38186-82-2
38186-82-2 结构式
基本信息
5-氨基-2-氯-3-甲基吡啶
6-CHLORO-5-METHYLPYRIDIN-3-AMINE
6-CHLORO-5-METHYL-PYRIDIN-3-YLAMINE
2-chloro-3-methyl-5-aminopyridine
5-AMINO-2-CHLORO-3-METHYLPYRIDINE
2-CHLORO-5-AMINO-3-PICOLINE
5-Amino-2-chloro-3-picoline ,97%
物理化学性质
制备方法
22280-56-4
38186-82-2
以2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶为原料合成2-氯-3-甲基-5-氨基吡啶的一般步骤如下：在2小时内，将铁粉（9.75 g，0.174 mol，Sigma-Aldrich）分批加入搅拌中的2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶（10 g，0.058 mol，Combi）的乙酸/水（29 mL:88 mL）溶液中。反应3小时后，将混合物通过硅藻土过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤。分离有机层后，水层用乙酸乙酯萃取。合并的有机层依次用碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，并经无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到6-氯-5-甲基吡啶-3-胺，为棕色固体（8.0 g，收率97%）。质谱（MS）m/z = 142.03 [M + H]+。1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）δ: 7.54（d, J = 30 Hz, 1H），6.91-6.90（dd, J = 0.6 Hz和2.7 Hz, 1H），5.39（s, 2H），2.17（s, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/138484, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[2] Patent: WO2016/22724, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 296
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 23, p. 9841 - 9844
[4] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 9, p. 1235 - 1245
[5] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776