114-26-1
中文名称
残杀威
英文名称
Propoxur
CAS
114-26-1
分子式
C11H15NO3
分子量
209.24
MOL 文件
114-26-1.mol
更新日期
2024/04/19 16:14:18
114-26-1 结构式
基本信息
中文别名
2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯残杀威
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸甲酯
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯
残虫畏
残杀畏
安丹
2-异丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯
拜力坦
英文别名
2-(1-Methylethoxy)phenol methylcarbamate2-(1-Methylethoxy)phenyl methylcarbamate
2-ISO-PROPOXYPHENYL METHYLCARBAMATE
2-ISOPROPOXYPHENYL-N-METHYL-CARBAMATE
APROCARB(R)
BAYER 39007
BAYGON
BAYGON (TM)
BLATTANEX(R)
MITOXUR
O-ISOPROPOXYPHENYL METHYL CARBAMATE
PHC
PROPER
PROPOGON
PROPOXUR
SENDRAN(R)
SUNCIDE(R)
TENDEX(R)
UNDEN
UNDEN(R)
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机氮杀虫剂物理化学性质
外观性质白色结晶粉末，稍带特殊气味。
外观性状纯品为白色结晶粉末。m.p.91.5℃(工业品84～87℃),蒸气压1.33Pa (120℃)。能溶于大多数极性有机溶剂，在水中溶解度为0.2%。碱性条件下易水解，pH值10时半衰期为40min (20℃)。
溶解性微溶于水，溶于多数有机溶剂。
熔点91°C
沸点348.6°C (rough estimate)
密度1.1200
蒸气压1.3 x 10-3 Pa (20 °C)
折射率1.5080 (estimate)
闪点-18 °C
储存条件2-8°C
溶解度Chloroform: slightly; Methanol: slightly
酸度系数(pKa)12.28±0.46(Predicted)
形态微晶
水溶解性Slightly soluble. 0.2 g/100 mL
水溶解性略溶于水. 0.2 G/100 ML
用途非内吸性杀虫剂，具有触杀作用
用途非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用，击倒快，速成度接近敌敌畏，持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫（蚊、蝇、蟑螂等）和仓贮害虫。
用途速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3～7.5g有效成分/100m2 ，一般使用含量为0.03%～0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱，用2%～3%粉剂225～338g/100m2喷粉，或以0.05%～0.1%含量的乳剂喷雾，或用4%颗粒剂300～338g进行防治。防治水稻螟虫，用15%乳油稀释400倍液喷雾。
Merck13,7929
生产方法将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中，滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温。冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威，副产物尿素用石油英和水洗涤，除去溶剂，在50℃减压干燥，从苯中重结晶，得回收残杀威。原料消耗定额：邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。
生产方法异氰酸甲酯法
邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中，滴毕继续回流反应一定时间，然后蒸出绝大部分丁酮，加入足量的水溶解固体盐，再以苯萃取，萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取，萃取液用稀盐酸中和后，再用苯萃取，氯化钙干燥，蒸出大部分苯，减压收集84～86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚，n25D1.5131，产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂，在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯，室温搅拌1h，然后将混合液倾入冰水中，充分搅拌，结晶完全后抽滤，并用冷水、石油醚洗涤，干燥后得残杀威，产率75%，熔点90.5～91℃。
国外文献报道，残杀威多采用异氰酸酯法生产，即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中，加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中，滴毕继续回流反应一定时间，然后蒸出绝大部分丁酮，加入足量的水溶解固体盐，再以苯萃取，萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取，萃取液用稀盐酸中和后，再用苯萃取，氯化钙干燥，蒸出大部分苯，减压收集84～86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚，n25D1.5131，产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂，在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯，室温搅拌1h，然后将混合液倾入冰水中，充分搅拌，结晶完全后抽滤，并用冷水、石油醚洗涤，干燥后得残杀威，产率75%，熔点90.5～91℃。
国外文献报道，残杀威多采用异氰酸酯法生产，即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中，加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
BRN1879891
暴露限值OSHA TWA: 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3.
CAS 数据库114-26-1
安全数据
警示词危险
危险性描述H300+H330-H311-H410
危险品标志T;N,N,T,Xn,F
危险类别码25-50/53-67-65-38-11
安全说明37-45-60-61-62
危险品运输编号UN 2811/2588
WGK Germany3
RTECS号FC3150000
危险等级6.1(b)
包装类别III
应用领域
用途1
速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3～7.5g有效成分/100m2 ，一般使用含量为0.03%～0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱，用2%～3%粉剂225～338g/100m2喷粉，或以0.05%～0.1%含量的乳剂喷雾，或用4%颗粒剂300～338g进行防治。防治水稻螟虫，用15%乳油稀释400倍液喷雾。用途2
非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用，击倒快，速成度接近敌敌畏，持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫（蚊、蝇、蟑螂等）和仓贮害虫。用途3
非内吸性杀虫剂，具有触杀作用制备方法
方法1
异氰酸甲酯法邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中，滴毕继续回流反应一定时间，然后蒸出绝大部分丁酮，加入足量的水溶解固体盐，再以苯萃取，萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取，萃取液用稀盐酸中和后，再用苯萃取，氯化钙干燥，蒸出大部分苯，减压收集84～86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚，n25D1.5131，产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂，在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯，室温搅拌1h，然后将混合液倾入冰水中，充分搅拌，结晶完全后抽滤，并用冷水、石油醚洗涤，干燥后得残杀威，产率75%，熔点90.5～91℃。
国外文献报道，残杀威多采用异氰酸酯法生产，即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中，加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
方法2
将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中，滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温。冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威，副产物尿素用石油英和水洗涤，除去溶剂，在50℃减压干燥，从苯中重结晶，得回收残杀威。原料消耗定额：邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。常见问题列表
作用
残杀威是速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，无内吸作用。制备方法
邻异丙基酚溶解在脱水二恶烷中滴加甲基异氰酸酯和三乙胺，反应混合液逐渐升温，冷却，析出结晶，加石油醚后，结晶完全析出，收集结晶生成物，即残杀威。副产物尿素用石油醚和水洗涤，除去溶剂，减压、50℃下干燥，从苯中重结晶，回收残杀威。毒性
雄性大鼠急性经口LD50为90～128mg/kg，雌性为104mg/kg，雄性小鼠为100～109mg/kg。大鼠急性经皮LD50为800～1000mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为800～1000mg/kg饲料。鲤鱼LC50>10mg/L。燕八哥急性经口LD50为15～30mg/kg。对蜜蜂高毒。