methyl ester
methyl 4-bromocrotonate (4-bromocrotonic acid methyl ester)
Methyl-4-bromocrotonate(min.85%trans)
所属类别
化学试剂：卤代脂肪烃物理化学性质
沸点83-85 °C13 mm Hg(lit.)
密度1.522 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.501
闪点197 °F
储存条件2-8°C
形态液体
比重1.52
颜色透明黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法GC
BRN1745755
InChIInChI=1S/C5H7BrO2/c1-8-5(7)3-2-4-6/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+
InChIKeyRWIKCBHOVNDESJ-NSCUHMNNSA-N
SMILESC(=O)(OC)/C=C/CBr
安全数据
警示词危险
危险性描述H315-H318-H335
危险品标志Xi,C
危险品运输编号3265
WGK Germany3
RTECS号GQ3120000
F8-9
Hazard NoteCorrosive
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29161900
制备方法
方法1
67-56-1
13991-36-1
1117-71-1
以甲醇和(E)-4-溴丁-2-烯酸为原料合成4-溴丁-2-烯酸甲酯的一般步骤：将(E)-4-溴丁-2-烯酸（1.525g，9.24mmol）和无水甲醇（10ml）加入到50ml三颈烧瓶中，在0℃下搅拌直至完全溶解。随后，缓慢逐滴加入氯化亚砜（5.49g，46.19mmol，5ml），注意控制滴加速度以避免剧烈放气。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌反应15小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物减压浓缩至干。残余物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离有机相和水相。收集有机相，并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相经减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化，以石油醚：乙酸乙酯=8:1（v/v）为洗脱剂，最终得到4-溴丁-2-烯酸甲酯（化合物26）的红色油状液体1.54g，产率为93.1%。
参考文献：
[1] Patent: CN107556289, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0112; 0117; 0118; 0119
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 10, p. 1164 - 1167
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4-溴代巴豆酸甲酯Methyl 4-bromocrotonate, tech., 85%(1117-71-1)
Sigma Aldrich
1117-71-1(sigmaaldrich)