132883-44-4
中文名称
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
英文名称
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE
CAS
132883-44-4
分子式
C6H14N2
MDL 编号
MFCD00191348
分子量
114.19
MOL 文件
132883-44-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:17
132883-44-4 结构式
基本信息
中文别名
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷(S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷,97%
英文别名
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE(3S)-3-DIMETHYLAMINOPYRROLIDINE
(3S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE
(3S)-N,N-DIMETHYL-3-PYRROLIDINAMINE
DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE (S)
(S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE
(S)-3-(DIMETHYLAMINO) PYRROLIDINE
(S)-DIMETHYL-PYRROLIDIN-3-YL-AMINE
(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE 96+%
(S)-N,N-dimethylpyrrolidin-3-amine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点160 °C760 mm Hg(lit.)
密度0.899 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.4650(lit.)
闪点125 °F
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)9.93±0.10(Predicted)
形态透明液体
比重0.90
颜色无色至淡黄色
旋光性 (optical activity)[α]/D 14±2°, c = 1 in ethanol
常见问题列表
理化性质
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷外观呈无色至淡黄色澄清液体，与强氧化剂不相容，这种化学物质以液体和蒸气的形式易燃，吞咽有害，会引起皮肤刺激，引起严重的眼睛刺激，还可能引起呼吸道刺激。
用途
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷可用作医药中间体，用于化工研究中。应用
巴氟替尼化学名为N-[3-(4,5-联吡啶-2-氨基)-4-苯甲基]-4-[(3S-(二甲胺基)吡咯烷-1-甲基]-3-(三氟甲烷)苯甲酰胺，是一种有效的特异性双AbL-Lyn抑制剂，在治疗慢性粒细胞白血病中发现比伊马替尼更有效，其抑制作用延伸至几乎所有测试的Bcr-ABL点突变体，巴氟替尼分子主要由嘧啶环、苯环和末端的(R)-3-二甲氨基吡咯烷构成，末端二甲氨基的氮原子与ILe-360的羰基氧原子相互作用和HIS-361通过氢键结合，对抗增殖活性具有显着影响，在吡咯烷的合成中中间体(R)-3-二甲氨基吡咯烷(2)的手性建构、中间体(S)-1-苄基吡咯烷(6)的合成是合成的关键。制备
关于(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷的合成目前主要以L-苹果酸为原料，经环化、还原、过磺酰化及脱保护等反应合成，总收率31.45％，其结构经甲胺基是利用3原有的羟基直接引入，避免了二甲胺基手性中心的构建，还对中间体6(S)-1-苄基吡咯烷的合成进行工艺优化，收率达90％，通过取代和还原以87％的收率合成(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷，对该中间体的合成具有重要的借鉴意义。其合成反应式如下图：
图1 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷合成反应式
该合成路线具有操作简单、原料便宜易得、产物易于分离等优点，有利于该化合物的应用和生产。