144978-35-8
144978-35-8 结构式
基本信息
OC-D-焦谷氨酸乙酯
BOC-D-焦谷氨酸乙酯
N-BOC-D-焦谷氨酸乙酯
1-BOC-D-焦谷氨酸乙酯
BOC-D-焦谷氨酸乙酯 25G
N-(叔丁氧羰基)-D-焦谷氨酸乙酯
N-(叔丁氧羰基)-D-焦谷氨酸乙酯
144978-35-8
Boc-D-PyrogL
BOC-D-Pyr.Oet
Ethyl Boc-D-Pyroglutamate
Ethyl N-Boc-D-pyroglutamate
N-Boc-D-pyroglutamic Acid Ethyl
BOC-D-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
N-Boc-D-pyroglutamic acid ethyl ester
1-BOC-D-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
7149-65-7
144978-35-8
以(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯（20g，0.127mol）和二碳酸二叔丁酯（30.5g，0.14mol）为原料，在0℃下，将二碳酸二叔丁酯的乙腈（150mL）溶液缓慢加入含有(S)-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯和4-（二甲基氨基）吡啶（1.55g，0.013mol）的反应瓶中。反应混合物在室温下搅拌过夜后，进行真空浓缩。残余物通过快速色谱法（洗脱剂：30％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到Boc-D-焦谷氨酸乙酯（163A，32.5g，100％），为油状物。1H NMR（CDCl3,400MHz）δ4.58（1H，dd，J = 3.0,9.5Hz），4.22（2H，q，J = 7.3Hz），2.56-2.66（1H，m），2.48（1H，ddd，J = 3.8,9.6,13.1Hz），2.25-2.35（1H，m），1.97-2.04（1H，m），1.48（9H，s）和1.28（3H，t，J = 7.3Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/9497, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[2] Patent: EP2272825, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0138; 0139
[3] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 4, p. 405 - 409
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 21, p. 3894 - 3897
[5] Patent: US2011/34438, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26