13162-43-1
中文名称
2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
英文名称
4,6-Dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidine
CAS
13162-43-1
分子式
C5H3Cl2N3O2
分子量
208
MOL 文件
13162-43-1.mol
更新日期
2025/09/19 15:24:14
13162-43-1 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶4,6-二氯-2-甲基-5-硝基嘧啶
2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 1G
英文别名
Einecs 236-105-52-Methyl-4,6-dichloro-5-nitropyrimidine
4,6-Dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidine
2-Methyl-5-nitro-4,6-dichloro-pyriMidine
Pyrimidine, 4,6-dichloro-2-methyl-5-nitro-
4,6-Dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidine ISO 9001：2015 REACH
4,6-Dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidine4,6-Dichloro-2-methyl-5-nitropyrimidinev
所属类别
医药中间体：硝基嘧啶物理化学性质
沸点310.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.626±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-7.02±0.39(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H3Cl2N3O2/c1-2-8-4(6)3(10(11)12)5(7)9-2/h1H3
InChIKeyOPXGPTXSLFZVCA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=N1
制备方法
方法1
53925-27-2
13162-43-1
以2-甲基-5-硝基-4,6-嘧啶二醇（205 mg，1.2 mmol）为起始原料，将其溶解于磷酰氯（1 mL）中。随后，向反应体系中加入二乙基苯胺（0.3 mL，1.9 mmol），并将反应混合物在100℃下搅拌反应1小时。之后，将反应温度升至120℃，继续搅拌反应1小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入冰水中淬灭反应。用乙酸乙酯对水相进行萃取，合并有机相。有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。干燥后，减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为己烷:乙酸乙酯（20:1，v/v），最终得到4,6-二氯-2-甲基-5-硝基嘧啶（194 mg，产率77%）为无色针状结晶。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3561
[2] Patent: US6849647, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 134
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 22, p. 4288 - 4312
[4] Patent: US6107300, 2000, A
[5] Patent: US6245769, 2001, B1