16026-77-0
中文名称
3-氨基-4-氯苯酚
英文名称
3-Amino-4-chlorophenol
CAS
16026-77-0
分子式
C6H6ClNO
MDL 编号
MFCD03427127
分子量
143.57
MOL 文件
16026-77-0.mol
更新日期
2025/03/03 11:40:19
16026-77-0 结构式
物理化学性质
熔点151-154 °C(lit.)
沸点282.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)9.57±0.18(Predicted)
形态粉末
颜色淡橙色至棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
制备方法
方法1
610-78-6
16026-77-0
步骤1. 还原反应: 在100-mL圆底烧瓶中加入4-氯-3-硝基苯酚(6.0g, 34.6mmol)和乙酸(60mL)，配备磁力搅拌棒。随后加入铁粉(325目, 19.31g, 346mmol)，将反应混合物在100℃下搅拌加热30分钟。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用去离子水(40mL)稀释。步骤2. 后处理: 将稀释后的混合物通过硅藻土垫过滤，并用去离子水充分洗涤。滤液用乙酸乙酯进行萃取，合并有机相后在减压下浓缩。步骤3. 纯化: 向浓缩后的残余物中加入庚烷(约100mL)，随后在减压下蒸发以去除残留的乙酸和水分，此过程重复进行。将最终残余物溶解于乙腈中，再次减压浓缩。将所得固体悬浮于庚烷中，减压浓缩，得到3-氨基-4-氯苯酚(4.38g, 收率88%)，为淡紫色至琥珀色固体。质谱(ESI, 阳离子模式)显示m/z 144 [M + 1]。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 9, p. 4530 - 4542
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 21, p. 3454 - 3457
[3] Patent: WO2015/74064, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 0227
[4] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, vol. 27, # 2, p. 372 - 381