144598-75-4
中文名称
帕潘立酮
英文名称
Paliperidone
CAS
144598-75-4
分子式
C23H27FN4O3
MDL 编号
MFCD00871802
分子量
426.48
MOL 文件
144598-75-4.mol
更新日期
2024/04/23 12:38:21
144598-75-4 结构式
基本信息
中文别名
9－羟基利培酮帕潘立酮
6,7,8,9-四氢-3-(2-(4-(6-氟-1,2-苯并异恶唑-3-基)-1-哌啶基)乙基)-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[2,1-a]嘧啶-4-酮
英文别名
9-HYDROXYRISPERIDONE4h-pyrido(2,1-a)pyrimidin-4-one,6,7,8,9-tetrahydro-3-(2-(4-(6-fluro-1,2-benzis
oxazol-3-yl)-1-piperidinyl)ethyl)-9-hydroxy-2-methyl-
r76477
Paliperidone
rac9-Hydroxyrisperidone
6,7,8,9-Tetrahydro-3-(2-(4-(6-fluro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl)ethyl)-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[2,1-a]pyrimidin-4-one
Paliperidone for research
3-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl- 4H-pyrido[1,2-α]pyrimidin-4-one
RO 76477
3-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
所属类别
生物化工：Dopamine Receptor 拮抗剂物理化学性质
熔点158-160°C
沸点612.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点9℃
储存条件2-8°C
储存条件Room temp
溶解度DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）
酸度系数(pKa)13.00±0.60(Predicted)
形态粉末
颜色白色至棕色
稳定性可在-20°下的DMSO中的溶液保存长达2个月。
InChIInChI=1S/C23H27FN4O3/c1-14-17(23(30)28-9-2-3-19(29)22(28)25-14)8-12-27-10-6-15(7-11-27)21-18-5-4-16(24)13-20(18)31-26-21/h4-5,13,15,19,29H,2-3,6-12H2,1H3
InChIKeyPMXMIIMHBWHSKN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(O)CCCN1C(=O)C(CCN1CCC(C3C4=C(ON=3)C=C(F)C=C4)CC1)=C(C)N=2
安全数据
常见问题列表
用途作用
帕潘立酮是一种化学物质，是一种非典型抗精神病药物利培酮的活性代谢产物，科研试剂，广泛应用于分子生物学，药理学等科研方面。帕潘立酮为苯并异噁唑的衍生物，为利培酮的活性代谢产物9-羟基利培酮，为一新型抗精神病药物，其作用机制仍未完全清楚，可能与多巴胺D2和5-羟色胺2A ( 5HT2A )的阻滞作用有关，其对肾上腺素α1、α2 和组胺H1受体有阻滞作用，对胆碱和肾上腺素β1及β2受体无亲和力，其左旋和右旋体在体外药理作用相似。此外，还能升高催乳素水平。生物活性
Paliperidone，作为 Risperidone主要的活性代谢物，是一种高效的serotonin-2A 和dopamine-2 receptor 拮抗剂，用于治疗精神分裂症。靶点
| Target | Value |
| Dopamine receptor |
体外研究
Paliperidone浓度依赖性显著增加Rh123和DOX在细胞内的累积。 Paliperidone在低浓度(10和50 μM)下很好地作用于Aβ(25-35) 和MPP(+)，并且仅保护SH-SY5Y免受过氧化氢损害。Paliperidone (100 μM)完全减少不同压力诱导的细胞减少，而与其剂量无关。Paliperidone在许多方面比其他APDs具有更高的氧化应激-清除作用，比如产生大量谷胱甘肽，低HNE，和蛋白羰基产品。 Paliperidone在最高剂量下增强多巴胺毒性，并且是唯一的AP，与多巴胺单独处理的细胞相比，显著增加细胞活性(8.1%)。
体内研究
Paliperidone恢复大鼠前额叶皮质基底层细胞外的谷氨酸盐。在大鼠中，Paliperidone也会防止急性MK-801诱导的细胞外谷氨酸盐增加。 Paliperidone与Escitalopram联合给药恢复NE神经元放电率的抑制和神经元突然放电的百分比。 Paliperidone在有效剂量下以剂量依赖的方式减少咬和攻击行为。Paliperidone导致攻击行为极大减少。