14192-26-8
中文名称
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
英文名称
Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
CAS
14192-26-8
分子式
C10H7NO3
MDL 编号
MFCD03095196
分子量
189.17
MOL 文件
14192-26-8.mol
更新日期
2025/09/02 16:39:45
14192-26-8 结构式
基本信息
中文别名
羟基吲哚-6-甲酸甲酯6-羧酸甲酯二氢吲哚-2-酮
2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯
吲哚酮-6-羧酸甲酯
6-甲氧羰基氧化吲哚
2-吲哚酮-6-甲酸甲酯
英文别名
2-INDOLINONE-6-METHYLCARBOXYLATE2-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-OXO-6-INDOLINECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
6-METHOXYCARBONYL-2-OXINDOLE
METHYL 2-OXINDOLINE-6-CARBOXYLATE
METHYL 2-OXOINDOLINE-6-CARBOXYLATE
METHYL OXINDOLE-6-CARBOXYLATE
OXINDOLE-6-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
2-Oxindole-6-carboxylic acid methyl ester
Methyl 2-oxoindoline-6-carboxylate 97%
Methyl-2-Dxoindline-6-carboxylate
Methyl 2-oxoindole-6-carboxylate
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点184-190°C
沸点388.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)13.50±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H9NO3/c1-14-10(13)7-3-2-6-5-9(12)11-8(6)4-7/h2-4H,5H2,1H3,(H,11,12)
InChIKeyYFTGUNWFFVDLNM-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(C(OC)=O)=C2)CC1=O
制备方法
方法1
334952-07-7
14192-26-8
以4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯的一般步骤：将48.3 g 4-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-3-硝基苯甲酸甲酯溶解于800 mL浓乙酸中，加入5.0 g 10%钯碳催化剂。在室温下，将反应混合物置于氢气氛围中氢化2.5小时，反应温度为50℃，氢气压力为50 psi。反应完成后，过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干。将残余物溶解于150 mL叔丁基甲基醚中，再次过滤，并在100℃下真空干燥。所得产物为2-氧代吲哚啉-6-羧酸甲酯，产量为28.6 g（产率为理论值的98%），薄层色谱Rf值为0.4（硅胶板，展开剂为二氯甲烷/甲醇=10:1），熔点为208-211℃。
参考文献：
[1] Patent: US6762180, 2004, B1. Location in patent: Page column 53
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4466 - 4480
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 308 - 312
[4] Patent: US2015/284327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0207; 0208