144100-07-2
中文名称
2-溴-6-氟吡啶
英文名称
2-BROMO-6-FLUOROPYRIDINE
CAS
144100-07-2
分子式
C5H3BrFN
MDL 编号
MFCD03095258
分子量
175.99
MOL 文件
144100-07-2.mol
更新日期
2024/04/17 11:03:56
144100-07-2 结构式
物理化学性质
熔点30-32°C
沸点162-164°C
密度1.707±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.532
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-4.87±0.10(Predicted)
安全数据
常见问题列表
用途
2-溴-6-氟吡啶主要用于有机合成，在医药工业中用于合成心脏病类药双异丙吡胺（磷酸丙吡胺）等。丙吡胺药物用于维持房颤和房扑的窦性节律，或预防室性心动过速和心室纤颤的复发，亦可用于房性早搏、阵发性房性心动过速、室性早搏等。合成方法
以2-溴吡啶为原料，经过混酸硝化，硝基还原，重氮化及席曼反应引入氟原子等步骤合成2-溴-6-氟吡啶。该路线简化了实验操作，避免了文献报道的在原料2-氯-5-氨基吡啶的合成、中间产物的分离和最终产品的纯化过程中出现的收率低以及纯度不高的问题。各步反应比较适宜的工艺条件(反应温度，反应时间，摩尔收率)分别为，硝化反应：45℃，2h，41%；硝基还原：回流,1h,90%;重氮化：-5℃-0℃，2 h,81.4%;席曼反应:130℃,0.5 h, 两步反应总收率为51.6%。其合成反应式如下图：
图 2-溴-6-氟吡啶的合成反应式