120-80-9
中文名称
邻苯二酚
英文名称
Pyrocatechol
CAS
120-80-9
EINECS 编号
204-427-5
分子式
C6H6O2
MDL 编号
MFCD00002188
分子量
110.11
MOL 文件
120-80-9.mol
更新日期
2024/04/23 10:14:12
120-80-9 结构式
基本信息
中文别名
1,2-苯二酚儿茶酚
邻苯二酚
1,2-二羟基苯
焦性儿茶酚
邻苯二酚(儿茶酚)
焦儿茶酚
兒茶酚
鄰苯二酚
兒茶酸
鄰二羥苯
儿茶酚/邻苯二酚
英文别名
1,2-BENZENEDIOL1,2-DIHYDROXYBENZENE
AKOS BBS-00004222
CATECHOL
O-DIHYDROXYBENZENE
O-DIOXYBENZENE
PYROCATECHIN
PYROCATECHOL
1,2-Benzenediol (pyrocatechol)
1,2-benzenediol[qr]
1,2-dihydroxybenzene[qr]
2-Hydroxyphenol
2-hydroxyphenol[qr]
ai3-03995[qr]
Benzene, o-dihydroxy-
benzene,1,2-dihydroxy-
benzene,o-dihydroxy-[qr]
benzene-1,2-diol
c.i. 76500
c.i. Oxidation base 26
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 氨基甲酸酯类杀菌剂物理化学性质
外观性质无色结晶，见光或露置空气中变色，能升华。
外观性状无色晶体。遇空气和光变色。其溶液在空气中变为棕褐色。 溶于 2.3倍的水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿，易溶于吡啶和苛性碱液。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚、苯、碱液。
熔点103 °C
沸点245 °C(lit.)
密度1,371 g/cm3
蒸气密度3.8 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 75 °C)
折射率1.6120 (estimate)
闪点279 °F
储存条件Store at RT.
溶解度水中的溶解度为430克/升
酸度系数(pKa)9.85(at 20℃)
形态结晶片
颜色白色至淡米色
PH值6 (100g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)1.97%(V)
水溶解性430 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,7999
BRN471401
暴露限值TLV-TWA 5 ppm (～22 mg/m3) (ACGIH). .
稳定性稳定的。避免接触酰氯、酸酐、碱、氧化剂、硝酸。对光敏感；暴露在空气中可能会变色。易燃。
LogP0.93
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息1,2-Benzenediol(120-80-9)
EPA化学物质信息Catechol (120-80-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码R21/22-R36/38
安全说明S22-S26-S37
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号UX1050000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29072910
毒性LD50 in mice (mg/kg): 260 orally; 190 i.p. (Lehman)
应用领域
用途一
用作分析试剂用途二
是重要的化工中间体，可用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等用途三
邻苯二酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。用途四
作为重要的医药中间体，用来制造黄连素和异丙肾上腺素等。也可用于生产4-叔丁基邻苯二酚，作苯乙烯、丁二烯、氯乙烯的阻聚剂。或用于制造抗氧剂、显影剂、杀菌剂、橡胶助剂、电镀添加剂、特种墨水、光稳定剂、染料、香料等。用途五
显色反应或比色分析测定钛、钼、钨、钒、铁和铈。用途六
用于照相、染料、抗氧剂、光稳定剂，并为重要的医药中间体。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。制备方法
方法一
其制备方法有下列几种：2，4-二磺基苯酚碱熔水解法；
邻氯苯酚水解法；
苯酚直接氧化法；
酚氧化法；
邻羟基环己酮脱氢芳化法。
其中(1)、(2)工艺复杂，三废污染较多，逐步被新的工艺取代，而方法(4)和方法(5)国外正在进行工业化试验。苯酚直接氧化法采用过氧化氢为氧化剂，在催化剂存在下直接在苯酚邻、对位发生羟基化反应，进入20世纪70年代后该方法获得了极大的成功。法国罗纳-普朗克公司于1973年建成了一套邻苯二酚10800t/a、对苯二酚7200t/a的工业装置，日本宇都兴产业公司也建成一套600t/a邻苯二酚的装置。直接氧化法已成为生产邻苯二酚最简便的方法，采用甲基异丁基酮作萃化剂进行萃取分离邻、对苯二酚及未反应的苯酚。
其工艺是由苯酚与双氧水直接氧化。
该方法在国外已经工业化，在国内近年也已工业化。
在反应器中加入苯酚和甲基乙基酮、60％H2O2和活性白土VH和85％H3PO4，在100℃搅拌反应30min，苯酚转化为邻苯二酚和对苯二酚。
方法二
邻苯二酚多数以衍生物的形式存在于自然界中。例如，邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚是山毛榉杂酚油的重要万分。邻苯二酚最早是由于馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的：后来发现，干馏某些植物或碱熔融某些树脂等也能得到邻苯二酚。在工业上，过去一般采用从煤低温干馏的焦油中萃取获得。合成邻苯二酚有多种工艺路线。（1）以苯酚为原料，经氯气氯化、硫酸铜和氢氧化钠水解、盐酸酸化而得。（2）由苯或苯酚与双氧水直接氧化。采用双氧水直接氧化苯酚制取邻苯二酚的有日本宇部兴产公司和法国罗纳-普朗克公司。（3）由邻氯苯酚在碱性介质中加压水解制得。120-80-9(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与氧化剂反应剧烈储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠LD50: 260 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 260 毫克/公斤可燃性危险特性
遇热, 明火可燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
农药灭火剂
雾状水、二氧化碳、砂土职业标准
TWA 20 毫克/立方米常见问题列表
简介
邻苯二酚俗称儿茶酚或焦儿酚，以多种衍生物的形式存在于自然界中，是重要的精细化工原料，广泛应用于农药、医药、香料、染料、感光材料以及橡胶等行业。邻苯二酚还可用作橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂、彩照抗氧化剂、毛皮染色显色剂、油漆抗起皮剂。虽然邻苯二酚在生产当中有着很广泛的应用，但它同时又是一类毒性较大的有机物，难以降解而严重污染环境。
健康危害
邻苯二酚可通过吸入其气溶胶、通过皮肤和通过食入被吸收到体内。短期接触会刺激皮肤和呼吸道。邻苯二酚对眼睛具有腐蚀性。 其可能对中枢神经系统造成影响。可能导致抑郁症、抽搐和呼吸衰竭。接触可导致血压升高。毒性防护
防护措施
有毒。对中枢神经、呼吸系统有刺激作用。大鼠经口LD50为3890mg/kg。与间苯二酚及对苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品，可以在体内形成有机硫酸盐而解毒，随尿排出体外。生产设备应注意密闭，操作人员配戴防护用具。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
邻苯二酚/儿茶酚Catechol, 99+%(120-80-9)
Alfa Aesar
邻苯二酚,99%Catechol, 99%(120-80-9)
Sigma Aldrich
120-80-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
1,2-苯二酚Catechol,>99.0%(GC)(120-80-9)