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109-12-6

中文名称 2-氨基嘧啶
英文名称 2-Aminopyrimidine
CAS 109-12-6
EINECS 编号 203-648-4
分子式 C4H5N3
MDL 编号 MFCD00006089
分子量 95.1
MOL 文件 109-12-6.mol
更新日期 2024/03/24 16:07:32
109-12-6 结构式 109-12-6 结构式

基本信息

中文别名
2-氨基嘧啶
2-嘧啶胺
英文别名
2-AMINO-1,3-DIAZINE
2-AMINOPYRIMIDINE
2-AMINOPYRIMIDINE HYDROCHLORIDE
2-AP
2-PYRIMIDINAMINE
2-PYRIMIDINYLAMINE
AKOS BBS-00003703
AURORA KA-871
PYRIMIDIN-2-AMINE
PYRIMIDIN-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB004387
1,2-dihydro-2-imine-pyrimidin
2-amino-pyrimidin
2-pyridiylamine
2-Pyrimidinemine
Pyrimidone-2-imide
2-Aminopyrimidine
2-Amino-1,3-diazine
2-Pyrimidinamine (9CI)
1,2-dihydro-2-imine-pyrimidine
2-AMINOPYRIMIDINE 97+%

物理化学性质

外观性状2-氨基嘧啶(109-12-6)为无色针状晶体。熔点127-128℃(124-125℃)。易溶于水,较难溶于乙醚;苯。易升华。
熔点122-126 °C(lit.)
沸点158 °C (139.5186 mmHg)
密度1.1031 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
闪点103 °C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)3.45(at 20℃)
形态粉末
颜色白色至浅黄色
水溶解性可溶于水
BRN107014
InChIKeyLJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息2-Pyrimidinamine (109-12-6)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
危险品运输编号UN 2811
WGK Germany3
RTECS号UV6326000
F8
TSCAYes
海关编码29335995

应用领域

用途一
用作医药中间体
用途二
用于有机合成,作医药中间体、生化试剂。

制备方法

方法一
以糠氯酸、硝酸胍为原料,经环合、脱羧、脱氯而得。将加入甲醇钠的甲醇溶液及硝酸胍,在40-45℃下于30min内过滤,得游离胍的甲醇溶液。将此溶液加入反应罐中,在95℃30min内加入糠氯酸-甲醇溶液,加毕,于60±1℃保温反应40min,减压蒸馏,蒸出甲醇至一定的数量后停止蒸馏,将反应物加水溶解,在30-35℃以30%盐酸酸化至pH=1,过滤水洗,在95℃干燥,得粗品环合物。将粗品环合物置于升华器内,在150-300℃分段脱羧升华,得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。环合、脱羧的收率约67.5%。将异丙醇、水苛性钠、锌泥、(氢氧化锌60%)、2-氨基-5-氯嘧啶及锌粉加入反应罐中,在77-80℃回流8h后,先回收低沸点馏出物,在77-100℃回收异丙醇。冷至77-85℃过滤,以热水洗涤滤饼。滤液及部分洗液合并,加入粒状苛性钠,在50℃以下碱析1h。用甲醛酯于70℃以下提取,分出胶状物,用盐酸调节pH=7.5-8,再分出油状物,然后回收甲醛酯,析出2-氨基嘧啶。在40-50℃干燥得成品,收率为85.7%。另一种方法是用盐酸胍和丙炔醛反应。在装有温度计、滴液漏斗、搅拌器的300ml三口烧瓶中,加入90ml浓盐酸,外部用冰盐浴冷却。在搅拌状况下于10℃以下加27g纯度约80%的盐酸胍,待二氧化碳放完后,再冷却到0℃,滴入11.1g粗丙炔醛(折纯品为8.7g),滴加时放热,反应温度随之上升,但掌握不得超过20℃。反应放热停止后,在室温下放置一夜,然后将反应液移入蒸馏瓶中,于35℃左右减压蒸发浓缩,放冷后,加入60ml30%的氢氧化钠溶液,析出生成物2-氨基嘧啶。将此物在60-70℃用1500ml苯提取,苯溶液放冷后用氯化钙干燥。蒸馏除去苯,得产品10.2-10.7g,产率66.5%-70%。熔点125-127℃。

化学品安全说明书(MSDS)

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