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1341-23-7

中文名称 烟酰胺核糖
英文名称 Nicotinamide riboside
CAS 1341-23-7
分子式 C11H16N2O5
分子量 256.26
MOL 文件 1341-23-7.mol
更新日期 2024/04/18 11:53:06
1341-23-7 结构式 1341-23-7 结构式

基本信息

中文别名
烟酰胺核
烟酰胺核糖
烟酰胺核糖 NR
烟酰胺核糖(源头工厂)
3-(氨基羰基)-1BETA-D-呋喃核糖基吡啶
3-(氨基羰基)-1BETA-D-呋喃核糖基吡啶鎓
烟酰胺核糖中文名称:烟酰胺核糖 英文名称:NICOTINAMIDE RIBOSE
英文别名
C:C&B64
Nicotinamide Ribose
Nicotiamide Riboside
NICOTINAMIDE RIBOSIDE
N-ribosylnicotinamide
Nicotinimide Riboside
Nicotinamide Ribose NR
β-Nicotinamide Riboside
BETA-nicotinamide ribose
NR(Nicotinamide Riboside)
所属类别
生物化工:核苷类药物

物理化学性质

储存条件-20°C储存
溶解度可溶于水
形态A low-melting semi-solid
InChIInChI=1/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/s3
InChIKeyJLEBZPBDRKPWTD-XULPMDEONA-O
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O |&1:1,2,3,7,r|

常见问题列表

简介

烟酰胺核糖是维生素B3的衍生物,为白色或淡黄色结晶粉末,无臭、味苦,略有引湿性,主要用作生物化工领域。烟酰胺核糖(Nicotinamide riboside,NR)是维生素B3的一种衍生物,可以与磷酸、腺嘌呤形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,也称辅酶I)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP,也称辅酶II),是一种重要辅酶NAD+的前体。烟酰胺核糖在人体细胞能量生成中扮演重要角色,它参与细胞内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(细胞能量转化的重要辅酶)的合成。

用途

烟酰胺核糖(NR)是维生素B3的衍生物,是诺加因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)的前体底物。摄入后可以增加NAD+水平。beta-烟酰胺核糖用作抗衰老保健品原料。

合成方法

烟酰胺核糖的合成方法:烟酰胺 +β-D-呋喃核糖-1,2,3,5-四乙酸酯→烟酰胺核糖

制备

 烟酰胺核糖的合成路线

步骤一、制备中间体2

采用化合物1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖为起始原料;在玻璃反应釜中,设定好搅拌和温度计(量程0~100℃),用三角漏斗加入12L二氯甲烷,开搅拌,搅拌速度设定42.5rpm。投1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖1.2kg(3.77mol),搅拌溶解。开反应釜夹套循环水(设定12℃),待内温达到12℃,在滴液漏斗中加入0.84kg(3.78mol)三氟甲磺酸三甲基硅脂,并开始缓慢滴加,滴完后加入0.7kg(5.73mol)烟酰胺。循环水升温至50℃,内温达48℃,开始保温回流。回流4h后,取样。如果HPLC显示原料剩余≤5%,开始降温;如果高效液相色谱法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)显示原料剩余>5%,则继续反应至原料剩余≤5%再降温。HPLC显示反应完成后,直接进行下一步反应。

步骤二、通过中间体2和甲醇制备烟酰胺核糖

玻璃反应釜上的温度计换成量程-50~50℃,反应釜循环水设定25℃并维持稳定,从釜口用三角漏斗滴加入15L甲醇,搅拌速度设定30rpm。保温反应。反应30min后,取样。如果HPLC显示产物量≥70%,则可停止反应;如果HPLC显示产物量<70%,则继续反应至产物量≥70%,则可以停止反应,得到烟酰胺核糖粗品。

采用C18(ODS)反相硅胶柱层析法对烟酰胺核糖粗品进行进一步分离纯化,使用0%-10%的甲醇/水溶液进行梯度洗脱,收集目标产物并合并。0.09MPa真空度条件下蒸干溶剂,得到无色油状液体。用0.5倍体积的甲醇溶解油状物后,加入5倍体积的乙酸乙酯进行重结晶操作,析出0.71kg白色固体(两步反应总产率74%)。HPLC方法进行产物纯度分析表明,目的产物烟酰胺核糖的纯度为98.72%,杂质个数为3个,且每个杂质含量不高于0.1%。

生物活性
Nicotinamide riboside 是具有口服活性的 NAD+ 的前体,可以增加 NAD+ 水平并激活 SIRT1 和 SIRT3。Nicotinamide riboside 是维生素 B3 (烟酸) 的来源,可以增强氧化代谢并防止高脂肪饮食诱导的代谢异常。Nicotinamide riboside 可以减少阿尔茨海默氏病转基因小鼠模型中的认知退化。
靶点

SIRT1

SIRT3

体外研究

Nicotinamide riboside (0.5 nM; 24 hours) reduces the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
Nicotinamide riboside increases intracellular and mitochondrial NAD + content in C2C12, Hepa1.6, and HEK293 cells in a concentration-dependent manner at concentrations ranging from 1-1000 μM.
Nicotinamide riboside boosts NAD to restore antiviral poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) functions to support innate immunity for coronavirus (CoVs), a cause of COVID-19.

Western Blot Analysis

Cell Line: HEK293T cells
Concentration: 0.5 nM
Incubation Time: 24 hours
Result: Reduced the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
体内研究

Chronic Nicotinamide riboside (p.o.; 400 mg/kg/day; for 16 weeks) supplementation increases plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.

Animal Model: 10-week-old C57Bl/6J mice
Dosage: 400 mg/kg
Administration: p.o.; daily; for 16 weeks
Result: Increased plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.
烟酰胺核糖价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2023/03/20XW134123702烟酰胺核糖1341-23-75G7261元
2023/03/20XW134123701烟酰胺核糖1341-23-71G3298元
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