140-88-5
中文名称
丙烯酸乙酯
英文名称
Ethyl acrylate
CAS
140-88-5
EINECS 编号
205-438-8
分子式
C5H8O2
MDL 编号
MFCD00009188
分子量
100.12
MOL 文件
140-88-5.mol
更新日期
2025/03/17 16:18:23
140-88-5 结构式
基本信息
中文别名
丙烯酸乙酯2-丙烯酸乙酯
败脂酸乙酯
丙烯酸乙酯单体
丙烯酸乙酯(EA)
丙烯酸乙脂
丙烯酸乙酯, 99%, 含大约 20PPM 4-甲氧基苯酚作稳定剂
英文别名
2-PROPENOIC ACID ETHYL ESTERACRYLIC ACID ETHYL ESTER
EA
ETHYL 2-PROPENOATE
ETHYL ACRYLATE
FEMA 2418
RARECHEM AL BI 0670
Acrylate d'ethyle
acrylated’ethyle
acrylated’ethyle(french)
Acrylic acid, ethyl ester (inhibited)
Akrylanem etylu
akrylanemetylu
Carboset 511
carboset511
CH2=CHCOOC2H5
Ethoxycarbonylethylene
Ethyl acrylate, inhibited
Ethyl ester of 2-propenoic acid
Ethyl propenoate
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物 所属类别一
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香料 所属类别二
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂物理化学性质
外观性质无色液体，有辛辣的刺激气味。
外观性状无色液体，易挥发。 与乙醇、乙醚混溶，溶于氯仿，稍溶于水。
溶解性溶于水、乙醇。
熔点−71 °C(lit.)
沸点99 °C(lit.)
密度0.921 g/mL at 20 °C
蒸气密度3.5 (vs air)
蒸气压31 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2418
折射率n20/D 1.406(lit.)
闪点60 °F
储存条件Refrigerator
溶解度20g/l
形态液体
颜色透明
气味 (Odor)特有的丙烯酸气味；刺激的，芬芳；辛辣;有点恶心；酯类。
爆炸极限值(explosive limit)1.8-14%(V)
生物来源synthetic
香型plastic
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.00026ppm
水溶解性1.5 g/100 mL (25 ºC)
凝固点99.8℃
JECFA Number1351
Merck14,3759
BRN773866
Henry's Law Constant2.25(x 10-3 atm?m3/mol) at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
暴露限值TLV-TWA 5 ppm (～20 mg/m3) (ACGIH),
25 ppm (～100 mg/m3 (MSHA, NIOSH),
TWA skin 25 ppm (100 mg/m3) (OSHA);
IDLH 2000 ppm (NIOSH).
稳定性稳定，但在光照下可能聚合。高度易燃。冷藏。与氧化剂、过氧化物和其他聚合引发剂不相容。
LogP1.18 at 25℃
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 39, Sup 7, 71, 122) 2019
NIST化学物质信息2-Propenoic acid, ethyl ester(140-88-5)
EPA化学物质信息Ethyl acrylate (140-88-5)
安全数据
应用领域
用途一
主要用作合成树脂的共聚单体，形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用途二
用于塑料、树脂的合成用途三
GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。用途四
丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。用途五
高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。用途六
1.可聚合单体，用于中软柔性聚合物。2.有机合成。供制作涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业用的各种树脂。参考质量标准
FCC，1996▼
▲
含量
≥99.5%
相对密度(d2525)
0.916～0.919
酸值
≤5.0
水分(GT-32-1)
≤0.05%
抗氧剂(对苯二酚等)
≤0.022%
制备方法
方法一
由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。
在盐酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。
由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。
方法二
丙烯酸乙酯有6种生产方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5
方法三
丙烯酸酯类有六种生产方法：乙烯氰醇法；高压雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙内酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法，以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展，第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐，第二步与醇酯化，生成相应的丙烯酸酯，副产硫酸氢铵。2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下，在25℃进行气相反应成β-丙内酯，可不经提纯，直接与醇和硫酸反应，生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高，副产物和末反应的物料能循环使用，收率较高，反应条件简单，适于连续生产，但原料成本较高。3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间，雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法，另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性，镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素，工业化存在很大因难。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应制得。140-88-5(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放刺激数据
眼睛- 兔子 1204 PPM/7小时 轻度; 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 800 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 1799 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TLV-TWA 5 PPM; STEL 15 PPM常见问题列表
理化性质
丙烯酸乙酯(Ethyl acrylate)，简称EA，是一种无色易挥发液体，具有辛辣气味，可作为合成胶黏剂、涂料、塑料和纺织助剂的重要组分。丙烯酸乙酯也可作为高分子合成材料单体，与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂；与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，某些情况下可代替丁腈橡胶。
应用
丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体，它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料，其聚合物能作皮革的防裂剂，与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂，与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶，在某些情况下可代替丁腈橡胶。
合成方法
丙烯酸乙酯有6种合成方法：乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。
现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛，然后进一步氧化为丙烯酸，再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下，在沸点温度下连续进行酯化反应，得丙烯酸乙酯。反应方程式如下：CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOH CH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5
含量分析
用一带有热导率检测器的气液色谱仪，以测定丙烯酸乙酯的百分含量(GT-10)。条件为：用-2.5m×6mm的柱，用25%(重量计)的聚乙二醇20M(Carbowax 20M)载于42／60目红色硅藻土载体(GC-22)，充填。测定时的操作条件为：试样10μl，进样器温度约300℃，柱温50～225℃，升温速度为每分钟5.6℃；检测器温度约300℃检测器电流200mA；载气为氦，流速约每分钟100ml。在控制运行下，丙烯酸乙酯的滞留时间为9min。测定结果，丙烯酸乙酯的峰面积应占各峰总面积的99.5%以上。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。
毒性
GRAS(FEMA)。LD50800 mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：软饮料0.13～0.26；冷饮0.06～1.0；糖果1.1；焙烤食品1.1；胶姆食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
丙烯酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
毒性防护
防护措施
毒性较丙烯酸甲酯稍低，大鼠经口LD50为830mg/kg体重。对眼、粘膜皮肤有较强程度的刺激作用。最高容许浓度86mg/m3。防护要求参照“丙烯酸甲酯”。车间应通风，设备应密闭，操作人员应穿戴防护用具。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
丙烯酸乙酯Ethyl acrylate, stabilized, 99.50%(140-88-5)
Alfa Aesar
丙烯酸乙酯,99%,含大约20ppm4-甲氧基苯酚作稳定剂Ethyl acrylate, 99%, stab. with ca 20ppm 4-methoxyphenol(140-88-5)
Sigma Aldrich
140-88-5(sigmaaldrich)